(2E,4S)-6-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2-methyl-2-hexenal | 911708-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4S)-6-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2-methyl-2-hexenal
• 英文别名: (E,4S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)hex-2-enal
• CAS: 911708-99-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: CJUQOGMSUDJDOF-SLTDHEAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-6-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2-methyl-2-hexenal 、 膦酰基乙酸甲酯二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl (2E,4E,6S)-8-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-benzyloxymethyl-4-oxo-4-(1S,4R)-(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]hept-2-yl)butyraldehyde 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三甲基铝 、 仲丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2E,4S)-6-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2-methyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。对映选择性烷基化和甲硅烷氧基呋喃的新催化不对称加成：在 (-)-Rasfonin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。

  DOI：

  10.1021/ja063532+