(3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 939822-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenylboronic acid 2,2-dimethyl-1,3-propanediol ester；2-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 939822-49-8
• 化学式: C₂₂H₃₁BO₃
• 分子量: 354.297
• InChiKey: LAQGUNDFTWEFTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 三氟甲烷磺酸-6-溴-2-萘酯 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以24%的产率得到6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/63522

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到(3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/63522

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC DERIVATIVES OF 1-ADAMANTANE
  申请人：Comely Alexander Christian

  公开号：US20100010265A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Process for the obtaining of 1-adamantane (tricycle[3.3.1.1 (3,7)]decane) derivatives, or of a pharmaceutically acceptable salt thereof, based on a carboxylation reaction, via metallation, of a precursor compound with an adequate leaving group. It also comprises the preparation of the precursor compound by means of a selective coupling of the corresponding boron, magnesium or zinc derivative with the corresponding disubstitute aromatic derivative. It is especially useful for the obtaining of Adapalene at industrial scale with good yield and high purity.

  通过具有适当离去基团的前体化合物的金属化反应的羧化反应，或其药学上可接受的盐，来获得1-金刚烷（三环[3.3.1.1（3,7）]癸烷）衍生物的方法。还包括通过选择性偶联相应的硼、镁或锌衍生物与相应的二取代芳香衍生物来制备前体化合物。该方法特别适用于在工业规模下获得高收率和高纯度的阿达帕林。
• INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC DERIVATIVES OF 1-ADAMANTANE
  申请人：Comely Alexander Christian

  公开号：US20110040115A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Process for the preparation of aromatic derivatives of 1-adamantane (tricyclo[3.3.1.1 (3,7)]decane), or an acceptable pharmaceutical salt thereof, based on a hydrolysis reaction of a precursor cyano compound. It also comprises different processes for obtaining the cyano compound. It is especially useful for obtaining Adapalene on an industrial scale in high yield and purity. It also comprises new intermediates useful in said preparation process.

  本发明涉及一种制备1-金刚烷芳香衍生物（三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷）或其可接受的药用盐的方法，该方法基于前体氰化物的水解反应。它还包括不同的方法来获得氰化物前体。该方法特别适用于在高产率和纯度下工业规模制备阿达帕林。它还包括在该制备过程中有用的新中间体。
• Process for the preparation of aromatic derivatives of 1-adamantane
  申请人：Finorga SAS

  公开号：US07645910B2

  公开（公告）日：2010-01-12

  Process for the obtaining of 1-adamantane (tricycle[3.3.1.1 (3,7)]decane) derivatives, or of a pharmaceutically acceptable salt thereof, based on a carboxylation reaction, via metallation, of a precursor compound with an adequate leaving group. It also comprises the preparation of the precursor compound by means of a selective coupling of the corresponding boron, magnesium or zinc derivative with the corresponding disubstitute aromatic derivative. It is especially useful for the obtaining of Adapalene at industrial scale with good yield and high purity.

  通过具有适当离开基团的前体化合物的金属化反应的羧化反应，获得1-金刚烷（三环[3.3.1.1（3,7）]癸烷）衍生物或其药学上可接受的盐的过程。它还包括通过选择性偶联相应的硼、镁或锌衍生物与相应的二取代芳香衍生物的制备前体化合物。它特别适用于在工业规模下以良好的产率和高纯度获得阿达帕林。
• WO2007/63523
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——