(2S)-1-benzoylazetidine-2-carboxylic acid | 69994-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzoylazetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Azetidinecarboxylic acid, 1-benzoyl-, (2S)-
• CAS: 69994-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XVZNEKFPDOZMER-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S)-1-benzoylazetidine-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-N-benzoyl-2-azetidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-氮杂环丁烷-2-羧酸的有效途径。

  摘要：

  建立了一条新的有效途径，可分五个步骤制备（S）-氮杂环丁烷-2-羧酸（> 99.9％ee），并通过丙二酸酯中间体的总收率为48％。作为关键步骤，通过在1,2-二溴乙烷（1.5当量）和碳酸铯（2当量）中处理（S）-（1'-甲基）苄基氨基丙二酸二甲酯可实现有效的四元环形成（99％） DMF。（1'S）-1-（1'-甲基）苄基氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二甲酯的Krapcho脱氧羰基化反应，是该环化过程的产物，优先形成所需（2S）（2.7：1，总收率78％） （1'S）-单酯，借助于在氮原子上引入的手性助剂。不需要的（2R，1'S）-异构体可以通过去质子化和随后的重质子化步骤以适当的立体化学转化为异构体。最后，

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1892
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (S)-(-)-2-羧基环丁胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S)-1-benzoylazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-氮杂环丁烷-2-羧酸的有效途径。

  摘要：

  建立了一条新的有效途径，可分五个步骤制备（S）-氮杂环丁烷-2-羧酸（> 99.9％ee），并通过丙二酸酯中间体的总收率为48％。作为关键步骤，通过在1,2-二溴乙烷（1.5当量）和碳酸铯（2当量）中处理（S）-（1'-甲基）苄基氨基丙二酸二甲酯可实现有效的四元环形成（99％） DMF。（1'S）-1-（1'-甲基）苄基氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二甲酯的Krapcho脱氧羰基化反应，是该环化过程的产物，优先形成所需（2S）（2.7：1，总收率78％） （1'S）-单酯，借助于在氮原子上引入的手性助剂。不需要的（2R，1'S）-异构体可以通过去质子化和随后的重质子化步骤以适当的立体化学转化为异构体。最后，

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1892

文献信息

• Process for producing optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0974670A2

  公开（公告）日：2000-01-26

  There is provided a process for producing an optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound represented by the formula (2): by contacting a corresponding N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2) with an enzyme derived from a microorganism selected from Arthrobacter SC-6-98-28 strain, Arthrobacter sp. ATCC21908 strain, Chromobacterium SC-YM-1 strain, and a mutant thereof. A process is also provided for preparing an optically active azetidine-2-carboxylic acid by eliminating the N-substituent of a N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2).

  提供了一种生产具有光学活性的 N-取代氮杂环丁烷-2-羧酸化合物的工艺，该化合物由式（2）代表： 将相应的式(2)N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯与一种酶接触，该酶来源于一种微生物，该微生物选自节杆菌 SC-6-98-28 株、节杆菌 ATCC21908 株、色杆菌 SC-YM-1 株及其突变体。还提供了一种通过消除式（2）N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯的 N-取代基来制备光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸的工艺。
• Method for producing n-protected-azetidine-2-carboxylic acids
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1057810A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  There is disclosed a method for producing an essentially enantiomerically pure N-protected-azetidine-2-carboxylic acid of formula (I): which method is characterized by:    subjecting a crude enantiomerically excess N-protected-azetidine-2-carboxylic acid comprising said enantiomer represented by formula (1) in excess to the other enantiomer thereof to crystallization in an organic solvent selected from aromatic hydrocarbon, aliphatic ether, aliphatic alcohol, aliphatic ketone, aliphatic nitrile, aliphatic amide, aliphatic sulfoxide, aliphatic ester and a mixed solvent thereof,    wherein R is: an optionally substituted alkyl, alicyclic or alicyclicalkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, or a dialkylamino group and absolute configuration of the asterisked asymmetric carbon atom is S or R.

  本发明公开了一种生产基本对映体纯的式(I)N-保护氮杂环丁烷-2-羧酸的方法： 该方法的特征在于 将粗对映体过量的 N-保护-氮杂环丁烷-2-羧酸在选自芳香烃、脂肪醚、脂肪醇、脂肪酮、脂肪腈、脂肪酰胺、脂肪亚砜、脂肪酯及其混合溶剂的有机溶剂中结晶、 其中 R 是 任选取代的烷基、脂环基或脂环烷基、 任选取代的烯基 任选取代的芳基 任选取代的杂芳基，或 二烷基氨基，以及 星号不对称碳原子的绝对构型为 S 或 R。
• THE BIORESOLUTION OF N-ACYLAZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0912755A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED $i(N)-ACYLAZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0970049A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED N-ACYLAZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0970049B1

  公开（公告）日：2002-06-05