1-(4-methoxyphenyl)pyrazolidine-3,5-dione | 591233-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)pyrazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-pyrazolidine-3,5-dione
• CAS: 591233-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: RQAUUHUUQZQBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)pyrazolidine-3,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-azido-1-(4-methoxyphenyl)pyrazolidin-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种基于取代的吡唑烷定-3,5-二酮衍生物的新型三氮烯染料的简便方法

  摘要：

  几种取代的三氮烯染料是通过将官能化的吡唑烷定3,5-二酮衍生物与各种杂芳基叠氮化物偶联而制得的，产率极高（98％）。使用紫外可见光谱和核磁共振波谱研究了这些三氮烯染料的两个偶合组分之间的电子离域。研究了它们的热分解，并通过使用同位素标记的三氮烯，还确定了其分解反应的机理。对这些三氮烯的质子分解进行了评估，结果表明它们是高度稳定的，甚至在强酸性介质中也是如此。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.07.023
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)pyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  发现有效的c-Met激酶抑制剂：分子设计，有机合成和生物测定†

  摘要：

  受体酪氨酸激酶c-Met是当今治疗癌症的诱人靶标。小分子抑制剂的发现在c-Met激酶途径的阻断中特别有意义。在这里，我们从化合物1a开始研究，化合物1a是一种新型的c-Met激酶抑制剂。针对SPECS数据库的子结构相似性搜索和化学合成方法，获得了一系列吡唑烷-3,5-二酮衍生物。通过针对c-Met激酶的基于酶的测定，四种化合物（1c，1e，1m和1o）显示出潜在的抑制活性，IC 50值通常小于10μM。基于结构-活性关系（SAR）和结合模式分析，LD1.0程序设计了一个有针对性的组合库。考虑到ADMET的性质和可合成性，成功合成了七个候选化合物（5a–g）。最有效的化合物5b（IC 50 = 0.46μM）的活性是铅1a的20倍。综上所述，我们的发现确定吡唑烷-3,5-二酮衍生物是抗c-Met激酶的有效抑制剂，并证明了该策略在开发抗c-Met激酶的小分子中的有效性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06186k

文献信息

• [EN] PYRAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLIDINEDIONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AGREGATION DES PLAQUETTES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005002574A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Pyrazolidinedione derivatives of the general formula (I), wherein R1 is hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; and R2 is aryl or heteroaryl; tautomers thereof; geometric isomers thereof and tautomers of these geometric isomers, including mixtures of individual compounds of formula (I), or tautomers thereof, and their geometric isomers, or tautomers thereof; pharmaceutically acceptable acid addition salts of compounds which are basic; pharmaceutically acceptable salts of compounds containing acidic groups with bases; pharmaceutically acceptable esters of compounds containing hydroxy or carboxy groups; prodrugs of compounds in which a prodrug forming group is present; as well as hydrates or solvates thereof; are active as platelet adenosine diphosphate receptor antagonists and can be used for the prevention and/or treatment of peripheral vascular, of visceral-, hepaticand renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, particularly thrombosis, and, respectively, for the manufacture of corresponding medicaments. Some, albeit not all, of the compounds of the above formula (I) are novel.

  一般公式（I）的吡唑烷二酮衍生物，其中R1是氢，可选地取代烷基，环烷基，芳基，芳烷基，杂芳基或杂芳烷基；R2是芳基或杂芳基；其互变异构体；其几何异构体及这些几何异构体的互变异构体，包括公式（I）的单个化合物的混合物，或其互变异构体，及其几何异构体，或其互变异构体；药物可接受的酸加成盐基本化合物；含有酸性基团的化合物与碱的药物可接受盐；含有羟基或羧基的化合物的药物可接受酯；以及存在前药形成基团的化合物的前药；以及它们的 hydrates 或 solvates；作为血小板二磷酸腺苷受体拮抗剂活性，可用于预防或治疗外周血管疾病，内脏、肝脏和肾脏血管疾病，心血管疾病和脑血管疾病或与血小板聚集相关的病症，尤其是血栓症，并且分别用于制造相应的药物。上述公式（I）中的一些化合物是新颖的，但并非全部。
• Synthesis and spectroscopic characterization of azoic dyes based on pyrazolone derivatives catalyzed by an acidic ionic liquid supported on silica-coated magnetite nanoparticle
  作者：Jalal Isaad、Ahmida El Achari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.10.091

