methyl N²-(3,5-dimethylisoxazol-4-ylsulfonyl)-N³-<3-(4-cyanophenyl)isoxazolin-5(R)-ylacetyl>-(S)-2,3-diaminopropionate | 185536-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N²-(3,5-dimethylisoxazol-4-ylsulfonyl)-N³-<3-(4-cyanophenyl)isoxazolin-5(R)-ylacetyl>-(S)-2,3-diaminopropionate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[[2-[(5R)-3-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]-2-[(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 185536-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₇S
• 分子量: 489.509
• InChiKey: HYKHIENLSMVTFL-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N²-(3,5-dimethylisoxazol-4-ylsulfonyl)-N³-<3-(4-cyanophenyl)isoxazolin-5(R)-ylacetyl>-(S)-2,3-diaminopropionate 在 盐酸 、 Rabbit liver esterase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-[[[(5R)-3-[4-(aminoiminomethyl)phenyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]acetyl]amino]-N-[(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)sulfonyl]-L-alanine monomethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有延长作用时间的口服活性异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  异恶唑啉GPIIb / IIIa（αIIbbeta3）拮抗剂DMP 754（7）的α-氨基甲酸酯取代基的修饰导致了一系列α-磺酰胺和α-磺酰胺二氨基丙酸酯异恶唑啉基乙酰胺，被发现是体外血小板聚集的有效抑制剂。发现芳基和杂芳基-α-磺酰胺基团与（5R）-异恶唑啉（2S）-二氨基丙酸酯的立体化学相结合可在犬中显着延长抗血小板作用的持续时间，这可能是由于对未活化的血小板具有高亲和力。异恶唑基磺酰胺34b（DMP 802）是一种高度选择性的GPIIb / IIIa拮抗剂，在静脉和口服给药后表现出延长的作用时间，并且对静息和活化的血小板具有高亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980348t
• 作为产物：
  描述：

  methyl N²-(3,5-dimethylisoxazol-4-ylsulfonyl)-N³-Boc-(S)-2,3-diaminopropionate 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl N²-(3,5-dimethylisoxazol-4-ylsulfonyl)-N³-<3-(4-cyanophenyl)isoxazolin-5(R)-ylacetyl>-(S)-2,3-diaminopropionate
  参考文献：
  名称：

  具有延长作用时间的口服活性异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  异恶唑啉GPIIb / IIIa（αIIbbeta3）拮抗剂DMP 754（7）的α-氨基甲酸酯取代基的修饰导致了一系列α-磺酰胺和α-磺酰胺二氨基丙酸酯异恶唑啉基乙酰胺，被发现是体外血小板聚集的有效抑制剂。发现芳基和杂芳基-α-磺酰胺基团与（5R）-异恶唑啉（2S）-二氨基丙酸酯的立体化学相结合可在犬中显着延长抗血小板作用的持续时间，这可能是由于对未活化的血小板具有高亲和力。异恶唑基磺酰胺34b（DMP 802）是一种高度选择性的GPIIb / IIIa拮抗剂，在静脉和口服给药后表现出延长的作用时间，并且对静息和活化的血小板具有高亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm980348t