(S)-1-(3',4'-diacetoxyphenyl)but-3-en-1-ol | 473845-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-1-(3',4'-diacetoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(3,4-diacetoxyphenyl)-3-buten-1-ol；[2-acetyloxy-4-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 473845-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: RJKNCKVLXRGMHE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3',4'-diacetoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 三甲基硅乙酸酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(3',4'-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-6-pentyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Prins Cyclizations:  Labeling Studies and Application to Natural Product Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The first syntheses of two natural products, catechols 1 and 2, isolated from Plectranthus sylvestris (labiatae), are reported. Oxygen-18 labeling studies support the proposed intermediacy of a stabilized benzylic cation in the acid-promoted cyclization of an aldehyde and benzylic homoallylic alcohol possessing an electron-rich aromatic ring, In contrast, with an electron-deficient aromatic ring the pathway via a benzylic cation is only minor.

  DOI：

  10.1021/ol020127o
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰氧基苯甲醛 、 烯丙基三丁基锡 在 bis(((S)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(S)-1-(3',4'-diacetoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的催化不对称烯丙基化以及与双（（（S）-二萘氧基）（异丙氧基）钛）氧化物作为mu-oxo型手性Lewis酸的相关反应。

  摘要：

  设计了一种新型的3型手性双-Ti（IV）氧化物，该氧化物可用于醛羰基的强活化，从而使醛与烯丙基三丁基锡进行新的催化对映选择性烯丙基化。手性双-Ti（IV）催化剂（S，S）-3可以通过用（S）-BINOL处理双（三异丙氧基）钛氧化物或通过用（（S）-二萘氧基）异丙氧基氯化钛处理来容易地制备氧化银 在CH（2）Cl（2）中原位产生（10 mol％）的手性双-Ti（IV）氧化物（S，S）-3的影响下，用烯丙基三丁基锡处理氢肉桂醛，可制得烯丙基化产物，收率为84％ ee为99％。用非外消旋的双-Ti（IV）氧化物3和部分拆分的（S）-BINOL进行的不对称烯丙基化显示出积极的非线性效应，该关系是烯丙基化产物的对映体纯度与（S）-BINOL的ee相关。手性双-Ti（IV）氧化物（S，S）-3也可用于相关反应，例如不对称的甲基烯丙基化和具有高对映选择性的醛的炔丙基化。通过将MOM单元简单地引入手性路易

  DOI：

  10.1002/chem.200305078