2-(3-pyridyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one | 89780-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(pyridin-3-yl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one；1,2-Benzisoselenazol-3(2H)-one, 2-(3-pyridinyl)-；2-pyridin-3-yl-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 89780-24-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂OSe
• 分子量: 275.168
• InChiKey: USKVYNKDRAWQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  431.5±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MLOCHOWSKI, JACEK;KLOC, KRYSTIAN;SYPER, LUDWIK;INGLOT, ANNA D., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 267-27+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(pyridine-3-yl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-(3-pyridyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  依布硒啉衍生物的神经保护和抗神经炎症特性及其抑制神经变性的潜力。

  摘要：

  依布硒啉 (EBS) 是一种有机硒化合物，具有抗炎、抗肿瘤和抗菌特性。正在探索 EBS 作为再灌注损伤和中风的可能治疗方法，并且正在临床试验中作为锂的模拟物治疗双相情感障碍 [Mota 等人，Synapse 2020 , 74 (7), 1−6] 和由于这些活性物质而导致的噪声性听力损失 [Martini 等人。J. 精神病学家。水库 2019，109，107-117。Slusarczyk 等。神经再生器。水库 2019 , 17 (7), 1255–1261。坦加马尼等人。公共科学图书馆一 2015，10（7），e0133877。基尔等人。柳叶刀 2017 , 390 (10098), 969–979]。然而，我们想将 EBS 的衍生物表征为神经保护、抗神经炎症和抗氧化化合物。最近，我们报道了一种新的热和光诱导铜介导的硒氰酸钾 (KSeCN) 和 N 取代的邻卤代苯甲酰胺之间的交叉偶联，以形成合成效率提高的依布硒啉衍生物

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00328

文献信息

• A Chemistry for Incorporation of Selenium into DNA‐Encoded Libraries
  作者：Hongtao Xu、Yuang Gu、Shuning Zhang、Huan Xiong、Fei Ma、Fengping Lu、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Wei Hou、Guang Yang、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/anie.202003595

  日期：2020.8.3

  simple selenation with limited atom economy and complicated reaction system. In this work, we designed benzoselenazolone as a novel bifunctional selenide reagent for both off‐ and on‐DNA C−H selenylation under rhodium(III) catalysis. We show that using benzoselenazolone allowed production of a series of selenylation products containing an adjacent aminoacyl group in a fast and efficient way, with high

  常规的直接CH H硒化反应具有简单的硒化，有限的原子经济性和复杂的反应体系。在这项工作中，我们设计了苯并硒氮酮作为一种新型的双功能硒化物试剂，用于在铑（III）催化下进行脱氢和脱氢CHH硒化反应。我们表明，使用苯并硒氮唑酮允许以快速，有效的方式生产一系列含有相邻氨基酰基的硒化产物，并具有较高的原子经济性。通过利用酰胺官能团作为亲核试剂，导向基团和酰胺偶联伙伴，证明了该方法的合成应用。这项工作显示出在促进快速构建含硒DNA编码化学文库（SeDEL）方面的巨大潜力，并为开发含硒药物奠定了基础。
• Azaanalogues of ebselen as antimicrobial and antiviral agents: synthesis and properties
  作者：H. Wójtowicz、K. Kloc、I. Maliszewska、J. Młochowski、M. Piętka、E. Piasecki

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.07.003

  日期：2004.11

  The different analogues of ebselen-unsubstituted benzisoselenazol-3(2H)-one (2a) 2-pyridylbenzisoselenazol-3(2H)-ones (2b-h) and 7-azabenzisoselenazol-3(2H)-ones (3a-j) were designed as new selenium-containing antiviral and antimicrobial agents and synthesized. Some of them were found in the antiviral assay in vitro to be strong inhibitors of cythopatic activity of herpes simplex virus type 1--HSV-1

