N-(2-thienylmethylene)-2-thiophenesulfonamide | 325697-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(2-thienylmethylene)-2-thiophenesulfonamide
• 英文别名: N-(thiophen-2-ylmethylidene)thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 325697-86-7
• 化学式: C₉H₇NO₂S₃
• 分子量: 257.358
• InChiKey: FDOBAXPLFQXELN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  430.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 N-(2-thienylmethylene)-2-thiophenesulfonamide 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到N-((1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * CoIII催化的吲哚向亚胺的C2选择性加成

  摘要：

  超越先天的反应性：证明了Co III催化剂可促进吲哚向亚胺的C2选择性加成。与简单的路易斯酸催化的Friedel–Crafts C3选择性加成相比，Co III催化剂完全改变了区域选择性。获得了高达1.8×10 2的高周转率（TON）（s / c = 200；参见方案； s / c是底物/催化剂的比例）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301505
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-噻吩磺酰胺 在 Dowex H-form 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到N-(2-thienylmethylene)-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  与取代的丙二酸半肟酯的脱羧曼尼希反应

  摘要：

  亚胺与取代的丙二酸半含氧酸酯（SMAHOs）之间的脱羧曼尼希反应已使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为有机催化剂进行了开发。简单的反应条件下进行反应并耐受宽范围的底物，得到一般访问β 2,3 -aminoesters，顺式非对映体是主要的。还开发了一种替代性的多组分方案，以提高该工艺的总体生态兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02895

文献信息

• A Cationic High-Valent Cp*Co^IIIComplex for the Catalytic Generation of Nucleophilic Organometallic Species: Directed CH Bond Activation
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hideya Ikemoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201209226

  日期：2013.2.18

  inexpensive and atom‐economical approach to CH bond functionalization, a cationic CoIII complex (see scheme) was used to generate nucleophilic organometallic species in situ without additional activating reagents. Under these conditions, aryl CH bonds underwent efficient addition to polar electrophiles, including α,β‐unsaturated N‐acyl pyrroles as β‐substituted ester and amide surrogates.

  活性而不活化：在一种廉价且原子经济的CH键官能化方法中，使用阳离子Co III配合物（请参见方案）在原位生成亲核有机金属物种，而无需其他活化剂。在这些条件下，芳基CH键要有效地添加到极性亲电体中，包括α，β-不饱和N-酰基吡咯作为β-取代的酯和酰胺替代物。
• Co ^I ‐Catalyzed Barbier Reactions of Aromatic Halides with Aromatic Aldehydes and Imines
  作者：Marc Presset、Jérôme Paul、Ghania Nait Cherif、Nisanthan Ratnam、Nicolas Laloi、Eric Léonel、Corinne Gosmini、Erwan Le Gall

  DOI：10.1002/chem.201806239

  日期：2019.3.21

  The reductive Barbier coupling of aromatic halides and electrophiles has been achieved using a CoBr2/1,10‐phenanthroline catalytic system and over stoichiometric amounts of zinc. The reaction displayed a broad scope of substrates, including (hetero)aryl chlorides as pro‐nucleophiles and aldehydes or imines as electrophiles, leading to diarylmethanols and diarylmethylamines in moderate to excellent

  使用CoBr 2 / 1,10-菲咯啉催化体系和超过化学计量的锌可以实现芳香族卤化物和亲电试剂的还原Barbier偶联。该反应显示出广泛的底物范围，包括（杂）芳基氯化物作为亲核试剂和醛或亚胺类作为亲电试剂，分别导致了中等至极好的收率的二芳基甲醇和二芳基甲胺。
• Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction of <i>N</i>-(2-Thienyl)sulfonylimines
  作者：Alvaro Salvador González、Ramón Gómez Arrayás、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol8019082

  日期：2008.10.2

  Both cyclic and acyclic silyl dienol ethers participate efficiently in the asymmetric vinylogous Mannich reaction of N-2-thienylsulfonylimines catalyzed by copper(I) complexes of Fesulphos ligands. This procedure displays wide imine and nucleophile versatility, high enantiocontrol, and complete gamma-regioselectivity in most cases examined. The mild sulfonamide deprotection allows the resulting products

  环状和无环甲硅烷基二烯醇醚均有效参与Fesulphos配体的铜（I）配合物催化的N-2-噻吩磺酰亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应。在大多数检查的情况下，该方法显示出广泛的亚胺和亲核试剂多功能性，高对映体控制性和完全的γ-区域选择性。温和的磺酰胺脱保护作用使所得产物易于转化为旋光性δ-内酰胺或5-羟基-2-哌啶酮衍生物。
• Mg-Catalyzed Enantioselective Benzylic CH Bond Functionalization of Isoindolinones: Addition to Imines
  作者：Yudai Suzuki、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201200821

  日期：2012.6.18

  Access to chiral isoindolinones: The Mg‐catalyzed enantioselective benzylic CH bond functionalization of isoindolinones is described. A Bu2Mg/Schiff base catalyst (1:1) promoted the enantioselective addition of N‐Boc‐isoindolinones to aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl imines, giving 3‐substituted isoindolinones in 84–99 % ee and 50:50–91:9 d.r. (see scheme).

  获得手性异吲哚啉酮：描述了Mg催化的异吲哚啉酮对映选择性苄基CH键功能化。Bu 2 Mg / Schiff碱催化剂（1：1）促进了N -Boc-异吲哚满酮向芳基，杂芳基，烯基和烷基亚胺的对映选择性加成，在84-99％  ee和50：50- 91：9博士（请参阅计划）。
• Chiral γ-Amino Amide Synthesis by Heterobimetallic Lanthanum/Lithium/Pybox-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich-Type Reactions of α-Keto Anilides
  作者：Gang Lu、Hiroyuki Morimoto、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200801564

  日期：2008.8.25