[2-Acetyloxy-4-(hydroxymethyl)phenyl] acetate | 113118-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [2-Acetyloxy-4-(hydroxymethyl)phenyl] acetate
• CAS: 113118-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: ITZGFBXNXYRFCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Acetyloxy-4-(hydroxymethyl)phenyl] acetate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(bromomethyl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  N- and C-terminal modifications of negamycin

  摘要：

  Negamycin 1 is a bactericidal antibiotic with activity against Gram-negative bacteria, and served as a template in an antibiotic discovery program. An orthogonally protected beta-amino acid derivative 3a was synthesized and used in parallel synthesis of negamycin derivatives on solid support. This advanced intermediate was also used for N- and C-terminal modifications using solution-phase methodologies. The N-terminal modifications have resulted in the identification of active analogues, whereas the C-terminal modifications resulted in complete loss of antibacterial activity. The N-methyl negamycin analogue, 19a, inhibits protein synthesis (IC50 = 2.3 muM), has antibacterial activity (Escherichia coli, MIC = 16 mug/mL), and is efficacious in an E. coli murine septicemia model (ED50 = 16.3 mg/kg). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00393-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰氧基苯甲醛 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-Acetyloxy-4-(hydroxymethyl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  N- and C-terminal modifications of negamycin

  摘要：

  Negamycin 1 is a bactericidal antibiotic with activity against Gram-negative bacteria, and served as a template in an antibiotic discovery program. An orthogonally protected beta-amino acid derivative 3a was synthesized and used in parallel synthesis of negamycin derivatives on solid support. This advanced intermediate was also used for N- and C-terminal modifications using solution-phase methodologies. The N-terminal modifications have resulted in the identification of active analogues, whereas the C-terminal modifications resulted in complete loss of antibacterial activity. The N-methyl negamycin analogue, 19a, inhibits protein synthesis (IC50 = 2.3 muM), has antibacterial activity (Escherichia coli, MIC = 16 mug/mL), and is efficacious in an E. coli murine septicemia model (ED50 = 16.3 mg/kg). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00393-7

文献信息

• Gyermek, Laszlo; Lee, Chingmuh; Cho, Young-Moon, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 2, p. 116 - 136
  作者：Gyermek, Laszlo、Lee, Chingmuh、Cho, Young-Moon、Nguyen, Nguyen、Tsai, Shen-Kou

  DOI：——

  日期：——
• BETA-THIOPROPIONYL-AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0934262A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6156774A
  申请人：——

  公开号：US6156774A

  公开（公告）日：2000-12-05
• [EN] BETA-THIOPROPIONYL-AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BETA-THIOPROPIONYL-AMINOACIDE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998017639A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) Mercapto amino acid derivatives of formula (I), wherein R is hydrogen, a salt-forming cation of an $i(in vivo) hydrolysable ester-forming group; R1 is selected from (a) and (b) in which A is a monocyclic aryl or heteroaryl ring and B is a monocyclic aryl, alicyclic or heterocyclic ring, C and D are independently -Zp-(CR8CR9)q- or -(CR8CR9)q-Zp- where p is 0 or 1, q is 0 to 3 provided that p + q in C is not 0, R8 and R9 are independently hydrogen or (C1-6)alkyl or together represent oxo and Z is O, NR10 or S(O)x where R10 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl and x is 0-2, and wherein C and D are linked ortho to one another on each of the rings A and B in formula (b); R2 is hydrogen, (C1-6)alkyl or aryl(C1-6)alkyl; R3 is hydrogen, (C1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms, (C3-7)cycloalkyl, fused aryl(C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C2-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C2-6)alkynyl, aryl, aryl-(CH2)m-X-(CH2)n, heterocyclyl or heterocyclyl-(CH2)m-X-(CH2)n, where m is 0 to 3, n is 1 to 3 and X is O or S(O)x where x is 0-2 or a bond; R4 is hydrogen or an $i(in vivo) hydrolysable acyl group; and R5 and R6 are independently hydrogen and (C1-6)alkyl or together represent (CH2)r, where r is 2 to 5; for use in treatment of bacterial infections in humans or animals by administration in combination with a $g(b)-lactam antibiotic.(FR) Dérivés de mercapto aminoacide de formule (I), dans laquelle: R représente hydrogène, un cation formant un sel d'un groupe formant un ester hydrolysable $i(in vivo); R1 est sélectionné entre (a) et (b) dans lesquels A représente un anneau monocyclique aryle ou hétéroaryle et B représente un anneau monocyclique aryle ou un anneau alicyclique ou hétérocyclique; C et D représentent indépendamment -Zp-(CR8CR9)q- ou -(CR8CR9)q-Zp- dans lesquelles p vaut 0 ou 1, q vaut entre 0 et 3 à condition que p + q dans C ne soit pas égal à 0, R8 et R9 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle (C1-6) ou bien représentent ensemble oxo et Z représente O, NR10 ou S(O)x où R10 représente hydrogène, alkyle (C1-6) ou aryle alkyle (C1-6) et x vaut entre 0 et 2; C et D sont liés l'un à l'autre par une liaison ortho sur chacun des anneaux A et B de la formule (b); R2 représente hydrogène, alkyle (C1-6) ou aryle alkyle (C1-6); R3 représente hydrogène, alkyle (C1-6) facultativement substitué par jusqu'à trois atomes halogène, cycloalkyle (C3-7), aryle (C3-7) cycloalkyle fusionné, cycloalkyle (C3-7) alkyle (C2-6), alcényle (C2-6), alcynyle (C2-6), aryle, aryle-(CH2)m-X-(CH2)n, hétérocyclyle ou hétérocyclyl-(CH2)m-X-(CH2)n, où m est compris entre 0 et 3, n est compris entre 1 et 3 et X représente O ou S(O)x où x est compris entre 0 et 2 ou bien représente une liaison; et R4 représente hydrogène ou un groupe acyle hydrolysable $i(in vivo); et R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène et alkyle (C1-6) ou bien représentent ensemble (CH2)r, où r est compris entre 2 et 5. Ces dérivés sont utiles dans le traitement d'infections bactériennes chez l'homme ou l'animal par l'administration en combinaison avec un antibiotique de la famille des bêta-lactamines.
• [EN] BACTERIAL STRAINS AND THE USES THEREOF IN ACYLATION AND/OR DEACYLATION REACTIONS<br/>[ES] CEPAS BACTERIANAS Y SUS USOS EN REACCIONES DE ACILACIÓN Y/O DESACILACIÓN<br/>[FR] SOUCHES BACTÉRIENNES ET LEURS UTILISATIONS DANS DES REACTIONS D'ACYLATION ET/OU DÉSACYLATION
  申请人：UNIV SEVILLA

  公开号：WO2015169980A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  La presente invención describe cepas microbianas con capacidad de llevar a cabo reacciones de alcoholisis y esterificación regioselectivas y el uso de las mismas en la producción de carbohidratos y polifenoles lipófilos de interés en la industria farmacéutica y alimentaria. Asimismo, la invención divulga el método de obtención de las cepas microbianas y el método de obtención de los carbohidratos y polifenoles lipofílicos.