2-溴-4-甲氧基吡啶-3-腈 | 98645-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲氧基吡啶-3-腈
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxynicotinonitrile
• 英文别名: 2-bromo-4-methoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 98645-42-2
• 化学式: C₇H₅BrN₂O
• 分子量: 213.033
• InChiKey: HQAHXRSUIVBUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基吡啶-3-腈 在 硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-氨基-4-甲氧基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Microbiological Activity of 2-Mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile Derivatives

  摘要：

  Synthesis of 2-(3-cyano-4-methoxypyridin-2-ylthio)acetic acid derivatives, starting either from 2-bromo-4-methoxypyridine-3-carbonitrile or 2-mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile is reported. The obtained products could be transformed by intramolecular Thorpe-Ziegler cyclization to related thieno[2,3-b]pyridines. Diazotization of 3-amino-N-(4-chlorophenyl)-4-methoxythieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide resulted in formation of a suitable pyridothienotriazine derivative. Some of the prepared compounds demonstrated noticeable bacteriostatic or tuberculostatic activity.

  DOI：

  10.3987/com-08-11439
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dicyano-4-(N,N-dimethylamino)-2-methoxy-1,3-butadiene 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-溴-4-甲氧基吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  用腈合成，第 71 届手套。关于从丁二烯二腈合成 4-羟基烟酸

  摘要：

  1,1-二氰基-2-乙氧基丙烯-1 (1) 和二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛缩合生成丁二烯-二甲腈 2. 2 与卤化氢或氨反应生成 4-烷氧基-2-卤-（或 2-氨基） ) 吡啶-3-腈3和5。3的催化还原得到4-烷氧基吡啶-3-腈8，其与浓水解。盐酸得到 4-羟基烟酸 (9)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180602

文献信息

• Synthesen mit Nitrilen, 71. Mitt. Zur Synthese von 4-Hydroxynicotinsäure aus Butadiendicarbonitrilen
  作者：Marti Mittelbach、Gabriele Kastner、Hans Junek

  DOI：10.1002/ardp.19853180602

  日期：——

  Kondensation von 1,1‐Dicyan‐2‐ethoxypropen‐1 (1) und Dimethylformamid‐dimethylacetal führt zu den Butadiendicarbonitrilen 2. Durch Reaktion von 2 mit Halogenwasserstoffen bzw. Ammoniak entstehen 4‐Alkoxy‐2‐halo‐(bzw. 2‐amino)pyridin‐3‐carbonitrile 3 bzw. 5. Katalytische Reduktion von 3 ergibt 4‐Alkoxypyridin‐3‐carbonitrile 8, welche durch Hydrolyse mit konz. Salzsäure 4‐Hydroxynicotinsäure (9) liefern

  1,1-二氰基-2-乙氧基丙烯-1 (1) 和二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛缩合生成丁二烯-二甲腈 2. 2 与卤化氢或氨反应生成 4-烷氧基-2-卤-（或 2-氨基） ) 吡啶-3-腈3和5。3的催化还原得到4-烷氧基吡啶-3-腈8，其与浓水解。盐酸得到 4-羟基烟酸 (9)。
• The discovery of thienopyridine analogues as potent IκB kinase β inhibitors. Part II
  作者：Jiang-Ping Wu、Roman Fleck、Janice Brickwood、Alison Capolino、Katrina Catron、Zhidong Chen、Charles Cywin、Jonathan Emeigh、Melissa Foerst、John Ginn、Matt Hrapchak、Eugene Hickey、Ming-Hong Hao、Mohammed Kashem、Jun Li、Weimin Liu、Tina Morwick、Richard Nelson、Daniel Marshall、Leslie Martin、Peter Nemoto、Ian Potocki、Michel Liuzzi、Gregory W. Peet、Erika Scouten、David Stefany、Michael Turner、Steve Weldon、Clare Zimmitti、Denise Spero、Terence A. Kelly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.054

  日期：2009.10

  An SAR study that identified a series of thienopyridine-based potent I kappa B Kinase beta (IKK beta) inhibitors is described. With focuses on the structural optimization at C(4) and C(6) of structure 1 (Fig. 1), the study reveals that small alkyl and certain aromatic groups are preferred at C(4), whereas polar groups with proper orientation at C(6) efficiently enhance compound potency. The most potent analogues inhibit IKKb with IC(50)s as low as 40 nM, suppress LPS-induced TNF-alpha production in vitro and in vivo, display good kinase selectivity profiles, and are active in a HeLa cell NF-kappa B reporter gene assay, demonstrating that they directly interfere with the NF-kappa B signaling pathway. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MITTELBACH, M.;KASTNER, G.;JUNEK, H., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 6, 481-486
  作者：MITTELBACH, M.、KASTNER, G.、JUNEK, H.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ANTITUMOUR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USING PUSH-PULL BUTADIENES, COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ANTITUMORALES AU MOYEN DE BUTADIÈNES PUSH-PULL, COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS<br/>[PT] PROCESSO PARA OBTENÇÃO DE COMPOSIÇÕES FARMACÊUTICAS ANTITUMORAIS ATRAVÉS DE BUTADIENOS PUSH-PULL, COMPOSTOS E SEUS USOS
  申请人：ANHANGUERA EDUCACIONAL PARTICIPACOES S/A

  公开号：WO2021077194A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  A presente invenção relata a obtenção de compostos carbonílicos e derivados, através de sínteses com alto rendimento e pureza, proporcionando princípios ativos antitumorais com propriedades antiproliferativas seletivas e atividade antimetastática. A presente invenção refere-se ao desenvolvimento de novos butadienos push-pull polifuncionais e seus derivados O e C-prenilados, benzoilados e iodados, com alta conjugação eletrônica na cadeia lateral. Estes compostos exibem alta seletividade antitumoral, provocando a morte celular por apoptose, mostram também propriedades antimetastáticas e não mutagênicas nos estudos experimentais realizados.
• KR2023/139388
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——