dimethyl (Z)-2-(8-ethoxycarbonyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)but-2-enedioate | 148358-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(8-ethoxycarbonyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)but-2-enedioate
• CAS: 148358-14-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: BMXAQZIXEQUZGF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(8-ethoxycarbonyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)but-2-enedioate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sukzessiver Aufbau polycyclischer Molekülstrukturen: 1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo [1,2-a]-pyridin-8-carbonsäureethylester zur Synthese von Imidazo-naphthyridinen, -azocinen, Tri- und Tetraazaacenaphthylenen und Triazacyclooct[cd]indenen

  摘要：

  多环分子的连续构建：1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate for the Synthesis of Imidazonaphthyridines, -azocines, Tri- and Tetraazaacenaphthylenes and Triazacyclooct[cd]indenes咪唑并[1,2-a]吡啶 1 与乙炔酯生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2、2-a]吡啶 1 与乙炔酯反应，可分别生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2a,b、4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶 3a-c 和咪唑并[1,2-a]偶氮嘧啶-8,9,10-三羧酸盐 7a,b，具体取决于所用的条件。化合物 1 与 2-(1,2,4,7,8,9-六氢-4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶-6-基)乙酸甲酯（3d）生成类似的 1，3-二羧酸二甲酯。用异氰酸酯处理 1 和 7b，可得到杂缩合的 3,5-二氧代-2a,4,8a-三氮杂萘 9a-d 和 3,5-二氧代-2a,4,10a-三氮杂环辛[cd]茚 10a,b。与此类似，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-3,5,6,8-四氧代-4,7-二苯基-2a,4,7,8a-四氮杂萘 (12) 由（咪唑烷-2-亚基）丙二酸二甲酯 (11) 生成。2,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮 13 插入 3a,bd 的 5-C-H 键，得到 5-(1,2,4-三唑烷-1-基)咪唑并[1,2,3-ij][1,8]萘啶 14a,b,d。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25811
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1,2,3,5,6,7-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 以100%的产率得到dimethyl (Z)-2-(8-ethoxycarbonyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Sukzessiver Aufbau polycyclischer Molekülstrukturen: 1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo [1,2-a]-pyridin-8-carbonsäureethylester zur Synthese von Imidazo-naphthyridinen, -azocinen, Tri- und Tetraazaacenaphthylenen und Triazacyclooct[cd]indenen

  摘要：

  多环分子的连续构建：1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate for the Synthesis of Imidazonaphthyridines, -azocines, Tri- and Tetraazaacenaphthylenes and Triazacyclooct[cd]indenes咪唑并[1,2-a]吡啶 1 与乙炔酯生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2、2-a]吡啶 1 与乙炔酯反应，可分别生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2a,b、4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶 3a-c 和咪唑并[1,2-a]偶氮嘧啶-8,9,10-三羧酸盐 7a,b，具体取决于所用的条件。化合物 1 与 2-(1,2,4,7,8,9-六氢-4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶-6-基)乙酸甲酯（3d）生成类似的 1，3-二羧酸二甲酯。用异氰酸酯处理 1 和 7b，可得到杂缩合的 3,5-二氧代-2a,4,8a-三氮杂萘 9a-d 和 3,5-二氧代-2a,4,10a-三氮杂环辛[cd]茚 10a,b。与此类似，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-3,5,6,8-四氧代-4,7-二苯基-2a,4,7,8a-四氮杂萘 (12) 由（咪唑烷-2-亚基）丙二酸二甲酯 (11) 生成。2,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮 13 插入 3a,bd 的 5-C-H 键，得到 5-(1,2,4-三唑烷-1-基)咪唑并[1,2,3-ij][1,8]萘啶 14a,b,d。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25811