(3S,4R)-4-acetoxymethyl-3-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-2-oxo-1-sulfoazetidinone | 91877-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-acetoxymethyl-3-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-2-oxo-1-sulfoazetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-acetoxymethyl-3-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-2-oxo-1-sulfoazetidinone；(2R,3S)-2-(acetyloxymethyl)-3-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid
• CAS: 91877-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₈S₂
• 分子量: 421.412
• InChiKey: YMFLHTBGHXZLOU-KXOOQUJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  190.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-acetoxymethyl-3-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-2-oxo-1-sulfoazetidinone 、 1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢-2,2,4a,7,7-五甲基萘啶 生成 (2R,3S)-2-(acetyloxymethyl)-3-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid;2,2,4a,7,7-pentamethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  KUBOTA, XARUXISA;SIBUYA, MASAYUKI;DZIMBO, JOSIKADZU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-acetoxymethyl-3-azido-2-oxo-1-sulfoazetidine 3,3,6,9,9-pentamethyl-2,10-diazabicyclo<4.4.0>-1-decene salt 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3S,4R)-4-acetoxymethyl-3-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-2-oxo-1-sulfoazetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.

  摘要：

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1303