(2S)-(+)-3,4,5-trimethoxyphenylglycine | 58716-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(+)-3,4,5-trimethoxyphenylglycine
• 英文别名: (S)-2-Amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetic acid；(2S)-2-amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 58716-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: QDHRTWRXHAMCQR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2S)-(+)-3,4,5-trimethoxyphenylglycine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (2S)-(+)-2-amino-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基甘氨酸的不对称合成及其作为手性模板的用途，用于立体控制合成 7,8-二取代 3-Aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇

  摘要：

  一种用于不对称合成芳基甘氨酸的合成技术已得到优化，只需四步即可达到目标氨基酸，收率良好，对映体过量超过 99%。关键步骤包括基于 (S,S)-(+)-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯醇化物与二叔丁基偶氮二羧酸酯的立体控制的亲电胺化反应。由此获得的芳基甘氨酸被证明是用于生产手性非外消旋 7,8-二取代 3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的极好手性模板，通过使用合成序列，包括：（1）还原将芳基甘氨酸转化为母体芳基甘氨醇，(2) 用适当取代的芳香醛进行 N-苄基化和 (3) Swern 氧化，然后酸催化所得 α-氨基醛的环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4343::aid-ejoc4343>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -105.0~20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 56.83h， 生成 (2S)-(+)-3,4,5-trimethoxyphenylglycine
  参考文献：
  名称：

  芳基甘氨酸的不对称合成及其作为手性模板的用途，用于立体控制合成 7,8-二取代 3-Aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇

  摘要：

  一种用于不对称合成芳基甘氨酸的合成技术已得到优化，只需四步即可达到目标氨基酸，收率良好，对映体过量超过 99%。关键步骤包括基于 (S,S)-(+)-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯醇化物与二叔丁基偶氮二羧酸酯的立体控制的亲电胺化反应。由此获得的芳基甘氨酸被证明是用于生产手性非外消旋 7,8-二取代 3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的极好手性模板，通过使用合成序列，包括：（1）还原将芳基甘氨酸转化为母体芳基甘氨醇，(2) 用适当取代的芳香醛进行 N-苄基化和 (3) Swern 氧化，然后酸催化所得 α-氨基醛的环化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4343::aid-ejoc4343>3.0.co;2-d

文献信息

• Asymmetric synthesis of arylglycine amino acids using (S,S)-(+)-pseudoephedrine derived amides
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Ana Crespo、Luisa Carrillo、Eneritz Anakabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01475-6

  日期：1999.9

  Arylglycine aminoacids were obtained in good yields and with enantiomeric excesses higher than 99% by using an asymmetric amination reaction protocol on (S,S)-(+)-pseudoephedrine based arylacetamide enolates with di-tert-butylazodicarboxylate. Subsequent hydrazinolysis and hydrolysis yielded the target aminoacids.

  通过在基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯酸酯和二叔丁基偶氮二羧酸酯上使用不对称胺化反应方案，可以以高收率获得对映体过量，且对映体过量率高于99％。随后的肼解和水解产生目标氨基酸。
• Sulfinimine-Mediated Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(4-Methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine:  The Central Amino Acid of Vancomycin and Related Agents
  作者：Franklin A. Davis、Dean L. Fanelli

  DOI：10.1021/jo972076s

  日期：1998.3.1

  The sulfinimine asymmetric Strecker synthesis, the addition of ethyl aluminum cyano alkoxide, "EtAl(OR)CN", to sulfinimine 10, has been applied to a concise highly efficient four-step enantioselective synthesis of (R)-(4-methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine (3) and its derivatives in >97% ee. These epimerization-sensitive arylglycines are precursors of the key central amino acid of vancomycin and related glycopeptide antibiotics.
• Asymmetric Synthesis of Arylglycines and Their Use as Chiral Templates for the Stereocontrolled Synthesis of 7,8-Disubstituted 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols
  作者：Eneritz Anakabe、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo、Victoria Yoldi

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4343::aid-ejoc4343>3.0.co;2-d

  日期：2001.11

  obtained turned out to be excellent chiral templates for the production of chiral, nonracemic 7,8-disubstituted 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, through use of a synthetic sequence involving: (1) reduction of the arylglycines to the parent arylglycinols, (2) N-benzylation with appropriately substituted aromatic aldehydes and (3) Swern oxidation followed by acid-catalysed cyclization of the obtained

  一种用于不对称合成芳基甘氨酸的合成技术已得到优化，只需四步即可达到目标氨基酸，收率良好，对映体过量超过 99%。关键步骤包括基于 (S,S)-(+)-伪麻黄碱的芳基乙酰胺烯醇化物与二叔丁基偶氮二羧酸酯的立体控制的亲电胺化反应。由此获得的芳基甘氨酸被证明是用于生产手性非外消旋 7,8-二取代 3-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的极好手性模板，通过使用合成序列，包括：（1）还原将芳基甘氨酸转化为母体芳基甘氨醇，(2) 用适当取代的芳香醛进行 N-苄基化和 (3) Swern 氧化，然后酸催化所得 α-氨基醛的环化。