1,6-methano<10>annulene-3-carboxylic acid | 53883-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-methano<10>annulene-3-carboxylic acid
• 英文别名: Bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-3-carboxylic acid
• CAS: 53883-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: KZXWIVCNBONUFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-methano<10>annulene-3-carboxylic acid 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASHKENAZI P.; PELED M.; VOGEL E.; GINSBURG D., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 10 1321-1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-1,6-亚甲基[10]轮烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,6-methano<10>annulene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些1,6-甲基[10]环戊烯乙酸的合成及抗炎活性。

  摘要：

  描述了一些新的方法，以1,6-甲基[10]环戊烯。该路线用于制备1，6-甲基[10]环戊基-3-乙酸和α-甲基类似物。该化合物显示出抗炎和止痛活性，尽管比相应的萘化合物要小。讨论了环戊烯的手性对观察到的生物活性的可能影响。

  DOI：

  10.1021/jm00240a012

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of some 1,6-methano[10]annuleneacetic acids
  作者：P. H. Nelson、G. A. Bartsch、K. G. Untch、J. H. Fried

  DOI：10.1021/jm00240a012

  日期：1975.6

  Some new approaches to the 1,6-methano[10]annulene system are described. The routes were used to prepare 1,6-methano[10]annulene-3-acetic acid and the alpha-methyl analog. The compounds showed antinflammatory and analgesic activity, though less than that of corresponding naphthalene compounds; the possible effect of the chirality of the annulene on the observed biological activity is discussed.

  描述了一些新的方法，以1,6-甲基[10]环戊烯。该路线用于制备1，6-甲基[10]环戊基-3-乙酸和α-甲基类似物。该化合物显示出抗炎和止痛活性，尽管比相应的萘化合物要小。讨论了环戊烯的手性对观察到的生物活性的可能影响。
• Applications of MCD spectroscopy: MO ordering and transannular interaction in 1,6-methano[10]annulenes from analysis of substituent effects
  作者：Kenneth A. Klingensmith、Wilhelm Puettmann、Emanuel Vogel、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00349a001

  日期：1983.6
• ASHKENAZI P.; PELED M.; VOGEL E.; GINSBURG D., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 10 1321-1327
  作者：ASHKENAZI P.、 PELED M.、 VOGEL E.、 GINSBURG D.

  DOI：——

  日期：——