3-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 40048-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-phthalimidin；3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 40048-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: MEWUXGLCPDOJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到N-(对硝基苯)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化邻苯二甲酰亚胺衍生的羟基内酰胺和异吲哚啉酮

  摘要：

  详细介绍了使用催化铁/氢过氧化叔丁基 (TBHP) 试剂系统将N-取代的羟基内酰胺和异吲哚酮氧化成相应的邻苯二甲酰亚胺。2-取代-3-羟基异吲哚啉-1-酮（羟基内酰胺）到酰亚胺的氧化构成了相当简单的羟基→ 羰基转化，而后一个过程是亚甲基→羰基转化。铁氧化剂Fe (TFA) 3 (10 mol%)是通过用三氟乙酸处理氯化铁(III)而制备的，与TBHP（1当量）结合使用。对于羟基内酰胺底物，氧化系统可有效地在 24 小时的反应时间内提供相应的邻苯二甲酰亚胺，分离产率范围为 41% 至 88%。对于 N-取代异吲哚啉酮至邻苯二甲酰亚胺的转化，使用相同的催化剂/氧化剂系统，获得的酰亚胺产物的分离产率为 53-96%。为了进行比较，使用催化氯化铁 (III) (10 mol%) 和 TBHP 进行氧化，其产率与使用三氟乙酸基试剂的反应相当。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133739
• 作为产物：
  描述：

  N-(对硝基苯)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以69 %的产率得到3-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚[2,1-a]喹啉-11(5H)-具有三个连续立体中心的基于烯酰胺的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了高度取代的异吲哚[2,1 - a ]喹啉-11(5 H )-含有三个连续立体中心的非对映选择性合成。该反应基于烯酰胺和N-芳基-酰亚胺之间的类 Povarov 反应，以高产率和非对映选择性提供稠合杂环产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201318

文献信息

• Stereoselective Cycloaddition of<i>N</i>-Acyliminium Ions with<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones and Esters
  作者：Lingfeng Qiao、Yuehua Zhou、Wei Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201090095

  日期：2010.1

  β‐unsaturated ketones or esters were examined, and the dependence of these reactions on the substituents at double bonds was clarified. For β‐aryl substituted α,β‐unsaturated ketones and esters such as 4‐aryl‐3‐buten‐2‐ones, chalcones and methyl cinnamate, the [4+2] reactions could proceed smoothly at room temperature to afford 6‐acyl‐5,6,6a,11‐tetrahydroisoindolo[2,1‐a]quinolin‐11‐ones and 4‐acyl‐1

  由2-芳基-3-羟基-2-，3-二氢异吲哚-1-酮或5-羟基-1-苯基-2-，5-二氢/ 2,3产生的N-酰亚胺离子的[4 + 2]反应研究了在BF 3 OEt 2存在下，与α，β-不饱和酮或酯形成的4,5-四氢吡咯-2-酮，并阐明了这些反应对双键取代基的依赖性。对于β-芳基取代的α，β-不饱和酮和酯（例如4-芳基-3-丁烯-2-酮，查耳酮和肉桂酸甲酯），[4 + 2]反应在室温下可平稳进行，得到6-酰基‐5,6,6 a，11‐四氢异吲哚[2,1‐ a〕喹啉-11酮和4 -酰基-1,3-一个，4,5-四氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮或4-酰基1,2,3,3-一个，4,5-六氢吡咯并[1,2一]喹啉-1-酮在较高产率; 对于简单的α，β-不饱和酮和酯，如巴豆酸甲酯和3-甲基丁-2-烯酸乙酯，除异丁烯三醇外，[4 + 2]反应很难进行。环加成反应是高度立体选择性的，并且在每个反应中仅产生一种立体异构体。
• One-Pot Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinolin-11-ones by Cyclocondensation of 3-Hydroxy-2-arylisoindol-1-ones with 1,3-Dicarbonyls
  作者：Wei Zhang、Yuehua Zhou、Lingfeng Qian

  DOI：10.1055/s-0028-1087955

  日期：——

  Isoindolo[2,1-a]quinolin-11-ones have been synthesized by one-pot reaction of 3-hydroxy-2-arylisoindol-1-ones with 1,3-dicarbonyls via coupling of N-acyliminium ion intermediates with 1,3-dicarbonyls and subsequent intramolecular Friedel-Crafts reactions catalyzed by H3PO4-P2O5 or H3PO4-H2SO4.

  异吲哚并[2,1-a]喹啉-11-酮是由 3-羟基-2-芳基异吲哚-1-酮与 1,3-二羰基通过 N-酰亚胺离子中间体与 1,3-二羰基的偶联以及随后在 H3PO4-P2O5 或 H3PO4-H2SO4 催化下发生的分子内 Friedel-Crafts 反应而合成的。
• Acid Catalyzed Hydrolysis of a Series of Zopiclone Analogues
  作者：M. Largeron、M.B. Fleury

  DOI：10.1002/jps.2600780805

  日期：1989.8

  The pKa values of acid-base equilibria involved in the protonation of zopiclone and analogues are determined by UV-visible absorption spectrometry and pH-metry. Hydrogen ion catalysis is evidenced in the carbamate hydrolysis.

  佐匹克隆和类似物的质子化涉及的酸碱平衡的pKa值通过紫外可见吸收光谱法和pH值测定法确定。氨基甲酸酯水解证明存在氢离子催化作用。
• Industrial Grade Resin as Reusable Catalyst for Amidoalkylation of γ‐Hydroxy Lactams
  作者：Jyotiranjan Mishra、Sanjay Pratihar、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/asia.202300129

  日期：2023.6

  Present work disclose a selective, versatile, accessible, cost-effective and highly efficient cation-exchange industrial grade INDION 130 resin as reusable catalyst for the synthesis of 3-substituted isoindolinones involving various γ-hydroxy lactams and a variety of nucleophiles under mild reaction conditions.

  目前的工作公开了一种选择性、多功能、可获得、具有成本效益和高效的阳离子交换工业级 INDION 130 树脂作为可重复使用的催化剂，用于在温和反应条件下合成涉及各种 γ-羟基内酰胺和各种亲核试剂的 3-取代异吲哚啉酮.
• A Enamide‐Based Diastereoselective Synthesis of Isoindolo[2,1‐ <i>a</i> ]quinolin‐11(5 <i>H</i> )‐ones with Three Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Miro Halaczkiewicz、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202201318

  日期：2023.2

  A diastereoselective synthesis of highly substituted isoindolo[2,1-a]quinolin-11(5H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction is based on a Povarov-like reaction between enamide and a N-aryl-acylimines, affording the fused heterocyclic products in high yields and diastereoselectivities.

  报道了高度取代的异吲哚[2,1 - a ]喹啉-11(5 H )-含有三个连续立体中心的非对映选择性合成。该反应基于烯酰胺和N-芳基-酰亚胺之间的类 Povarov 反应，以高产率和非对映选择性提供稠合杂环产物。