  依伯硒烯未取代的苯并异硒唑-3（2H）-一个（2a）2-吡啶基苯并聚硒氮唑-3（2H）-一个（2b-h）和7-氮杂苯并石墨烯-3（2H）-一个（3a-j）的不同类似物是设计作为新型的含硒抗病毒和抗菌剂并合成。在体外抗病毒测定中发现其中一些是1型单纯疱疹病毒HSV-1（化合物2a，b，f，h，3a-j）和脑心肌炎病毒EMCCV（化合物2a，h，3a-f，k，l）。发现化合物2a，h和3a-e，j在体外对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌）具有明显的活性，其中一些抑制病原酵母（白色念珠菌）（3a，b）和丝状真菌（3a-e，f）。
• Neuroprotective and Anti-neuroinflammatory Properties of Ebselen Derivatives and Their Potential to Inhibit Neurodegeneration
  作者：Alexander D. Landgraf、Amsha Saud Alsegiani、Saleh Alaqel、Sandeep Thanna、Zahoor A. Shah、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00328

  日期：2020.10.7

  N-substituted ortho-halobenzamides to form ebselen derivatives with increased synthetic efficiency [Thanna et al. J. Org. Chem. 2017, 82 (7), 3844−3854]. Our synthesis allows for the varying of the remote benzene ring with various substituents or replacing that ring with heterocyclic rings such as pyridine, pyrrole, thiophene, etc. In this study, we synthesized seven new heterocyclic EBS derivatives to further

  依布硒啉 (EBS) 是一种有机硒化合物，具有抗炎、抗肿瘤和抗菌特性。正在探索 EBS 作为再灌注损伤和中风的可能治疗方法，并且正在临床试验中作为锂的模拟物治疗双相情感障碍 [Mota 等人，Synapse 2020 , 74 (7), 1−6] 和由于这些活性物质而导致的噪声性听力损失 [Martini 等人。J. 精神病学家。水库 2019，109，107-117。Slusarczyk 等。神经再生器。水库 2019 , 17 (7), 1255–1261。坦加马尼等人。公共科学图书馆一 2015，10（7），e0133877。基尔等人。柳叶刀 2017 , 390 (10098), 969–979]。然而，我们想将 EBS 的衍生物表征为神经保护、抗神经炎症和抗氧化化合物。最近，我们报道了一种新的热和光诱导铜介导的硒氰酸钾 (KSeCN) 和 N 取代的邻卤代苯甲酰胺之间的交叉偶联，以形成合成效率提高的依布硒啉衍生物
• [EN] SUBSTITUTED ISOSELENAZOLONE ANTI-INFLAMMATORY, ANTI-CANCER, CYTOPROTECTIVE, NEUROPROTECTIVE, AND ANTI-OXIDANT AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ANTI-CANCÉREUX, CYTOPROTECTEURS, NEUROPROTECTEURS ET ANTIOXYDANTS DE TYPE ISOSÉLÉNAZOLONE SUBSTITUÉE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017223160A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of infections, inflammation, cancers, tinnitus, Meniere's disease, hearing loss, or bipolar disorder, or for providing cytoprotection against Clostridium difficile toxins, are disclosed.

  抗感染、抗炎、抗癌、治疗耳鸣、梅尼埃尔病、听力丧失或躁郁症的化合物、组合物和治疗方法，以及提供对抗梭状芽孢杆菌难处理毒素的细胞保护的方法已被披露。
• 苯并异硒唑酮衍生物、制备方法及在抗冠状病毒药物中应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN112110877B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明属于抗冠状病毒药物发现技术领域，公开了一种苯并异硒唑酮衍生物、制备方法及在抗冠状病毒中的应用，本发明涉及邻碘苯甲酰胺衍生物的合成；苯并异硒唑酮衍生物制备，相应的邻碘苯甲酰胺衍生物、硒氰酸钾碘化亚铜、1，10‑菲啰啉、碳酸铯溶于DMF，在氮气保护下，搅拌反应，反应液用乙酸乙酯萃取、水洗、干燥、浓缩，经柱层析得到苯并异硒唑酮衍生物。本发明旨在发展抑制3CL蛋白酶活性更强、抗病毒活性更高、毒性低的抗冠状病毒的药物。本发明提供了苯并异硒唑酮衍生物在抗冠状病毒方面的应用，涉及苯并异硒唑酮衍生物用于制备预防或/和抗冠状病毒的药物中的应用，以及用于制备预防或/和抗冠状病毒的药物组合物。