N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)formamide | 1304143-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)formamide
• CAS: 1304143-80-3
• 化学式: C₈H₈INO₂
• 分子量: 277.062
• InChiKey: GLFYAYIZDDXAFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  412.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)formamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,6-芳族酰胺-甲硅烷基炔异构化：2,3-二取代的吲哚的方法

  摘要：

  环异构化是一种将二烯和烯炔转化为环状分子的原子经济程序。迄今为止，尚未探索酰胺和甲硅烷基炔之间的环异构化。我们发现N-酰基-N-乙烯基-2-甲硅烷基炔基苯胺衍生物在明确定义的氢化钌存在下进行环异构化，得到2,3-二取代的吲哚。吲哚的2-和3-位上的乙烯基和甲硅烷基甲基取代基可以很容易地转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01288
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基异氰酸酯，硫化钾和胺的合成2-氨基苯并噻唑†

  摘要：

  开发了一种简单而实用的合成方法，用于合成各种2-氨基苯并噻唑。这种方法可以在一步反应中构建一个C–N键和两个C–S键，并以理想的产率提供理想的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02413k

文献信息

• Synthesis of 2-Aminoindole-3-carboxylic Acid Derivatives by the Copper(I) Iodide Catalyzed Reaction of N-(2-Iodophenyl)formamides with Malononitrile or Cyanoacetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshihide Komatsu、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1258422

  日期：2011.3

  iles and 2-aminoindole-3-carboxylates by the reaction of N-(2-iodophenyl)formamides with malononitrile and cyanoacetates, respectively, in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide using potassium carbonate as a base is reported. 2-aminoindole-3-carboxylates - 2-aminoindole-3-carbonitriles - N-(2-iodophenyl)formamides - copper(I) iodide - coupling

  在催化量的铜存在下，N-（2-碘苯基）甲酰胺分别与丙二腈和氰基乙酸酯反应，合成2-氨基吲哚-3-甲腈和2-氨基吲哚-3-羧酸酯的有效方法（I）使用碳酸钾作为碱的碘化物。 2-氨基吲哚-3-羧酸酯-2-氨基吲哚-3-甲腈-N-（2-碘苯基）甲酰胺-碘化铜（I）-偶联
• Synthesis of 3-Acyl-2-arylindole via Palladium-catalyzed Isocyanide Insertion and Oxypalladation of Alkyne
  作者：Takeshi Nanjo、Sho Yamamoto、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol4016699

  日期：2013.7.19

  The synthesis of 3-acyl-2-arylindole derivatives was performed through palladium-catalyzed isocyanide insertion and oxypalladation of an alkyne. As a result of the introduction of internal nucleophiles, domino cyclization was also achieved for the synthesis of several tetracyclic indole derivatives. Imidoylpalladium generated by isocyanide insertion is a key intermediate in these reactions.

  3-酰基-2-芳基吲哚衍生物的合成是通过钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的氧化钯反应进行的。由于引入了内部亲核试剂，还实现了多米诺环化反应以合成几种四环吲哚衍生物。由异氰酸酯插入产生的亚氨基钯是这些反应中的关键中间体。
• Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Acetylation of N-Heteroarenes with Sodium Hydride as the Reductant
  作者：Fan Luo、Xiaobei Chen、Ying Hu、Shilei Zhang、Yanwei Hu、Jing Yu、Yuejia Yin、Xiaoxiao Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen

  DOI：10.1055/a-1988-5764

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed reductive system by employing sodium hydride as the hydrogen donor and acetic anhydride as an activator has been developed for transfer hydrogenation and acetylation of a wide range of N-heteroarenes including quinoline, phthalazine, quinoxaline, phenazine, phenanthridine, and indole. Moreover, acridine substrates could be directly reduced without the

  通过使用氢化钠作为氢供体和乙酸酐作为活化剂，开发了一种高效便捷的钯催化还原系统，用于转移氢化和乙酰化各种 N-杂芳烃，包括喹啉、酞嗪、喹喔啉、吩嗪、菲啶、和吲哚。此外，吖啶底物可以在不使用乙酸酐的情况下直接还原。该协议为制备各种饱和 N-杂环化合物提供了一种简单的方法。