(S)-N-((S)-1-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl)-2-(3,5a-dihydropyrene-1-sulfonamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide | 1394862-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl)-2-(3,5a-dihydropyrene-1-sulfonamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-3-(1H-indol-3-yl)-2-(pyren-1-ylsulfonylamino)propanamide
• CAS: 1394862-19-1
• 化学式: C₃₃H₂₈N₆O₄S
• 分子量: 604.689
• InChiKey: MGKXTNSKCALSLM-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl)-2-(3,5a-dihydropyrene-1-sulfonamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide 、 silver perchlorate 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Sensitive Ratiometric Fluorescent Chemosensor for Silver Ion and Silver Nanoparticles in Aqueous Solution

  摘要：

  A pyrene derivative chemosensor (Pyr-WH) based on a dipeptide shows a highly sensitive ratiometric response to Ag(I) as well as silver nanoparticles in aqueous solution at physiological pH. Pyr-WH penetrated live HeLa cells and exhibits a ratiometric response to intracellular Ag(I). The binding mode of Pyr-WH with Ag(I) was characterized based on fluorescence changes in different pH, NMR, and ESI mass spectrometer experiments.

  DOI：

  10.1021/ol301991h
• 作为产物：
  描述：

  1-芘磺酰氯 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-N-((S)-1-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl)-2-(3,5a-dihydropyrene-1-sulfonamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  다이펩타이드 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 화학센서 및 이를 이용한 은 이온(Ａｇ＋), 수은 이온(Ｈｇ２＋), 구리 이온(Ｉ)(Ｃｕ＋) 및 은나노 입자를 검출하는 방법

  摘要：

  本发明涉及一种二肽衍生物，其制备方法，包含该化学传感器的化学传感器以及用于检测银离子（Ag+）、汞离子（Hg2+）、铜离子（Cu+）和银纳米颗粒的方法。根据本发明，用化学式1表示的二肽衍生物可以在存在可能干扰物质的其他金属离子的情况下，选择性、定量地、同时或分别检测银离子（Ag+）、汞离子（Hg2+）、铜离子（Cu+）和银纳米颗粒，并且易于渗透到生物细胞内，可以作为一种通过生物细胞内银离子（Ag+）、汞离子（Hg2+）、铜离子（Cu+）和银纳米颗粒与结合引起的荧光强度变化来检测的荧光感应化学传感器。

  公开号：

  KR101523311B1

文献信息

• 다이펩타이드 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 화학센서 및 이를 이용한 은 이온(Ａｇ＋), 수은 이온(Ｈｇ２＋), 구리 이온(Ｉ)(Ｃｕ＋) 및 은나노 입자를 검출하는 방법
  申请人：Inha University Research and Business Foundation 인하대학교 산학협력단(220040085404) BRN ▼121-82-10209

  公开号：KR101523311B1

  公开（公告）日：2015-06-01

  본 발명은 다이펩타이드 유도체, 이의 제조방법, 이를 포함하는 화학센서 및 이를 이용한 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자를 검출하는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 다이펩타이드 유도체는 방해물질로 작용할 수 있는 다른 금속 이온들의 존재하에서도 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자를 선택적으로, 정량적으로 및 동시 또는 이시에 검출할 수 있고, 생체 세포 내로 침투가 용이하여 생체 세포 내에서 은 이온(Ag+), 수은 이온(Hg2+), 구리 이온(I)(Cu+) 및 은나노 입자와의 결합에 의한 형광세기 변화를 통해 검출이 가능한 형광 감응 화학센서로 유용할 수 있다.

  本发明涉及一种二肽衍生物，其制备方法，包含该化学传感器的化学传感器以及用于检测银离子（Ag+）、汞离子（Hg2+）、铜离子（Cu+）和银纳米颗粒的方法。根据本发明，用化学式1表示的二肽衍生物可以在存在可能干扰物质的其他金属离子的情况下，选择性、定量地、同时或分别检测银离子（Ag+）、汞离子（Hg2+）、铜离子（Cu+）和银纳米颗粒，并且易于渗透到生物细胞内，可以作为一种通过生物细胞内银离子（Ag+）、汞离子（Hg2+）、铜离子（Cu+）和银纳米颗粒与结合引起的荧光强度变化来检测的荧光感应化学传感器。
• Highly Sensitive Ratiometric Fluorescent Chemosensor for Silver Ion and Silver Nanoparticles in Aqueous Solution
  作者：Sujung Jang、Ponnaboina Thirupathi、Lok Nath Neupane、Junho Seong、Hyunsook Lee、Wan In Lee、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.1021/ol301991h

  日期：2012.9.21

  A pyrene derivative chemosensor (Pyr-WH) based on a dipeptide shows a highly sensitive ratiometric response to Ag(I) as well as silver nanoparticles in aqueous solution at physiological pH. Pyr-WH penetrated live HeLa cells and exhibits a ratiometric response to intracellular Ag(I). The binding mode of Pyr-WH with Ag(I) was characterized based on fluorescence changes in different pH, NMR, and ESI mass spectrometer experiments.