  日期：2018.2

  Abstract Novel family of azoic dyes pyrazolone based were prepared by an efficient and rapid methodology through diazotization reaction of different pyrazolone amine derivatives, in the presence of acidic ionic liquid supported on silica-coated magnetite nanoparticles as acidic catalyst at room temperature and under solvent-free conditions. The attractive advantages of the present process include short

  摘要 以二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒负载的酸性离子液体为酸性催化剂，在室温和无溶剂条件下，通过不同吡唑啉酮胺衍生物的重氮化反应，通过高效快速的方法制备了新型吡唑啉酮类偶氮染料。使适应。本方法的吸引人的优点包括反应时间短、条件更温和、更清洁、纯度和产率更高、产品易于分离、更容易的后处理程序和更少的废物或污染产生。这种催化剂很容易被外部磁铁分离，回收的催化剂可以重复使用几次，而没有任何显着的活性损失。因此，该方法提供了优于现有方法的改进协议。
• Pyrazolidinedione derivatives
  申请人：Fretz Heinz

  公开号：US20070037846A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to compounds of alkylidene pyrazolidinedione derivatives, which are effective platelet ADP receptor antagonists that prevent platelet aggregation and thrombosis. Thus, the present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain the compounds as well as methods of preventing or treating peripheral, visceral, hepatic, renal, cardio- and cerebro-vascular diseases and conditions that are associated with platelet aggregation, including thrombosis, in humans and other mammals. The present invention further provides a process for manufacturing the alkylidene pyrazolidinedione derivatives.

  本发明涉及烷基亚胺吡唑啉二酮衍生物化合物，其为有效的血小板ADP受体拮抗剂，可预防血小板聚集和血栓形成。因此，本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及用于预防或治疗与血小板聚集有关的外周、内脏、肝、肾、心血管和脑血管疾病和病状的方法，包括血栓形成，在人类和其他哺乳动物中。本发明还提供一种制造烷基亚胺吡唑啉二酮衍生物的方法。
• C-REL INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20150218109A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds having a c-Rel inhibiting property according to the formula: (1) wherein R 1 and R 2 are each independently selected from hydrogen atom and hydrocarbon groups having at least one and up to thirty carbon atoms and optionally substituted with one or more heteroatoms selected from halogen, nitrogen, oxygen, and sulfur; R 3 is selected from hydrocarbon groups having at least one and up to thirty carbon atoms and optionally substituted with one or more heteroatoms selected from halogen, nitrogen, oxygen, and sulfur; and X 1 , X 2 , and X 3 are each independently selected from oxygen and sulfur atoms. Methods for treating diseases and conditions associated with c-Rel overexpression by administering compounds of Formula (1) or a pharmaceutical composition thereof to a subject afflicted with such a disease or condition are also described.

  具有抑制c-Rel性质的化合物按照公式（1）：其中R1和R2各自独立地选择氢原子和至少一个碳原子至三十个碳原子的含有一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）的烃基，并且可以被一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）取代；R3选择至少一个碳原子至三十个碳原子的含有一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）的烃基，并且可以被一个或多个杂原子（选自卤素、氮、氧和硫）取代；X1、X2和X3各自独立地选择氧原子和硫原子。还描述了通过向患有这种疾病或情况的受试者投与公式（1）的化合物或其制剂来治疗与c-Rel过度表达相关的疾病和情况的方法。
• US9873674B2
  申请人：——

  公开号：US9873674B2

  公开（公告）日：2018-01-23