7-hydroxy-3-methoxycoumarin | 68287-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-methoxycoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-3-methoxy-chromen-2-one；7-hydroxy-3-methoxychromen-2-one
• CAS: 68287-05-8
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: PGPVICRXSGQXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-methoxycoumarin 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methoxyseselin
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-7-tosyloxycoumarin 、 sodium hydroxide 生成 7-hydroxy-3-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALLA V. K.; PRAKASH C.; SINGH R. P., INDIAN. J. CHEM., 1978, B 16, NO 7, 587-590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHROMEN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU CHROMEN-2-ONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES NEUROTRANSMETTEURS MONOAMINES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2011092061A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present application discloses novel 8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-chromen- 2-one derivatives useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the application discloses the use of these compounds, a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本申请公开了一种新颖的8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-chromen-2-one衍生物，可用作单胺神经递质再摄取抑制剂。在其他方面，该申请公开了这些化合物的用途，治疗方法以及包括这些化合物的药物组合物。
• [EN] CHROMEN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉN-2-ONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA RÉSORPTION DE NEUROTRANSMETTEURS MONOAMINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2012000881A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present applications discloses novel 8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-chromen-2-one derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the applications discloses the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本申请公开了新颖的8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-chromen-2-one衍生物及其用作单胺神经递质再摄取抑制剂的用途。在其他方面，该申请公开了这些化合物在治疗方法和包含本发明化合物的药物组合物中的用途。
• [EN] CHROMEN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEURO-TRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉN-2-ONE ET LEUR UTILISATION À TITRE D'INHIBITEURS DE RECAPTAGE DES NEUROTRANSMETTEURS MONOAMINÉS
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2011117289A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present applications discloses novel 8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)- chromen-2-one derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the applications discloses the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本申请公开了新型的8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)- chromen-2-one衍生物及其作为单胺类神经递质再摄取抑制剂的用途。在其他方面，本申请公开了这些化合物在治疗方法和包含本发明化合物的制药组合物中的使用。
• Anti-AIDS agents-XXVIII.1 Synthesis and Anti-HIV activity of methoxy substituted 3′,4′-Di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogues
  作者：Yasuo Takeuchi、Lan Xie、L.Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10050-6

  日期：1997.10

  Four isomeric methoxy substituted DCK analogues (3-6) were asymmetrically synthesized from different starting materials. 5-Methoxy-3',4'-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (5) exhibited extremely potent anti-HIV activity against HIV-1 replication in H9 lymphocyte cells with EC50 and therapeutic index values of 0.00038 mu M and >402,632, respectively, which are better than those of DCK and AZT in this assay. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• CHROMEN-2-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MONOAMINE NEUROTRANSMITTER RE-UPTAKE INHIBITORS
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20130040985A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application discloses novel 8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yloxy)-chromen-2-one derivatives useful as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors. In other aspects the application discloses the use of these compounds, a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.