ethyl 7-amino-2-methylsulfanyl-4-chloropyrido[4,3-d]pyrimidine-8-carboxylate | 890095-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 7-amino-2-methylsulfanyl-4-chloropyrido[4,3-d]pyrimidine-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-amino-4-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrido[4,3-d]pyrimidine-8-carboxylate；ethyl 7-amino-4-chloro-2-methylsulfanylpyrido[4,3-d]pyrimidine-8-carboxylate
• CAS: 890095-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O₂S
• mdl: MFCD08445349
• 分子量: 298.753
• InChiKey: PIMRMELXKGAVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  512.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-amino-2-methylsulfanyl-4-chloropyrido[4,3-d]pyrimidine-8-carboxylate 在 氧气 、 sodium ethanolate 、 苦味酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 diethyl 5,8-diamino-2-methylsulfanyl-6H-1,3,6,7-tetraazaphenalene-4,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ethyl 3,3-diaminoacrylate with pyrimidine series o-chloro ketones. Synthesis of pyrido[4,3-d]pyrimidines and 6H-1,3,6,7-tetra-azaphenalenes

  摘要：

  Cyclocondensation of ethyl 3,3-diaminoacrylate with 5-acetyl-4-chloropyrimidines gave ortho- and peri-condensed heterocycles formed through substitution of the chlorine atom by the alpha-carbon atom of the enediamine and condensation of the amino group with the carbonyl or by addition of the amino group to the pyridine ring.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1269-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-diaminoacrylate 、 2-(甲硫基)-4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 在 molecular sieves 4 E 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以86%的产率得到ethyl 7-amino-2-methylsulfanyl-4-chloropyrido[4,3-d]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective cyclocondensation of α-acylacetamidines with 2-methylsulfanyl-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde

  摘要：

  α-酰基乙脒与 2-甲硫基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛的环缩合进行化学选择性和区域选择性反应，其中涉及芳香环中脒的 α 碳对氯的置换，以及氨基与甲酰基的反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428008020176