benzyl (1S,3S,5S)-2--L-alanyl>-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate | 105260-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,3S,5S)-2--L-alanyl>-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (S,S,S)-2-[N-[(S)-5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonylpentyl)-L-alanyl]-2-azabicyclo[3,3,0]octane-3-carboxylate；benzyl (2S,3aS,6aS)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-6-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-4-yl)hexan-2-yl]amino]propanoyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 105260-16-0
• 化学式: C₃₉H₅₃N₃O₇
• 分子量: 675.866
• InChiKey: YBAFPCCNTKFDFM-HCJIVJCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,3S,5S)-2--L-alanyl>-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3S,5S)-2--L-alanyl>-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme-Inhibitory Activity of N-((1S)-1-Carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl)-L-alanine Derivatives.

  摘要：

  为了寻找强效、长效的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂，我们制备了各种类型的 N-[(1S)-1-羧基-5-(4-哌啶基)戊基]-L-丙氨酸衍生物（7a、8-11）。关键合成中间体 N-[(1S)-5-(1-苄氧羰基-4-哌啶基)-1-乙氧羰基戊基]-L-丙氨酸（17a）是通过副卡氏乳杆菌亚种不对称还原α-氧代酯（13），然后与 L-丙氨酸叔丁酯（15）发生取代反应，再用氯化氢处理而合成的。化合物 7a 和 8-11 对大鼠的 ACE 具有强效和持久的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.580
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-6-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-2-methanesulfonyloxyhexanoate 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 benzyl (1S,3S,5S)-2--L-alanyl>-2-azabicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme-Inhibitory Activity of N-((1S)-1-Carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl)-L-alanine Derivatives.

  摘要：

  为了寻找强效、长效的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂，我们制备了各种类型的 N-[(1S)-1-羧基-5-(4-哌啶基)戊基]-L-丙氨酸衍生物（7a、8-11）。关键合成中间体 N-[(1S)-5-(1-苄氧羰基-4-哌啶基)-1-乙氧羰基戊基]-L-丙氨酸（17a）是通过副卡氏乳杆菌亚种不对称还原α-氧代酯（13），然后与 L-丙氨酸叔丁酯（15）发生取代反应，再用氯化氢处理而合成的。化合物 7a 和 8-11 对大鼠的 ACE 具有强效和持久的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.580

文献信息

• Piperidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04954625A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  Novel compounds of the formula: ##STR1## [wherein A is an .alpha.-amino acid residue; B is a group represented by the formula: ##STR2## wherein R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or amino-lower alkyl), whereby the linkage between the symbols A and B designates a peptide bond and the group R.sup.4 in B may be linked with A; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or acyl; X is alkylene] and salts thereof posses, for example, inhibitory activity on angiotensin converting enzyme, and are useful as an agent for diagnosis, prevention or treatment of hypertension as well as circulatory diseases such as cardiopathy and cerebral apoplexy.

  该公式的新化合物：##STR1## [其中A是α-氨基酸残基；B是由公式表示的基团：##STR2## 其中R.sup.4是氢、低碳基、芳基烷基或氨基-低碳基），其中符号A和B之间的连接表示肽键，基团B中的R.sup.4可以与A连接；R.sup.1是氢、低碳基或芳基烷基；R.sup.2是氢、低碳基、芳基烷基或酰基；X是烷基]及其盐具有例如对血管紧张素转换酶的抑制活性，并且可用作诊断、预防或治疗高血压以及心血管疾病如心脏病和脑卒中的药物。
• Piperidine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04816466A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Novel Compounds of the formula: ##STR1## [wherein A is an .alpha.-amino acid residue; B is a group represented by the formula: ##STR2## (wherein R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or amino-lower alkyl), whereby the linkage between the symbols A and B designates a peptide bond and the group R.sup.4 is B may be linked with A; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or acyl; X is alkylene] and salts thereof posses, for example, inhibitory activity on angiotension converting enzyme, and are useful as an agent for diagnosis, prevention or treatment of hypertension as well as circulatory diseases such as cardiopathy and cerebral apoplexy.

  式子为：##STR1##的新化合物[其中A为α-氨基酸残基；B为由式子##STR2##表示的基团（其中R.sup.4为氢、低烷基、芳基烷基或氨基-低烷基），A和B之间的连接表示肽键，且基团R.sup.4可以与A连接；R.sup.1为氢、低烷基或芳基烷基；R.sup.2为氢、低烷基、芳基烷基或酰基；X为烷基）及其盐具有抑制血管紧张素转化酶的活性，可用作高血压、心脏病和脑卒中的诊断、预防或治疗剂。