2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl bromide | 60057-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl bromide
• 英文别名: mesitylenesulfonyl bromide；2,4,6-trimethylbenzene-1-sulfonyl bromide；Mesitylensulfonylbromid
• CAS: 60057-49-0
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂S
• 分子量: 263.155
• InChiKey: FGSRKJKBFRCUDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-86 °C
• 沸点：
  343.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl bromide 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 均三甲苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  Kislov; Ivanov; Gnedin, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 3, p. 460 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰肼 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl bromide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰肼轻松合成磺酰氯/溴化物

  摘要：

  描述了一种使用 NXS（X = Cl 或 Br）从磺酰肼高效合成磺酰氯/溴化物并在后期转化为几个其他官能团的简单快速方法。多种亲核试剂可以参与这种转化，从而可以合成复杂的磺酰胺和磺酸盐。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单且清洁，以优异的产率提供产品。

  DOI：

  10.3390/molecules26185551
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁-1-烯 、 (7aR)-7a-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one 在 叔丁基锂 、 lithium chloride 、 2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到(3S,3aS,7aR)-3-(1-isopropylvinyl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the sesquiterpenoids (+)-trans-dracunculifoliol and (+)-4-hydroxyoppositan-7-one

  摘要：

  Sesquiterpenoids (+)-trans-dracuncuflifoliol (1) and (+)-4-hydroxyoppositan-7-one (2) were prepared stereoselectively from enantiomerically pure (7aR)-7a-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-4H-inden-4-one ((-)-6), whose synthesis was described herein. Conjugate addition of the organocopper (1) reagent 10 to (-)-6, followed by epimerization of the ring junction, generated 3 of the 4 contiguous chiral centers of both natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.089

文献信息

• Unexpected Differences in the α-Halogenation and Related Reactivity of Sulfones with Perhaloalkanes in KOH−<i>t</i>-BuOH
  作者：Cal Y. Meyers、Roch Chan-Yu-King、Duy H. Hua、Vera M. Kolb、Walter S. Matthews、Thomas E. Parady、Toyokazu Horii、Paul B. Sandrock、Yuqing Hou、Songwen Xie

  DOI：10.1021/jo025781w

  日期：2003.1.1

  variety of other important results. 4-Hydroxyphenyl isopropyl sulfone (6) is unreactive with either CCl4 or CBrCl3 in KOH-t-BuOH, its phenoxide anion strongly reducing the electronegativity of the sulfonyl group, thereby inhibiting alpha-anion formation. This effect is reversed by the electron-withdrawing influence of two alpha-phenyls, so that benzhydryl 4-hydroxyphenyl sulfone (8) is readily alpha-halogenated

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的 处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及 和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或 不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与 或 进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生
• Rapid and Scalable Halosulfonylation of Strain‐Release Reagents**
  作者：Helena D. Pickford、Vasyl Ripenko、Ryan E. McNamee、Serhii Holovchuk、Amber L. Thompson、Russell C. Smith、Pavel K. Mykhailiuk、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202213508

  日期：2023.1.16

  hydrocarbons is described that proceeds under practical, scalable and mild conditions. Sulfonyl halides featuring aryl, heteroaryl and alkyl substituents are generated in situ from sulfinate salts and convenient halogen atom sources. This chemistry enables the synthesis of an array of halogen/sulfonyl-substituted bioisosteres and cyclobutanes, on up to multidecagram scale. Hal=Halogen.

  描述了一种在实用、可扩展和温和的条件下进行的应变烃的一锅卤磺酰化反应。具有芳基、杂芳基和烷基取代基的磺酰卤是由亚磺酸盐和方便的卤素原子源原位生成的。这种化学能够合成一系列卤素/磺酰基取代的生物电子等排物和环丁烷，规模高达数十克。Hal=卤素。
• Effenberger,F.; Huthmacher,K., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2315 - 2326
  作者：Effenberger,F.、Huthmacher,K.

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER F.; HUTHMACHER K., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 6, 2315-2326
  作者：EFFENBERGER F.、 HUTHMACHER K.

  DOI：——

  日期：——