N,N'-bis(benzimidazole-2-ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4 | 1019287-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N'-bis(benzimidazole-2-ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4
• 英文别名: N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4；N,N'-bis(benzimidazol-2ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4；N,N'-bis(benzimidazol2-ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4；4,10-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane
• CAS: 1019287-20-7
• 化学式: C₂₄H₃₀N₆O₂
• 分子量: 434.541
• InChiKey: GRLWNYKHTKSBKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  720.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(benzimidazole-2-ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4 在 strontium perchlorate dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含苯胺和苯并咪唑侧基的套索状醚的碱土配合物的固态和溶液结构

  摘要：

  本文中我们报道了Mg（II），Ca（II），Sr（II）和Ba（II）与衍生自1,7-diaza-15-crown-5和1,7的双臂套索状醚的配合物的合成和结构表征-diaza-12-crown-4含有苯胺或苯并咪唑侧链。其中大多数的固态结构已通过使用单晶X射线晶体学确定。固态Mg（II）配合物的配位数为7，而Ca（II），Sr（II）和Ba（II）配合物的配位数分别为8、9和11。钙（II），锶（II）和Ba（II）配合物显示出顺构象，配体的两个侧链位于大环平均平面的同一侧。但是，具有最大的配体的Mg（II）配合物衍生自含有苯并咪唑侧基的1,7-diaza-15-crown-5 ，在固态下呈反构象。1 H和13 C NMR光谱显示该构象在乙腈溶液中保持。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.09.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 4,10-二氮杂-12-冠4-醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N,N'-bis(benzimidazole-2-ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4
  参考文献：
  名称：

  金属离子互补性：环尺寸变化对铅（II）和镉（II）配合物与悬垂式牙冠的构象和稳定性的影响

  摘要：

  悬垂臂冠醚 L1-L3 [L1 = N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4, L2 = N,N'-bis 的结合趋势(苯并咪唑-2-基甲基)-1,10-二氮杂-15-冠-5)和L3 = N,N'-双(苯并咪唑-2-基甲基)-4,13-二氮杂-18-冠-6]已经研究了 PbII 和 CdII。[Cd(L3)](ClO4)2·EtOH 的 X 射线晶体结构表明，在固态下，CdII 离子是八配位的，非常适合冠孔，有利于有机物的反排列。受体。在乙腈溶液中记录的 NMR 测量表明，增加冠部尺寸会​​引起一系列 CdII 复合物的构象变化。构象从 L1 的顺式排列到 L3 的反式排列，通过源自 L2 的复合物中的 Syn [lrarr2] 反平衡。相反，没有观察到相应的 PbII 复合物的构象变化，在所有情况下都具有顺式构象。这些结果已通过使用

  DOI：

  10.1002/ejic.200601220

文献信息

• “Cinderella” elements: Strategies to increase the stability of group 1 complexes by tailoring crown macrocycles
  作者：Aurora Rodríguez-Rodríguez、Israel Carreira-Barral、David Esteban-Gómez、Carlos Platas-Iglesias、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez-Blas

  DOI：10.1016/j.ica.2013.11.022

  日期：2014.6

  Abstract The synthesis and structural characterization of six sodium complexes with bibracchial lariat ethers containing aniline or benzimidazole side arms, and derived from 1,7-diaza-12-crown-4, 1,10-diaza-15-crown-5 or 4,13-diaza-18-crown-6, are reported. The X-ray structures of four of these compounds have been obtained. Additionally, the X-ray structures of a sodium macrobicyclic complex derived from

