(R)-2-diphenylmethylamino-2-phenylethanol | 167280-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-diphenylmethylamino-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-(benzhydrylamino)-2-phenylethanol
• CAS: 167280-31-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: YFVRNFXMEUNLFM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-diphenylmethylamino-2-phenylethanol 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 576.0h， 生成 (2R)-2-[benzhydryl-[(2R)-butan-2-yl]amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Chiral 1,3-Oxazolidines Having a N-Diphenylmethyl Substituent.

  摘要：

  具有位于恶唑烷环3位的二苯甲基作为大体积取代基的手性1,3-恶唑烷类化合物被合成出来。手性1,3-恶唑烷与格氏试剂反应，以极高的非对映选择性获得了相应的胺。此外，制备光学活性胺的方法被应用于(-)-二氢哌啶生物碱的对映异构合成中。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.384
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (R)-2-diphenylmethylamino-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  （1不对称合成- [R，1' - [R ）-和（1小号，1'小号）由非对映选择性加成到的手性亚胺和oxaxolidines与有机金属试剂的方式-双（1-芳基乙基）胺

  摘要：

  双（α-甲基苄基）胺，（1 R，1'R）-和（1 S，1 'S）-双（1-芳基乙基）-胺6的不对称合成，是利用手性亚胺和描述了用有机金属试剂衍生自（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷。

  DOI：

  10.1039/p19950000111

文献信息

• Asymmetric synthesis of (1R,1′R)- and (1S,1′S)-bis(1-arylethyl)amines by way of a diastereoselective addition to chiral imines and oxaxolidines with organometallic reagents
  作者：Kimio Higashiyama、Hiroaki Inoue、Takayasu Yamauchi、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1039/p19950000111

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the bis(α-methylbenzyl)amines, (1R,1′R)- and (1S,1′S)-bis(1-arylethyl)-amines 6, utilizing a diastereoselective reaction of chiral imines and oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol with Organometallic reagents, is described.

  双（α-甲基苄基）胺，（1 R，1'R）-和（1 S，1 'S）-双（1-芳基乙基）-胺6的不对称合成，是利用手性亚胺和描述了用有机金属试剂衍生自（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷。
• Higashiyama Kimio, Inoue Hiroaki, Yamauchi Takayasu, Takahashi Hiroshi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 2, S 111-115
  作者：Higashiyama Kimio, Inoue Hiroaki, Yamauchi Takayasu, Takahashi Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Chiral 1,3-Oxazolidines Having a N-Diphenylmethyl Substituent.
  作者：Takayasu YAMAUCHI、Hiroshi TAKAHASHI、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.384

  日期：——

  Chiral 1, 3-oxazolidines having a diphenylmethyl group at the 3-position of the oxazolidine ring as a bulky substituent were synthesized. The reaction of Grignard reagents with the chiral 1, 3-oxazolidines afforded the corresponding amines with very high diastereoselectivity. Furthermore, the method for the synthesis of optically active amines was applied to the asymmetric synthesis of (-)-dihydropinidine, a piperidine alkaloid.

  具有位于恶唑烷环3位的二苯甲基作为大体积取代基的手性1,3-恶唑烷类化合物被合成出来。手性1,3-恶唑烷与格氏试剂反应，以极高的非对映选择性获得了相应的胺。此外，制备光学活性胺的方法被应用于(-)-二氢哌啶生物碱的对映异构合成中。