4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1-phenylnon-1-yn-3-ol | 111832-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1-phenylnon-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-perfluorohexyl-1-propyn-3-ol
• CAS: 111832-13-4
• 化学式: C₁₅H₇F₁₃O
• 分子量: 450.199
• InChiKey: HLLMFPMXWVZMNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  300.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1-phenylnon-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-Catalyzed Nucleophilic Perfluoroalkylations of Acetylenic Ketones or Aldehydes

  摘要：

  4-苯基丁-3-炔-2-酮（1a）和苯基丙炔醛（1b）与三甲基（过氟烷基）硅烷（Me3SiRf）（Rf = CF3, C2F5, n-C6F13, n-C7F15, n-C8F17）在氟化铯（CsF）催化下的反应进行了研究。化合物1a和1b在乙二醇二甲醚（单甲氧基）中，以0.5当量的过量Me3SiRf在25°C下反应（Rf = CF3, C2F5），在50°C下反应（Rf = n-C6F13, n-C7F15, n-C8F17），经过酸水解后，以良好产率得到相应的过氟烷基化醇。新化合物通过红外光谱、核磁共振（1H, 19F, 13C）、质谱和元素分析进行了表征。在这些反应中，四丁基氟化铵（TBAF）作为氟化催化剂也是有效的。含CF3或C2F5的醇是粘稠液体，而含n-C6F13, n-C7F15或n-C8F17的醇是固体。它们可溶于常见有机溶剂，对空气和水分稳定。

  DOI：

  10.1135/cccc20021296

文献信息

• Reaction of fluorinated aldehydes with phenylacetylene
  作者：V. I. Filyakova、R. R. Latypov、A. L. Kotel'nikova、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf00953881

  日期：1987.1
• FILYAKOVA V. I.; LATYPOV R. R.; KOTELNIKOVA A. L.; PASHKEVICH K. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 1, 212-214
  作者：FILYAKOVA V. I.、 LATYPOV R. R.、 KOTELNIKOVA A. L.、 PASHKEVICH K. I.

  DOI：——

  日期：——