N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-4-methoxyaniline | 73259-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-4-methoxyaniline；(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-methoxyl-phenyl)amine；N-(1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-4-methoxy-aniline；N-(1H-Benzoimidazol-2-ylmethyl)-4-methoxy-aniline
• CAS: 73259-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: MICSYYKVEJPXLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  536.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴化锰(I) 、 N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-4-methoxyaniline 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑配体对三羰基锰（I）锰的CO释放动力学的波长依赖性控制

  摘要：

  由五羰基溴化锰和1 H-苯并咪唑-2-基甲基-（N-苯基）胺配体（L）制备了一系列可光活化的CO释放分子（PhotoCORM），它们带有不同的给电子和吸电子基团R = H ，4-CH 3，4-OCH 3，4-CL，4-NO 2，2-，3-，和4- COOCH 3上的苯基取代基的通式的给定八面体锰（I）配合物[MnBr（一氧化碳）3（L）]。化合物的充气DMSO溶液在黑暗中稳定16小时，不释放任何CO。但是，根据取代模式的不同，化合物在412–525 nm的光照下会迅速释放CO。使用紫外/可见光谱和通过商用气体传感器系统进行的CO释放测量，系统地探讨了其对光物理和光化学性质的影响。在硝基取代的化合物中，电子激发态从苯并咪唑转变为以苯为中心，导致这种可见光活化的PhotoCORM的光化学行为明显不同。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900894
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  探索一些生物活性苯并咪唑衍生物的电子结构和取代效应：实验见解和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 一系列 (1H-苯并咪唑-2-基甲基)-N-(4-苯基)胺衍生物结合不同的给电子和吸电子基团 (X = 4 OCH3 (1), 4 CH3 (2), H (3)制备、表征和筛选了苯基取代基的对位上的 、 4 Cl (4) 和 4 Br (5)) 对某些微生物的潜在抗菌活性。通过与哈米特常数拟合，可以很好地确定取代基对光谱数据（振动模式和 NMR 共振）的影响。未取代的衍生物 4 对金黄色葡萄球菌表现出与标准四环素 (MIC = 0.18 μM) 相当的活性 (MIC = 0.26 μM)。在苯环上引入取代基导致抗菌活性降低。通过TDDFT计算研究了取代基对1-5电子结构的影响。可电离的 NH 基团的酸解离常数与 Kubota 的 σ− 参数（R2 = 0.9196）密切相关。通过线性溶剂化-能量关系方程分析研究了1-5在不同极性和氢键趋势的溶剂中的溶剂化变色行为。进行了各种量子化学描

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128996

文献信息

• Novel tertiary sulfonamide derivatives containing benzimidazole moiety as potent anti-gastric cancer agents: Design, synthesis and SAR studies
  作者：Jian-Song、Qiu-Lei Gao、Bo-Wen Wu、Dong Li、Lei Shi、Ting Zhu、Jian-Feng Lou、Cheng-Yun Jin、Yan-Bing Zhang、Sai-Yang Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111731

  日期：2019.12

  With the expectation to find out new anti-gastric cancer agents with high efficacy and selectivity, a series of novel tertiary sulfonamide derivatives were synthesized and the anti-cancer activity was studied in three selected cancer cell lines (MGC-803, PC-3, MCF-7) in vitro. Some of the synthesized compounds could significantly inhibit the proliferation of these tested cancer cells and were more

  期望找到具有高效率和选择性的新型抗胃癌药物，合成了一系列新型的叔磺酰胺衍生物，并在三种选定的癌细胞系（MGC-803，PC-3， MCF-7）体外。一些合成的化合物可以显着抑制这些经过测试的癌细胞的增殖，并且比阳性对照（5-Fu）更有效。本报告探讨了叔磺酰胺衍生物的构效关系。在测试的化合物中，含苯并咪唑部分的化合物13g对MGC-803细胞（IC50 = 1.02μM），HGC-27细胞（IC50 = 1.61μM），SGC-7901（IC50 = 2.30μM）细胞表现出最佳的抗增殖活性以及癌细胞与正常细胞之间的良好选择性。细胞机制研究阐明了化合物13g抑制胃癌细胞株的集落形成。同时，化合物13g将细胞周期阻滞在G2 / M期并诱导细胞凋亡。从机理上讲，化合物13g显着降低p-Akt和pc-Raf表达，这表明化合物13g通过干扰AKT / mTOR和RAS / Raf / MEK / E
• Palladium(II) and platinum(II) complexes containing benzimidazole ligands: Molecular structures, vibrational frequencies and cytotoxicity
  作者：Nour T. Abdel Ghani、Ahmed M. Mansour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.02.014

