3-氰基-1,6-亚甲基[10]轮烯 | 56220-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氰基-1,6-亚甲基[10]轮烯
• 英文名称: 3-cyano-1,6-methano<10>annulene
• 英文别名: Bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene-3-carbonitrile；bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-3-carbonitrile
• CAS: 56220-99-6
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: ACRQBVPXMOEEHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-1,6-亚甲基[10]轮烯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-formyl-1,6-methano<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  Applications of MCD spectroscopy: MO ordering and transannular interaction in 1,6-methano[10]annulenes from analysis of substituent effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a001
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyanobicyclo<4.4.1.01,6>undeca-3,8-dien 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 3-氰基-1,6-亚甲基[10]轮烯
  参考文献：
  名称：

  某些1,6-甲基[10]环戊烯乙酸的合成及抗炎活性。

  摘要：

  描述了一些新的方法，以1,6-甲基[10]环戊烯。该路线用于制备1，6-甲基[10]环戊基-3-乙酸和α-甲基类似物。该化合物显示出抗炎和止痛活性，尽管比相应的萘化合物要小。讨论了环戊烯的手性对观察到的生物活性的可能影响。

  DOI：

  10.1021/jm00240a012

文献信息

• Propellanes. LXVII. Reactions of 1, 6-bridged [10]annulenes with 4-methyl-1,2,4-triazoline-3, 5-dione
  作者：Pnina Ashkenazi、Emanuel Vogel、David Ginsburg

  DOI：10.1002/hlca.19830660222

  日期：1983.3.16

  Reactions of 11-substituted-1, 6-methano [10]annulenes and 1, 6-methano [10]-annulenes substituted in the aromatic ring with the title dienophile are described.

  描述了在芳族环中取代的11-取代的1,6-甲基[10]环和1,6-甲基[10]环与标题亲二烯体的反应。
• ASHKENZAI, P.;VOGEL, E.;GINSBURG, D., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 2, 615-619
  作者：ASHKENZAI, P.、VOGEL, E.、GINSBURG, D.

  DOI：——

  日期：——
• Applications of MCD spectroscopy: MO ordering and transannular interaction in 1,6-methano[10]annulenes from analysis of substituent effects
  作者：Kenneth A. Klingensmith、Wilhelm Puettmann、Emanuel Vogel、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00349a001

  日期：1983.6
• Synthesis and antiinflammatory activity of some 1,6-methano[10]annuleneacetic acids
  作者：P. H. Nelson、G. A. Bartsch、K. G. Untch、J. H. Fried

  DOI：10.1021/jm00240a012

  日期：1975.6

  Some new approaches to the 1,6-methano[10]annulene system are described. The routes were used to prepare 1,6-methano[10]annulene-3-acetic acid and the alpha-methyl analog. The compounds showed antinflammatory and analgesic activity, though less than that of corresponding naphthalene compounds; the possible effect of the chirality of the annulene on the observed biological activity is discussed.

  描述了一些新的方法，以1,6-甲基[10]环戊烯。该路线用于制备1，6-甲基[10]环戊基-3-乙酸和α-甲基类似物。该化合物显示出抗炎和止痛活性，尽管比相应的萘化合物要小。讨论了环戊烯的手性对观察到的生物活性的可能影响。