3-nitro-4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)benzoic acid | 1153380-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino]-3-nitrobenzoic acid；4-[(tetrahydropyran-4-yl)amino]-3-nitrobenzoic acid；4-((tetrahydropyran-4-yl)amino)-3-nitrobenzoic acid；3-nitro-4-(oxan-4-ylamino)benzoic acid
• CAS: 1153380-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• mdl: MFCD12689774
• 分子量: 266.254
• InChiKey: PKPOUWCQDJNQSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)benzoic acid 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-acetoxymethyl-1-(tetrahydropyran-4-yl)benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR TREATMENT OR PREVENTION OF DISEASES ASSOCIATED WITH ACTIVITY OF NEUROTROPHIC FACTORS

  摘要：

  公开号：

  EP2436683B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 、 4-氨基四氢吡喃盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以1374 g的产率得到3-nitro-4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  ベンズイミダゾール化合物の新規結晶、及びその製造方法

  摘要：

  提供具有优异保存稳定性，能够维持相同品质的神经变性疾病治疗药物的药物原体的2-[2-甲基-1-(四氢-2H-吡喃-4-基)-1H-苯并咪唑-5-基]-1,3-苯并噁唑的新晶体及其制备方法。在粉末X射线衍射光谱中，显示出衍射角（2θ）分别为11.6°、15.9°、17.4°和22.1°（各自±0.2°）的主峰的2-[2-甲基-1-(四氢-2H-吡喃-4-基)-1H-苯并咪唑-5-基]-1,3-苯并噁唑的晶体以及该晶体的制备方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2016094368A

文献信息

• 新規ベンズイミダゾール化合物
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2016094367A

  公开（公告）日：2016-05-26

  【課題】神経変性疾患等の治療薬の医薬原体として実用化が可能な安全性および保存安定性を有する化合物及び該化合物を含有する医薬組成物等の提供。【解決手段】式（１）（式中、ＲはＣ1-6アルキル基を表し、Ｘは、ＯまたはＳを表し、Ｙは、フマル酸、クエン酸、リンゴ酸、およびコハク酸から選択される有機カルボン酸を表し、ｎは０〜５（但し、ｎは０ではない）を表す。）で表される化合物及び当該化合物を含む医薬組成物。【選択図】なし

  提供具有安全性和保存稳定性的化合物，可用作神经变性疾病等的治疗药物的原料药物，以及含有该化合物的药物组合物等。根据式（1）（其中，R代表C1-6烷基，X代表O或S，Y代表富马酸、柠檬酸、苹果酸和琥珀酸中选择的有机羧酸，n表示0〜5（但n不为0）。）表示的化合物和含有该化合物的药物组合物。
• Direct Synthesis of a PDE4 Inhibitor by Using Pd–Cu-Catalyzed C–H/C–Br Coupling of Benzoxazole with a Heteroaryl Bromide
  作者：Kiichi Kuroda、Shinjiro Tsuyumine、Tomohiro Kodama

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00106

  日期：2016.6.17

  A short and practical synthetic route of a PDE4 inhibitor (1) was established by using Pd–Cu-catalyzed C–H/C–Br coupling of benzoxazole with a heteroaryl bromide. The combination of Pd(OAc)2-Cu(OTf)2-PPh3 was found to be effective for this key step. Furthermore, telescoping methods were adopted to improve the yield and manufacturing time, and a two-step synthesis of 1 was accomplished in 71% overall

  PDE4抑制剂的（A短，实用的合成路线1）通过使用Pd-Cu系催化C-H / C -溴与杂芳基溴苯并恶唑的耦合建立。发现Pd（OAc）2 -Cu（OTf）2 -PPh 3的组合对于该关键步骤有效。此外，采用伸缩方法来提高产量和制造时间，并且完成了1的两步合成，总产率为71％。
• Agent for treatment or prevention of diseases associated with activity of neurotrophic factors
  申请人：Ishikawa Junichi

  公开号：US08829035B2

  公开（公告）日：2014-09-09

  A compound depicted by the formula below, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. wherein, R1 represents (1) a C3-6 alkyl group, (2) a C1-6 alkyl group substituted with one or more substituent group(s) selected from those consisting a halogen atom, etc., (3) a C3-10 non-aromatic cyclic hydrocarbon group or a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group which respectively is optionally substituted with one or more substituent group(s) selected from those consisting an oxo group, etc., (4) an aromatic cyclic hydrocarbon group substituted with one or more substituent selected from the group consisting halogen atom and C1-4 alkoxy group; X represents NH, O, or S; Y represents CH or N; Z represents N or a C—R2; R2 represents (1) hydrogen atom, (2) a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group or a C2-6 alkynyl group that respectively is optionally substituted with one or more substituent group(s) selected from among those consisting (a) a halogen atom, etc., or (3) a C5-6 non-aromatic cyclic hydrocarbon group or a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group optionally substituted; ring A represents a benzene ring optionally substituted; ring B represents a benzene ring optionally substituted.

  以下化合物的化学式，或其药学上可接受的盐或溶剂酸盐。其中，R1代表(1) C3-6烷基，(2) C1-6烷基，其上取代有一个或多个取代基，所选取代基包括卤素原子等，(3) C3-10非芳香环烃基或5-至6-成员非芳香杂环基，分别可以选用一个或多个取代基，所选取代基包括氧代基等，(4) 芳香环烃基，其上取代有一个或多个取代基，所选取代基包括卤素原子和C1-4烷氧基；X代表NH、O或S；Y代表CH或N；Z代表N或C—R2；R2代表(1) 氢原子，(2) C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，分别可以选用一个或多个取代基，所选取代基包括卤素原子等，或(3) C5-6非芳香环烃基或5-至6-成员非芳香杂环基，可选用取代基；环A代表一个苯环，可选用取代基；环B代表一个苯环，可选用取代基。
• US8829035B2
  申请人：——

  公开号：US8829035B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• [EN] AGENT FOR TREATMENT OR PREVENTION OF DISEASES ASSOCIATED WITH ACTIVITY OF NEUROTROPHIC FACTORS<br/>[FR] AGENT DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION DE MALADIES ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ D'AGENTS NEUROTROPHIQUES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010137349A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  神経栄養因子の活性を増強し、かつ神経細胞保護作用を有する化合物を提供する。 式（Ｉ）で示される化合物、その薬学的に許容される塩、又はその溶媒和物。 式中、 ＺはＮ、又はＣ－Ｒ２を表し、 Ｘは、 Ｎ－Ｒ３、Ｏ、又はＳを表し、 Ｙは、 Ｃ－Ｒ４、又はＮを表し、 Ｒ１は、 水素原子、置換されていてもよい非環状炭化水素基、または置換されていてもよい環状基を表し、 Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよい非環状炭化水素基、又は置換されていてもよい環状基を表し、 Ｒ３は、水素原子、又は置換基を表し、 Ｒ４は、水素原子、又は置換基を表し、 環Ａは、 置換されていてもよいベンゼン環を表し、 環Ｂは、 置換されていてもよいベンゼン環を表す。