Ethyl 2-fluorobut-2-enoate | 58089-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-fluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-fluorobut-2-enoate
• CAS: 58089-71-7
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: QLHGLYDXAPYODR-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-fluorobut-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 4-bromo-2-fluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoro-2-buten-4-olide, a New Fluorinated Synthon. Preparation; 1,2-, 1,4- and Tandem Additions

  摘要：

  2-氟-2-丁烯-4-内酯（1）可以通过D-赤藓醇内酯的转化或通过乙基（双乙氧基磷酸基）氟乙酸酯与乙酰氧基乙醛的威蒂格-霍纳反应后环闭合制备。它可以通过氮或硬碳核亲电体的1,2-加成反应转化为氟化羟基酰胺或二醇，也可以通过软碳核亲电体对β-烷基化的2-氟丁-4-内酯进行1,4-加成反应。串联加成反应生成的α,β-二取代的2-氟丁-4-内酯是氟化木酚类化合物合成的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-929
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 Ethyl 2-fluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoro-2-buten-4-olide, a New Fluorinated Synthon. Preparation; 1,2-, 1,4- and Tandem Additions

  摘要：

  2-氟-2-丁烯-4-内酯（1）可以通过D-赤藓醇内酯的转化或通过乙基（双乙氧基磷酸基）氟乙酸酯与乙酰氧基乙醛的威蒂格-霍纳反应后环闭合制备。它可以通过氮或硬碳核亲电体的1,2-加成反应转化为氟化羟基酰胺或二醇，也可以通过软碳核亲电体对β-烷基化的2-氟丁-4-内酯进行1,4-加成反应。串联加成反应生成的α,β-二取代的2-氟丁-4-内酯是氟化木酚类化合物合成的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-929

文献信息

• Preparation of Intermediates for Fluorinated Lignans by Conjugated and Tandem Additions on 3-Fluorofuran-2(5H)-one
  作者：Jaroslav Kvíčala、Růžena Vlasáková、Jakub Plocar、Oldřich Paleta、Andrew Pelter

  DOI：10.1135/cccc20000772

  日期：——

  Two syntheses of 3-fluorofuran-2(5H)-one (1) based on Wittig-Horner reaction of ethyl (diethoxyphosphoryl)fluoroacetate (15) with 2-oxoethyl acetate (16) or on transformation of D-erythronolactone (10) are given. 3-Fluorofuran-2(5H)-one (1) and ethyl 2-fluorobut- 2-enoate (2) undergo conjugate addition with soft nucleophiles based on arene- carboxaldehyde dithioacetals 7 to form 2-fluorolactones 3 and 2-fluoroalkanoates 4. Intermediate enolates can be trapped in the sense of tandem addition with arenecarboxaldehydes 8 or (arylmethyl)bromides 9 to form intermediates 5 and 6 for fluorolignans. Although the conjugate addition proceeds with low stereoselectivity yielding mixture of both diastereoisomers, the electrophile in tandem addition attacks the intermediary fluoroenolate exclusively anti to its bulky β-substituent in good accord with non-fluorinated furan- 2(5H)-ones.

  两种3-氟呋喃-2(5H)-酮（1）的合成基于乙基（二乙氧磷酰基）氟乙酸酯（15）与2-氧乙酸乙酯（16）进行的Wittig-Horner反应，或者基于D-赤霉糖内酯（10）的转化。3-氟呋喃-2(5H)-酮（1）和乙基2-氟丁-2-烯酸酯（2）与基于芳烃羧醛二硫代缩醛（7）的软亲核试剂发生共轭加成，形成2-氟内酯（3）和2-氟烷酸酯（4）。中间体烯醇酸盐可以在串联加成中被捕获，与芳烃羧醛（8）或（芳基甲基）溴化物（9）形成中间体（5）和（6），用于氟木脂素的合成。尽管共轭加成的立体选择性较低，产生两种对映异构体的混合物，但串联加成中的亲电试剂仅攻击中间体氟烯醇酸盐，与其庞大的β-取代基相反，与非氟代呋喃-2(5H)-酮的情况非常符合。
• An expedient stereoselective access to (Z)-2-fluoroalkenoates
  作者：Denis Clemenceau、Jack Cousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91826-4

  日期：1993.10

  The reaction between an aldehyde R-CHO and diethyl 2-oxo-3-fluorobutan-1,4-dioate as its sodium salt EtO2C-CO-CF-CO2Et-, Na+ mainly leads in THF to (Z)-2-fluoroalkenoates R-CH=CF-CO2Et (Z/E greater-than-or-equal-to 80/20), the Z-stereoselectivity depending on the bulk of the R group.
• MATSUO, NORITADA;TSUJBA, KADZUXIRO;NISIDA, SUMIO;YANO, TOSIXIKO
  作者：MATSUO, NORITADA、TSUJBA, KADZUXIRO、NISIDA, SUMIO、YANO, TOSIXIKO

  DOI：——

  日期：——
• 2-Fluoro-2-buten-4-olide, a New Fluorinated Synthon. Preparation; 1,2-, 1,4- and Tandem Additions
  作者：Jaroslav Kvíčala、Jakub Plocar、RůŽena Vlasáková、Oldřich Paleta、Andrew Pelter

  DOI：10.1055/s-1997-929

  日期：1997.8

  2-Fluoro-2-buten-4-olide (1) was prepared either by transformation of D-erythronolactone or by Wittig-Horner reaction of ethyl (diethoxyphosphoryl)fluoroacetate with acetoxyacetaldehyde followed by ring closure. It can be transformed by 1,2-addition of nitrogen or hard carbon nucleophiles to fluorinated hydroxyamides or diols and by 1,4-addition of soft carbon nucleophiles to β-alkylated 2-fluorobutan-4-olides. Tandem addition leads to α,β disubstituted 2-fluorobutan-4-olides which are intermediates for the synthesis of fluorinated lignans.

  2-氟-2-丁烯-4-内酯（1）可以通过D-赤藓醇内酯的转化或通过乙基（双乙氧基磷酸基）氟乙酸酯与乙酰氧基乙醛的威蒂格-霍纳反应后环闭合制备。它可以通过氮或硬碳核亲电体的1,2-加成反应转化为氟化羟基酰胺或二醇，也可以通过软碳核亲电体对β-烷基化的2-氟丁-4-内酯进行1,4-加成反应。串联加成反应生成的α,β-二取代的2-氟丁-4-内酯是氟化木酚类化合物合成的中间体。