ethyl 2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate | 1112357-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 4-(trifluoromethyl)mandelate；hydroxy-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester；Hydroxy 4-(trifluoromethyl)phenylacetic acid ethyl ester；ethyl 2-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 1112357-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: NQRYZYKKSKRNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂烯 、 ethyl 2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate 在 十二羰基三钌 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(E)-ethyl 2-hydroxy-5,9-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)deca-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  仲甲醇 C–H 键的直接、氧化还原中性异戊二烯化和香叶基化：钌催化的二烯与 α-羟基酯的 C–C 偶联中的 C4 区域选择性

  摘要：

  由 Ru(3)(CO)(12) 和三环己基膦 PCy(3) 原位生成的钌催化剂促进芳基取代的 α-羟基酯在二烯 C4 位上与异戊二烯和月桂烯发生氧化还原中性 CC 偶联，分别产生直接的甲醇CH异戊二烯化和香叶基化。该过程能够在不存在化学计量副产物或预金属化试剂的情况下将仲醇直接转化为叔醇，并且是2-取代二烯与羰基伴侣的催化CC偶联中C4-区域选择性的第一个例子。机理研究证实了涉及二烯-羰基氧化偶联的催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja3075049
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2-(4-(三氟甲基)苯基)乙酸乙酯 在 iron(II) triflate 、 菲啶 、 十二羰基三铁 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 65.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铁催化氢化用于NAD（P）H模型的原位再生：仿生还原α-酮基/α-氨基酯

  摘要：

  两根熨斗使表面光滑：NAD（P）H模型易于通过分子氢进行铁催化还原而在原位再生。在存在铁基路易斯酸（LA）的情况下，随后的仿生还原α-酮/α-亚氨基酸酯的过程进展顺利，以良好的产率提供了α-羟基酯和氨基酸酯（参见方案； NAD（P））+＝烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸盐），TM ＝过渡金属）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301972

文献信息

• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2010072338A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Suzuki-Miyaura Coupling Reaction of Boronic Acids and Ethyl Glyoxylate: Synthetic Access to Mandelate Derivatives
  作者：Irene Notar Francesco、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200800881

  日期：2008.12

  The palladium-catalyzed coupling reaction of arylboronicacids with ethyl glyoxylate provides a straightforward method for the synthesis of mandelic esters. Pd2(dba)3·CHCl3 in combination with 2-di-tert-butylphosphanylbiphenyl as the catalytic system and Cs2CO3 as the base were used. The reaction tolerates a wide range of functionalized boronicacids. Mandelic esters were isolated in good-to-excellent

  芳基硼酸与乙醛酸乙酯的钯催化偶联反应为合成扁桃酸酯提供了一种直接的方法。以Pd2(dba)3·CHCl3和2-二叔丁基膦酰基联苯为催化体系，Cs2CO3为碱。该反应耐受范围广泛的官能化硼酸。扁桃酸酯与各种中性、略富电子和略缺电子的取代基以良好到优异的产率分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Osmium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Ethylene and α-Olefins with Diols, Ketols, or Hydroxy Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01923

  日期：2016.9.16

  regioisomers. The collective data, including deuterium labeling studies, are consistent with a catalytic mechanism involving olefin–dione oxidative coupling to form an oxa-osmacyclopentane, which upon reductive cleavage via hydrogen transfer from the secondary alcohol reactant releases the product of carbinol C-alkylation with regeneration of the ketone. Single-crystal X-ray diffraction data of the

  衍生自Os 3（CO）12和XPhos（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）的（0）络合物催化α-羟基酯1a - 1i，α-酮醇1j的C-C偶联- 1O，或1,2-二醇二氢- 1J - 1O与乙烯2A以形成乙基叔醇3A - 10-30。如1-辛烯2b与附近的双加氧反应物1a，1b，1i，1j，1k的偶联所示，1m，具有完全水平的支链区域选择性的高级α-烯烃被转化为加合物4a，4b，4i，4j，4k，4m。氧化水平无关的C-C耦合是通过的反应表现出1-辛烯2B与二醇二氢- 1K，α酮醇1K，和二酮脱氢- 1K。功能化的烯烃2c - 2f与扁桃酸乙酯1a反应生成加合物5a - 8a作为单一的区域异构体。包括氘标记研究在内的集体数据与涉及烯烃-二酮氧化偶合形成氧杂-Osmacyclopentane的催化机制相一致，该氧杂-Osmacyclopentpentane在通过仲醇反应物上的
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Caligiuri Antonio

  公开号：US20100173880A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists are useful for the prevention and/or treatment of a broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  具有肌碱受体拮抗作用的生物碱氨酯化合物对于预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病是有用的。
• Alkaloid aminoester derivatives and medicinal composition thereof
  申请人：Caligiuri Antonio

  公开号：US08455646B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  Alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists are useful for the prevention and/or treatment of a broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  生物碱氨酯化合物可作为肌动蛋白受体拮抗剂，对预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病有用。