4-(bromomethyl)-1,2-phenylene diacetate | 124254-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-1,2-phenylene diacetate
• 英文别名: 3,4-diacetoxybenzyl bromide；[2-acetyloxy-4-(bromomethyl)phenyl] acetate
• CAS: 124254-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: NOUXXHFLLIWASN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-1,2-phenylene diacetate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N- and C-terminal modifications of negamycin

  摘要：

  Negamycin 1 is a bactericidal antibiotic with activity against Gram-negative bacteria, and served as a template in an antibiotic discovery program. An orthogonally protected beta-amino acid derivative 3a was synthesized and used in parallel synthesis of negamycin derivatives on solid support. This advanced intermediate was also used for N- and C-terminal modifications using solution-phase methodologies. The N-terminal modifications have resulted in the identification of active analogues, whereas the C-terminal modifications resulted in complete loss of antibacterial activity. The N-methyl negamycin analogue, 19a, inhibits protein synthesis (IC50 = 2.3 muM), has antibacterial activity (Escherichia coli, MIC = 16 mug/mL), and is efficacious in an E. coli murine septicemia model (ED50 = 16.3 mg/kg). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00393-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 18.08h， 生成 4-(bromomethyl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  评估酯酶触发醇释放的前药策略

  摘要：

  前药是克服通常与药物配制和递送相关的缺点的有效工具。那些使用酯酶触发的官能团的化合物经常被用来掩盖极性羧酸和酚类，从而增加药物样特性，如亲脂性。在此，我们详细介绍了在酯酶存在下有效释放羟基和酚类部分的策略的综合评估。基质金属蛋白酶（MMPs）作为我们的概念验证目标。三个不同的酯响应保护基团被纳入含有羟基部分的 MMP 抑制剂前体。对抑制剂前体的分析评估表明，与触发剂直接连接到抑制剂上的更传统方法相比，使用附加到酯酶触发剂上的苄基醚基团会导致明显更快的转化动力学和增强的水性稳定性。生物测定证实所有保护基团在酯酶存在下有效裂解以产生活性抑制剂。这里提出的基于反应的前药策略应作为未来酯酶反应性前药设计的平台。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300255

文献信息

• Synthesis of new tricyclic thiolactams as potent antitumor agent for pancreatic cancer
  作者：Takuya Okada、Daisuke Minehira、Minetatsu Takada、Hirokazu Urata、Atsushi Kato、Isao Adachi、Yukiko Kurashima、Satoshi Kaji、Tsutomu Ogura、Shigeki Chiba、Hiroyasu Esumi、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.035

  日期：2016.6

  medium (NDM) and Dulbecco's modified Eagle's medium (DMEM) was evaluated against a human pancreatic cancer cell line PANC-1. Among the tested compounds, the 4'-hydroxy derivative 3d showed the most potent cytotoxicity in NDM (PC50 1.68μM) although the moderate preferential cytotoxicity (PC50 1.68μM in NDM vs PC50 20μM in DMEM). The 3'-hydroxy derivative 3e exhibited the most preferential cytotoxicity

  我们合成了新颖的三环硫代内酰胺2a-d，3d-k，在吲哚亚基的氮原子上具有苄基或取代的苄基取代基，并且它们在营养剥夺性培养基（NDM）和Dulbecco改良的Eagle培养基（DMEM）下的优先细胞毒性为针对人胰腺癌细胞系PANC-1进行了评估。在测试的化合物中，4'-羟基衍生物3d在NDM中表现出最强的细胞毒性（PC50为1.68μM），尽管中等程度的优先细胞毒性（在NDM中为PC501.68μM，而在DMEM中为PC5020μM）。3'-羟基衍生物3e表现出最优先的细胞毒性（NDM中的PC50为1.96μM，而DMEM中的30μM时抑制小于50％）。苄基2a和卤代苄基衍生物2b，c在NDM中无细胞毒性。此外，吲哚（10，PC50173.7μM），内酯（11，PC50131.7μM），内酰胺（12，PC5044.8μM）衍生物在NDM中显示出一周或中等的细胞毒性。这些结果表明苄基取代基和
• Neuromuscular relaxants
  申请人：Newlaxant LLC

  公开号：US06274623B1

  公开（公告）日：2001-08-14

  Alkoxy and/or acyloxy disubstituted and polysubstituted aralkyl and aralkenyl bis-quaternary ammonium derivatives of cyclic alkanol diesters have neuromuscular relaxant properties.

  环烷基二酯的烷氧基和/或酰氧基双取代和多取代的芳基烷基和芳基烯基双季铵衍生物具有神经肌肉松弛作用。
• Griseolic acid monoesters, their preparation and use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0319316A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Monoester griseolic acid derivatives of formula (I): (in which: R1 and R2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a hydroxy group or a protected hydroxy group; R3 and R4 each represents a hydrogen atom, or together represent an extra carbon-carbon bond between the two carbon atoms to which they are attached; one of RS and R6 represents a hydrogen atom and the other represents a carboxy-protecting group removable in the biochemical environment of the human eye); and pharmaceutically acceptable salts thereof have been found to have valuable properties in the treatment of ophthalmic disorders. They may be prepared by the selective esterification of the appropriate free acid.

  式(I)的单酯格栅羧酸衍生物： 其中R1和R2相同或不同，各自代表一个氢原子、一个羟基或一个受保护的羟基；R3和R4各自代表一个氢原子，或共同代表它们所连接的两个碳原子之间的一个额外的碳-碳键；RS和R6中的一个代表氢原子，另一个代表可在人眼的生化环境中去除的羧基保护基团）；以及它们的药学上可接受的盐类已被发现在治疗眼科疾病方面具有宝贵的特性。它们可以通过选择性酯化适当的游离酸来制备。
• Gyermek, Laszlo; Lee, Chingmuh; Cho, Young-Moon, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 2, p. 116 - 136
  作者：Gyermek, Laszlo、Lee, Chingmuh、Cho, Young-Moon、Nguyen, Nguyen、Tsai, Shen-Kou

  DOI：——

  日期：——
• BIS-QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVES AS NEUROMUSCULAR RELAXANTS
  申请人：Gyermek, Laszlo

  公开号：EP1025099A1

  公开（公告）日：2000-08-09