(3S,4R)-4-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-azetidin-2-one | 94615-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-azetidin-2-one
• CAS: 94615-30-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄S₃Si
• 分子量: 522.786
• InChiKey: PAGPORYMNVZSEW-GZRFBZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-azetidin-2-one 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (5R,6S)-6-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-hydroxymethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 2-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desulphurative approaches to penem antibiotics. VI. From penam methyl esters to penem acetonyl esters: A fully conservative conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90213-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,6R,7S)-7-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methylidene-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate 、 2-巯基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 生成 (3S,4R)-4-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Desulphurative approaches to penem antibiotics. VI. From penam methyl esters to penem acetonyl esters: A fully conservative conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90213-8