  日期：2011.4

  e (L 1 ), (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-methyl-phenyl)-amine (L 2 ) and their Pd(II) and Pt(II) complexes have been synthesized as potential anticancer compounds and their structures were elucidated using a variety of physico-chemical techniques. Theoretical calculations invoking geometry optimization, vibrational assignments, 1 H NMR, charge distribution and molecular orbital description HOMO and

  摘要 (1H-苯并咪唑-2-基甲基)-(4-甲氧基-苯基)-胺(L 1 )、(1H-苯并咪唑-2-基甲基)-(4-甲基-苯基)-胺(L 2 )及其Pd(II) 和 Pt(II) 复合物已被合成为潜在的抗癌化合物，并使用各种物理化学技术阐明了它们的结构。使用密度泛函理论进行几何优化、振动分配、 1 H NMR、电荷分布和分子轨道描述 HOMO 和 LUMO 的理论计算。进行自然键轨道分析 (NBO) 方法以提供有关杂交类型和所研究复合物中键合性质的详细信息。强配位键 (LP(1)N11 → σ * (M Cl22)) 和 (LP(1)N21 → σ * (M Cl23)) (M = Pd 或 Pt) 来自孤对轨道的电子密度捐赠氮原子上的受体金属分子轨道。实验结果和计算出的分子参数通过苯并咪唑环和仲氨基的吡啶型氮和两个氯原子揭示了金属中心周围的方形平面几何形状。使用非等温方法计算活化热力学参数
• 10.1021/acs.joc.4c00902
  作者：He, Shiyun、Liu, Xingyu、Lv, Guanghui、Fan, Hongying、Zhang, Xue、Ren, Yun、Luo, Wei、Hai, Li、Wu, Yong

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00902

  日期：——

  A visible-light-induced radical–radical cross-coupling reaction between 1,3,4-oxadiazoles and hydroxamic acid derivatives has been realized under base- and metal-free conditions. The protocol was characterized by broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and simple operation procedures. By using this protocol, a variety of biologically important 5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-methylamines

  在无碱和无金属条件下，实现了 1,3,4-恶二唑和异羟肟酸衍生物之间的可见光诱导的自由基-自由基交叉偶联反应。该方案具有底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单等特点。通过使用该方案，以良好的收率和优异的化学选择性获得了多种具有生物学重要意义的5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-甲胺。
• In-vivo analgesic and anti-inflammatory activities of newly synthesized benzimidazole derivatives
  作者：Kavitha C.S. Achar、Kallappa M. Hosamani、Harisha R. Seetharamareddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.029

  日期：2010.5

  A series of 2-methylaminobenzimidazole derivatives (1-11) were synthesized by the reaction of 2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole derivatives with primary aromatic amines. All these compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, GC-MS and elemental analysis. The newly synthesized compounds were screened for analgesic and anti-inflammatory activities on acetic acid induced writhing in mice and carrageenan induced paw oedema in rats. Compounds (7) and (2) showed a potent analgesic (89% at 100 mg/kg b.w) and anti-inflammatory (100% at 100 mg/kg b.w) activities compared with standard drug Nimesulide (100% at 50 mg/kg b.w) respectively. The other compounds showed good analgesic and anti-inflammatory activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Exploring electronic structure, and substituent effect of some biologically active benzimidazole derivatives: Experimental insights and DFT calculations
  作者：Ola R. Shehab、Ahmed M. Mansour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128996

  日期：2021.1

  groups (X = 4 OCH3 (1), 4 CH3 (2), H (3), 4 Cl (4), and 4 Br (5)) on the para-position of the phenyl substituent was prepared, characterized and screened for their potential antimicrobial activity against some microbes. The substituent effect on the spectroscopic data (vibrational modes and NMR resonances) is well established by fitting with the Hammett constant. The unsubstituted derivative 4 exhibited

  摘要 一系列 (1H-苯并咪唑-2-基甲基)-N-(4-苯基)胺衍生物结合不同的给电子和吸电子基团 (X = 4 OCH3 (1), 4 CH3 (2), H (3)制备、表征和筛选了苯基取代基的对位上的 、 4 Cl (4) 和 4 Br (5)) 对某些微生物的潜在抗菌活性。通过与哈米特常数拟合，可以很好地确定取代基对光谱数据（振动模式和 NMR 共振）的影响。未取代的衍生物 4 对金黄色葡萄球菌表现出与标准四环素 (MIC = 0.18 μM) 相当的活性 (MIC = 0.26 μM)。在苯环上引入取代基导致抗菌活性降低。通过TDDFT计算研究了取代基对1-5电子结构的影响。可电离的 NH 基团的酸解离常数与 Kubota 的 σ− 参数（R2 = 0.9196）密切相关。通过线性溶剂化-能量关系方程分析研究了1-5在不同极性和氢键趋势的溶剂中的溶剂化变色行为。进行了各种量子化学描