6-tert-butoxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one | 303156-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-tert-butoxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-tert-butoxy-2-methyl-2H-pyran-3-one；6-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2H-pyran-5-one
• CAS: 303156-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YTDAIOKIRXYVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butoxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到4-tert-butoxy-5-methyl-5-hydroxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  由二羟基化的2-环戊烯酮衍生物立体选择性合成多官能化的羟基化环戊烷

  摘要：

  二羟基化的环戊烯酮可以通过碱介导的异构化反应容易地合成。这些物质及其衍生物可通过参与各种立体选择性转化而用于提供广泛的合成有用的中间体。这些包括：亲核和共轭加成，分子间环加成，分子内自由基环化和钯介导的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00590-7
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium acetate 、 四氯化锡 作用下， 生成 6-tert-butoxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised cyclopentenones via rearrangement of pyranones

  摘要：

  Substituted functionalised cyclopentenones could be obtained via base-mediated isomerisation of pyranones. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01043-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of trans-4,5-dioxygenated cyclopentenone derivatives by organocatalyzed rearrangement of pyranones and enzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：João P.M. Nunes、Luís F. Veiros、Pedro D. Vaz、Carlos A.M. Afonso、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.018

  日期：2011.4

  Dioxygenated cyclopentenones are versatile building blocks for the synthesis of several natural products. Herein we report a direct asymmetric synthesis of trans-4,5-dioxygenated cyclopentenone derivatives through base-catalyzed rearrangement of pyranones followed by dynamic kinetic resolution. Milder conditions than previously reported for this rearrangement have been found regarding amine base catalysis

  双氧合环戊烯酮是用于合成多种天然产物的通用构建基块。在本文中，我们报告了通过碱催化的吡喃酮重排，然后进行动态动力学拆分，直接反对称合成反式-4,5-二加氧环戊烯酮衍生物。在胺碱催化，溶剂和温度影响方面，已经发现比先前报道的用于这种重排的条件更温和的条件。所有数据都支持一种机制，该机制涉及由吡喃酮衍生的烯醇的电环开环形成的中间体的环化。我们已经开发了反式-4-叔丁基不对称合成的条件经由脂肪酶诱导的动力学动力学拆分，以81％的收率和95％的ee得到-丁氧基-5-羟基环戊-2-烯酮和类似的双加氧环戊烯酮。