  摘要六种含苯胺或苯并咪唑侧臂的双臂套索状醚的钠配合物的合成和结构表征，分别来自1,7-二氮杂-12-冠-4、1,10-二氮杂-15-冠-5或4，据报道13-diaza-18-crown-6。已获得其中四种化合物的X射线结构。另外，还报道了衍生自1，10-二氮杂-15-冠-5的钠大双环配合物的X射线结构，以及具有含苯胺侧臂的双臂套索状醚的钾配合物的X射线结构。乙腈溶液中的键合距离以及稳定性常数证实，侧基臂的配位为配合物的整体稳定性提供了重要的贡献，特别是当存在苯并咪唑侧基并提供更稳定的配合物时，尤其如此 甚至超过相同大小的cryptand复合体。与母体冠醚相比，当侧臂包含苯并咪唑部分时，稳定性增加，但是当存在苯胺侧臂时，稳定性保持大致相同的顺序。
• Solid state and solution structures of alkaline-earth complexes with lariat ethers containing aniline and benzimidazole pendants
  作者：Aurora Rodríguez-Rodríguez、Israel Carreira-Barral、Martín Regueiro-Figueroa、David Esteban-Gómez、Carlos Platas-Iglesias、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez-Blas

  DOI：10.1016/j.poly.2011.09.027

  日期：2012.1

  observed for the Mg(II) complexes in the solid state, while the Ca(II), Sr(II) and Ba(II) complexes are 8-, 9- and 11-coordinate, respectively. The Ca(II), Sr(II) and Ba(II) complexes show a syn conformation, with the two pendant arms of the ligand disposed on the same side of the macrocyclic mean plane. However, the Mg(II) complex with the largest ligand derived from 1,7-diaza-15-crown-5 containing benzimidazole

  本文中我们报道了Mg（II），Ca（II），Sr（II）和Ba（II）与衍生自1,7-diaza-15-crown-5和1,7的双臂套索状醚的配合物的合成和结构表征-diaza-12-crown-4含有苯胺或苯并咪唑侧链。其中大多数的固态结构已通过使用单晶X射线晶体学确定。固态Mg（II）配合物的配位数为7，而Ca（II），Sr（II）和Ba（II）配合物的配位数分别为8、9和11。钙（II），锶（II）和Ba（II）配合物显示出顺构象，配体的两个侧链位于大环平均平面的同一侧。但是，具有最大的配体的Mg（II）配合物衍生自含有苯并咪唑侧基的1,7-diaza-15-crown-5 ，在固态下呈反构象。1 H和13 C NMR光谱显示该构象在乙腈溶液中保持。
• Metal Ion Complementarity: Effect of Ring‐Size Variation on the Conformation and Stability of Lead(II) and Cadmium(II) Complexes with Pendant‐Armed Crowns
  作者：Martín Regueiro‐Figueroa、David Esteban‐Gómez、Carlos Platas‐Iglesias、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez‐Blas

  DOI：10.1002/ejic.200601220

  日期：2007.5

  into the crown hole, favouring an anti arrangement of the organic receptor. NMR measurements recorded in acetonitrile solution indicate that increasing the crown size induces a conformational change in the series of CdII complexes. The conformation goes from a syn arrangement for L1 to an anti arrangement for L3, passing through a syn [lrarr2] anti equilibrium in the complex derived from L2. On the

  悬垂臂冠醚 L1-L3 [L1 = N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4, L2 = N,N'-bis 的结合趋势(苯并咪唑-2-基甲基)-1,10-二氮杂-15-冠-5)和L3 = N,N'-双(苯并咪唑-2-基甲基)-4,13-二氮杂-18-冠-6]已经研究了 PbII 和 CdII。[Cd(L3)](ClO4)2·EtOH 的 X 射线晶体结构表明，在固态下，CdII 离子是八配位的，非常适合冠孔，有利于有机物的反排列。受体。在乙腈溶液中记录的 NMR 测量表明，增加冠部尺寸会​​引起一系列 CdII 复合物的构象变化。构象从 L1 的顺式排列到 L3 的反式排列，通过源自 L2 的复合物中的 Syn [lrarr2] 反平衡。相反，没有观察到相应的 PbII 复合物的构象变化，在所有情况下都具有顺式构象。这些结果已通过使用