cis-N-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-phenylaziridine | 20993-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cis-N-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: cis-1-Carbethoxy-2-methyl-3-phenylaziridin；ethyl (2S,3R)-2-methyl-3-phenylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 20993-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HFAFEWCWUGSISY-QGIPSSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-phenylaziridine 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到N-(1-苯基烯丙基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Laurent, Andre; Mison, Pierre; Nafti, Abdelhafid, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3165 - 3194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-cis-2-methyl-3-phenylaziridine 、 氯甲酸乙酯 生成 cis-N-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  ALVERNHE, G. M.;ENNAKOUA, C. M.;LACOMBE, S. M.;LAURENT, A. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 4938-4948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative ring-opening of aziridine-1-carboxylates with sulphoxides
  作者：S. Fujita、T. Hiyama、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93080-7

  日期：——

  The title reaction furnishes a practical preparation of α-carbalkoxyamino ketones from nitrene adducts of the corresponding olefins. The aziridines are alternatively accessible via addition ,of iodine isocyanate, alcoholysis and elimination of hydrogen iodide. DMSO-cleavage of cis and trans isomers of 1-carbethoxy-2-methyl-3-phenylaziridine proceeds regioselectively: the cis isomer reacts at 1,2-bond

  该标题反应提供了由相应烯烃的腈加成物实际制备α-烷氧基氧基氨基酮的方法。氮丙啶也可通过添加异氰酸碘，醇解和消除碘化氢来获得。的DMSO-裂解顺式和反式1-乙酯基-2-甲基-3- phenylaziridine的异构体进行区域选择性：所述顺式异构体强烈反应在1,2-键和的比率的1,3-键CA 1：1，而反式异构体几乎只在1,3-键上反应。对于两种异构体，在酸性条件下1，3-键的裂解是主要的。在中性条件下，裂解通过S N进行2型过渡状态。
• Ring opening of aziridines by different fluorinating reagents: three synthetic routes to .alpha.,.beta.-fluoro amines with different stereochemical pathways
  作者：Gerard M. Alvernhe、Christine M. Ennakoua、Sylvie M. Lacombe、Andre J. Laurent

  DOI：10.1021/jo00337a024

  日期：1981.11
• Steric course in oxidative ring opening of aziridine-1-car☐ylates with dimethyl sulphoxide
  作者：S. Fujita、T. Hiyama、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87977-6

  日期：1969.1
• LAURENT, A.;MISON, P.;NAFTI, ABDELHAFID;BEN, CHEIKH, RIDHA;CHAABOUNI, RIF+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 11, 354-355
  作者：LAURENT, A.、MISON, P.、NAFTI, ABDELHAFID、BEN, CHEIKH, RIDHA、CHAABOUNI, RIF+

  DOI：——

  日期：——