7,16-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctane | 243461-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7,16-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctane
• 英文别名: N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-4,13-diaza-18-crown-6；N,N'-bis(benzimidazole-2ylmethyl)-4,13-diaza-18-crown-6；N,N'-bis(benzimidazol2-ylmethyl)-4,13-diaza-18-crown-6；7,16-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 243461-61-2
• 化学式: C₂₈H₃₈N₆O₄
• 分子量: 522.648
• InChiKey: WWZYYXZWHRIEAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctane 在 sodium perchlorate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “灰姑娘”元素：通过调整冠状大环化合物来提高第1组配合物稳定性的策略

  摘要：

  摘要六种含苯胺或苯并咪唑侧臂的双臂套索状醚的钠配合物的合成和结构表征，分别来自1,7-二氮杂-12-冠-4、1,10-二氮杂-15-冠-5或4，据报道13-diaza-18-crown-6。已获得其中四种化合物的X射线结构。另外，还报道了衍生自1，10-二氮杂-15-冠-5的钠大双环配合物的X射线结构，以及具有含苯胺侧臂的双臂套索状醚的钾配合物的X射线结构。乙腈溶液中的键合距离以及稳定性常数证实，侧基臂的配位为配合物的整体稳定性提供了重要的贡献，特别是当存在苯并咪唑侧基并提供更稳定的配合物时，尤其如此 甚至超过相同大小的cryptand复合体。与母体冠醚相比，当侧臂包含苯并咪唑部分时，稳定性增加，但是当存在苯胺侧臂时，稳定性保持大致相同的顺序。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.11.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 二氮杂18-冠醚-6 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到7,16-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  diaza-18-crown-6配体的合成，每个配体包含两个单元，分别为4-羟基偶氮苯，苯并咪唑，尿嘧啶，蒽醌或二茂铁基团

  摘要：

  制备了六个新的diaza-18-crown-6配体，每个配体包含两个具有响应功能的芳族侧臂。通过一锅曼尼希反应制备含有两个4-羟基偶氮苯（3）或两个4-羟基-4' -（二甲基-氨基）偶氮苯（4）取代基的Diaza-18-crown-6 。Diaza-18-crown-6含有两个苯并咪唑（5），两个尿嘧啶（6）或两个9,10-蒽醌（7通过用合适的含氯甲基的化合物处理二氮杂皇冠来制备取代基。使用三乙酰氧基硼氢化钠，diaza-18-crown-6和二茂铁甲醛的还原胺化反应制备双二茂铁取代的diaza-18-crown-6（8）。化合物的相互作用3，5，和6用Na +，K +，钡2+，银+和Cu 2+通过量热滴定技术在25在甲醇中评价°。所有三个配体均与Ag +和Cu 2+形成更稳定的络合物（5与Ag +形成沉淀物），而不是Na +和K +。配体5还与Ba 2+形成高度稳定的络合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360332

文献信息

• Anion Coordination Effect on the Nuclearity of Co ^II , Ni ^II , Cu ^II , and Zn ^II Complexes with a Benzimidazole Pendant‐Armed Crown
  作者：Lea Vaiana、David Esteban‐Gómez、Marta Mato‐Iglesias、Carlos Platas‐Iglesias、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez‐Blas

  DOI：10.1002/ejic.200800928

  日期：2009.1

  asymmetric coordination of the metal ion inside the macrocyclic cavity is maintained in acetonitrile solution, but translocation of the ZnII ion from one end of the macrobicyclic cavity to the second one occurs. However, reaction of L4 with CoII, NiII, or CuII perchlorates in the presence of chloride anions results in the formation of binuclear complexes where the metal ion is either five-coordinate in

  本文中提出的研究提供了一个大环受体的罕见例子，它允许根据存在的反离子的性质在相同的第一排过渡金属客体阳离子上形成单核或双核配合物。N,N'-双(苯并咪唑-2-基甲基)-4,13-二氮杂-18-冠-6 (L4) 与 CoII、NiII、CuII 或 ZnII 高氯酸盐的反应导致形成预期的单核配合物金属离子显示出扭曲的八面体配位环境。在这些配合物中，金属离子位于大环腔的一端，冠醚部分的两个氧原子保持未配位。对抗磁性 [Zn(L4)]2+ 配合物的 1H 和 13C NMR 光谱研究表明，大环腔内金属离子的不对称配位在乙腈溶液中保持不变，但是发生了 ZnII 离子从大双环腔的一端到另一端的易位。然而，在氯阴离子存在的情况下，L4 与 CoII、NiII 或 CuII 高氯酸盐的反应会导致双核络合物的形成，其中金属离子在扭曲的三角双锥配位环境（Co 或 Cu）中是五配位的，或者是六配位的。在所有情况下，以扭曲的八面体几何形状
• Metal Ion Complementarity: Effect of Ring‐Size Variation on the Conformation and Stability of Lead(II) and Cadmium(II) Complexes with Pendant‐Armed Crowns
  作者：Martín Regueiro‐Figueroa、David Esteban‐Gómez、Carlos Platas‐Iglesias、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez‐Blas

  DOI：10.1002/ejic.200601220

  日期：2007.5

  into the crown hole, favouring an anti arrangement of the organic receptor. NMR measurements recorded in acetonitrile solution indicate that increasing the crown size induces a conformational change in the series of CdII complexes. The conformation goes from a syn arrangement for L1 to an anti arrangement for L3, passing through a syn [lrarr2] anti equilibrium in the complex derived from L2. On the

  悬垂臂冠醚 L1-L3 [L1 = N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4, L2 = N,N'-bis 的结合趋势(苯并咪唑-2-基甲基)-1,10-二氮杂-15-冠-5)和L3 = N,N'-双(苯并咪唑-2-基甲基)-4,13-二氮杂-18-冠-6]已经研究了 PbII 和 CdII。[Cd(L3)](ClO4)2·EtOH 的 X 射线晶体结构表明，在固态下，CdII 离子是八配位的，非常适合冠孔，有利于有机物的反排列。受体。在乙腈溶液中记录的 NMR 测量表明，增加冠部尺寸会​​引起一系列 CdII 复合物的构象变化。构象从 L1 的顺式排列到 L3 的反式排列，通过源自 L2 的复合物中的 Syn [lrarr2] 反平衡。相反，没有观察到相应的 PbII 复合物的构象变化，在所有情况下都具有顺式构象。这些结果已通过使用