4-(4-氯苯基)-2-氧代-6-苯基-1H-吡啶-3-腈 | 65429-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-2-氧代-6-苯基-1H-吡啶-3-腈
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；3-cyano-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-2-one；3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-2(1H)-pyridone；4-p-chlorophenyl-3-cyano-6-phenyl-2-(1H)pyridone；4-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；3-Cyano-4-(4-chlorphenyl)-6-phenyl-2-pyridon；4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 65429-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 306.751
• InChiKey: QPNQIDPPOCGIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-291 °C
• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-2-氧代-6-苯基-1H-吡啶-3-腈 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 168.0h， 以57%的产率得到2-chloro-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenyl-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mekheimer, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 5, p. 322 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 4-(4-氯苯基)-2-氧代-6-苯基-1H-吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones

  摘要：

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06619g

文献信息

• Solvent and Structural Effects on the UV–Vis Absorption Spectra of Some 4,6-Disubstituted-3-Cyano-2-Pyridones
  作者：Adel S. A. Alimmari、Bojan Đ. Božić、Aleksandar D. Marinković、Dušan Ž. Mijin、Gordana S. Ušćumlić

  DOI：10.1007/s10953-012-9897-1

  日期：2012.11

  was synthesized and their UV–Vis absorption spectra were recorded in the region 200–600 nm in the set of selected solvents. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent–solute hydrogen-bonding interactions on the spectral shifts were analyzed by means of the linear solvation energy relationship concept of Kamlet and Taft. The influence of solvents as well as substituents on the 2-

  合成了一系列 4,6-二取代-3-氰基-2-吡啶酮，并在选定的溶剂组中在 200-600 nm 区域记录了它们的 UV-Vis 吸收光谱。通过 Kamlet 和 Taft 的线性溶剂化能关系概念，分析了溶剂偶极/极化率和溶剂-溶质氢键相互作用对光谱位移的影响。评估了溶剂以及取代基对 2-吡啶酮/2-羟基吡啶互变异构平衡的影响。在所有研究的溶剂中，发现 2-羟基吡啶形式的吸收带最大值出现在比 2-吡啶酮形式更短的波长处。吡啶酮环第 6 位的甲基和苯基被羟基取代，
• An Efficient and Facile Synthesis of 2-Amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitrile and 1,2-Dihydro-2-oxo-4,6-diarylpyridine-3-carbonitrile under Solvent-free Conditions
  作者：Liangce Rong、Xiaoyue Li、Haiying Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1246/cl.2006.1314

  日期：2006.11

  A one-pot three-component condensation of aromatic aldehyde, aromatic ketone, and malononitrile leading to an efficient synthesis of 2-amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitrile and 1,2-dihydro-2-oxo-4,6-diarylpyridine-3-carbonitrile has been carried out in a mortar just by grinding or heating under solvent-free conditions. Compared with the classical reaction conditions, these new synthetic methods have the advantages of excellent yields, shorter reaction time, and mild reaction conditions.

  一种一锅三组分冷凝反应方法，使用芳香醛、芳香酮和丙二腈，在研钵中通过简单的研磨或无溶剂条件下加热，实现了2-氨基-4,6-二芳基苯-1,3-二腈和1,2-二氢-2-氧-4,6-二芳基吡啶-3-腈的高效合成。与传统反应条件相比，这些新的合成方法具有优良的产率、更短的反应时间和温和的反应条件等优点。
• A microwave approach to the synthesis of certain 4-substituted phenyl-6-phenyl-3-cyano-2-pyridones
  作者：Aleksandar Marinkovic、Dusan Mijin、Jelena Mirkovic、Veselin Maslak、Oliver Kappe

  DOI：10.2298/jsc130718145m

  日期：——

  A study of the synthesis of 4-substituted phenyl-6-phenyl-3-cyano-2-pyridones from 2-cyano-3-phenylsubstituted acrylates and acetophenone is presented. 2-Pyridones were obtained using conventional as well as microwave synthesis using solvent and solvent free reactions in domestic and lab microwave ovens. The structure of the obtained pyridones was confirmed by m.p., FT-IR, NMR and UV data.

  研究了从 2-氰基-3-苯基取代丙烯酸酯和苯乙酮合成 4-取代苯基-6-苯基-3-氰基-2-吡啶酮的过程。 和苯乙酮合成 4-取代苯基-6-苯基-3-氰基-2-吡啶酮的研究。 通过传统和微波合成法，利用溶剂和无溶剂反应，获得了 2-吡啶酮 在家用和实验室微波炉中使用溶剂和无溶剂反应，获得了 2-吡啶酮。 所得吡啶酮的结构通过 m.p.、傅立叶变换红外光谱、核磁共振和 紫外数据证实了所获吡啶酮的结构。
• An efficient and facile procedure for the synthesis of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Haiying Wang、Jingwen Shi、Fang Yang、Hao Yao、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570440641

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the preparation of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones and malononitrile, in the presence of sodium hydroxide under solventfree condition is reported. This method has the advantages of good yields, mild reaction conditions, easy workup, inexpensive reagents and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，芳族酮和丙二腈的一锅法反应，可以高效，方便地制备4,6-二芳基-2（1 H）-吡啶酮。该方法的优点是收率高，反应条件温和，后处理容易，试剂便宜且与现有方法相比环境友好。
• One‐Pot Synthesis of 4,6‐Diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via Three‐Component Cyclocondensation under Solvent‐Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910701749682

  日期：2008.1

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6‐diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via three‐component cyclocondensation from aromatic aldehydes, aromatic ketones, and 2‐cyanoacetamide under solvent‐free conditions is described. The mild reaction conditions, simple protocol, and clean reaction make this protocol practical and economically attractive.

  摘要描述了在无溶剂条件下，通过芳香醛、芳香酮和 2-氰基乙酰胺的三组分环缩合反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈。温和的反应条件、简单的方案和干净的反应使该方案实用且具有经济吸引力。