1,2,3,5,6,7-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester | 61929-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1,2,3,5,6,7-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]-pyridine-8-carboxylate；Ethyl 1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 61929-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: KFKRRKBNYVUVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C
• 沸点：
  330.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sukzessiver Aufbau polycyclischer Molekülstrukturen: 1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo [1,2-a]-pyridin-8-carbonsäureethylester zur Synthese von Imidazo-naphthyridinen, -azocinen, Tri- und Tetraazaacenaphthylenen und Triazacyclooct[cd]indenen

  摘要：

  多环分子的连续构建：1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate for the Synthesis of Imidazonaphthyridines, -azocines, Tri- and Tetraazaacenaphthylenes and Triazacyclooct[cd]indenes咪唑并[1,2-a]吡啶 1 与乙炔酯生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2、2-a]吡啶 1 与乙炔酯反应，可分别生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2a,b、4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶 3a-c 和咪唑并[1,2-a]偶氮嘧啶-8,9,10-三羧酸盐 7a,b，具体取决于所用的条件。化合物 1 与 2-(1,2,4,7,8,9-六氢-4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶-6-基)乙酸甲酯（3d）生成类似的 1，3-二羧酸二甲酯。用异氰酸酯处理 1 和 7b，可得到杂缩合的 3,5-二氧代-2a,4,8a-三氮杂萘 9a-d 和 3,5-二氧代-2a,4,10a-三氮杂环辛[cd]茚 10a,b。与此类似，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-3,5,6,8-四氧代-4,7-二苯基-2a,4,7,8a-四氮杂萘 (12) 由（咪唑烷-2-亚基）丙二酸二甲酯 (11) 生成。2,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮 13 插入 3a,bd 的 5-C-H 键，得到 5-(1,2,4-三唑烷-1-基)咪唑并[1,2,3-ij][1,8]萘啶 14a,b,d。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25811
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-3-哌啶羧酸乙酯 、 三乙基氧翁四氟硼酸 、 potassium carbonate 、 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 、 sodium methylate 、 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 以gives 7.1 g的产率得到1,2,3,5,6,7-hexahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic imidazoles

  摘要：

  本发明涉及某些多环咪唑，其对于抑制色胺-N-甲基转移酶具有有效作用，因此在治疗精神异常，例如精神分裂症方面具有用途。本发明还涉及制备这种咪唑的方法；包括这种化合物的制药组合物；以及包括给予这种化合物和组合物的方法的治疗方法。

  公开号：

  US03987183A1

文献信息

• US3987183A
  申请人：——

  公开号：US3987183A

  公开（公告）日：1976-10-19
• Sukzessiver Aufbau polycyclischer Molekülstrukturen: 1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo [1,2-<i>a</i>]-pyridin-8-carbonsäureethylester zur Synthese von Imidazo-naphthyridinen, -azocinen, Tri- und Tetraazaacenaphthylenen und Triazacyclooct[<i>cd</i>]indenen
  作者：Heinrich Wamhoff、Wolfram Lamers

  DOI：10.1055/s-1993-25811

  日期：——

  Successive Construction of Polycyclic Molecules: Ethyl 1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate for the Synthesis of Imidazonaphthyridines, -azocines, Tri- and Tetraazaacenaphthylenes and Triazacyclooct[cd]indenes The imidazo[1,2-a]pyridine 1 gives with acetylenic esters the (imidazo [1,2-a]pyridin-8-yl)maleates 2a,b, the 4-oxoimidazo [1,2,3-ij][1,8]- naphthyridines 3a-c, and imidazo [1,2-a]azocine-8,9,10-tricarboxylates 7a,b, respectively, depending on the conditions applied. Compound 1 affords with dimethyl allene-1, 3-dicarboxylate analogously methyl 2-(1,2,4,7,8,9-hexahydro-4-oxoimidazo [1,2,3-ij][1,8]-naphthyridin-6-yl)acetate (3d). Treatment of 1 and 7b with isocyanates affords the heterocondensed 3,5-dioxo-2a,4, 8a-triazaacenaphthylenes 9a-d and 3,5-dioxo-2a,4, 10a-triazacyclooct[cd]indenes 10a,b. Analogously, 1,2,3,4,5,6,7,8- octahydro-3,5,6,8-tetraoxo-4, 7-diphenyl-2a,4,7,8a-tetraazaacenaphthylene (12) results from dimethyl (imidazolidin-2-ylidene)malonate (11). 2, 5-Dihydro-4H-1,2,4-triazole-3,5-dione 13 inserts in the 5-C-H bond of 3a,bd to give 5-(1,2,4-triazolidin-1-yl)imidazol[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines 14a,b,d.

  多环分子的连续构建：1,2,3,5,6,7-Hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate for the Synthesis of Imidazonaphthyridines, -azocines, Tri- and Tetraazaacenaphthylenes and Triazacyclooct[cd]indenes咪唑并[1,2-a]吡啶 1 与乙炔酯生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2、2-a]吡啶 1 与乙炔酯反应，可分别生成（咪唑并[1,2-a]吡啶-8-基）马来酸盐 2a,b、4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶 3a-c 和咪唑并[1,2-a]偶氮嘧啶-8,9,10-三羧酸盐 7a,b，具体取决于所用的条件。化合物 1 与 2-(1,2,4,7,8,9-六氢-4-氧代咪唑并[1,2,3-ij][1,8]-萘啶-6-基)乙酸甲酯（3d）生成类似的 1，3-二羧酸二甲酯。用异氰酸酯处理 1 和 7b，可得到杂缩合的 3,5-二氧代-2a,4,8a-三氮杂萘 9a-d 和 3,5-二氧代-2a,4,10a-三氮杂环辛[cd]茚 10a,b。与此类似，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-3,5,6,8-四氧代-4,7-二苯基-2a,4,7,8a-四氮杂萘 (12) 由（咪唑烷-2-亚基）丙二酸二甲酯 (11) 生成。2,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-3,5-二酮 13 插入 3a,bd 的 5-C-H 键，得到 5-(1,2,4-三唑烷-1-基)咪唑并[1,2,3-ij][1,8]萘啶 14a,b,d。
• Polycyclic imidazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03987183A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  Disclosed are certain polycyclic imidazoles which are effective in inhibiting indoleamine-N-methyl transferase and thus useful in the treatment of mental aberrations, such as schizophrenia. Also disclosed are processes for the preparation of such imidazoles; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions.

  本发明涉及某些多环咪唑，其对于抑制色胺-N-甲基转移酶具有有效作用，因此在治疗精神异常，例如精神分裂症方面具有用途。本发明还涉及制备这种咪唑的方法；包括这种化合物的制药组合物；以及包括给予这种化合物和组合物的方法的治疗方法。