6-bromo-3-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)amino-2-nitrobenzoic acid methyl ester | 810696-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)amino-2-nitrobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-bromo-3-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)amino-2-nitrobenzoate；methyl 6-bromo-3-(1-methoxycarbonyl-1-methylethylamino)-2-nitrobenzoate；methyl 6-bromo-3-[(2-ethoxycarbonyl)propan-2-yl]amino-2-nitrobenzoate；6-Bromo-3-(1-methoxycarbonyl-1-methyl-ethylamino)-2-nitro-benzoic acid methyl ester；methyl 6-bromo-3-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)amino]-2-nitrobenzoate
• CAS: 810696-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₆
• 分子量: 375.176
• InChiKey: RYDBOEXKNQTPKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)amino-2-nitrobenzoic acid methyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到6-溴-2,2-二甲基-3-氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD FOR 3,3-DIMETHYL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOXALIN-2-ONE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE FOR SAID PRODUCTION METHOD

  摘要：

  提供一种适用于3,3-二甲基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮衍生物的工业生产的新型生产方法和该方法的合成中间体的目的是提供一种生产化合物的方法，该化合物由下式表示：其中R1代表氢原子、可选择地取代的烷基基团、可选择地取代的环烷基基团或可选择地取代的芳基基团，R2代表氢原子、可选择地取代的烷基基团、羟基或氮原子保护基团，R3代表氢原子、可选择地取代的烷基基团、羟基或氮原子保护基团，X代表羟基或脱离基，或其盐，所述方法包括以下步骤：将由下式表示的化合物与硝化剂反应以获得由下式表示的化合物，其中R1、R2和X如式（1）定义的相同，R4代表可选择地取代的烷基基团、可选择地取代的环烷基基团或可选择地取代的芳基基团，或其盐，还原由下式表示的化合物或其盐以获得由下式表示的化合物或其盐。

  公开号：

  US20160200690A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-溴苯甲酸甲酯 在 sodium nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6-bromo-3-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)amino-2-nitrobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD FOR 3,3-DIMETHYL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOXALIN-2-ONE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE FOR SAID PRODUCTION METHOD

  摘要：

  提供一种适用于3,3-二甲基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮衍生物的工业生产的新型生产方法和该方法的合成中间体的目的是提供一种生产化合物的方法，该化合物由下式表示：其中R1代表氢原子、可选择地取代的烷基基团、可选择地取代的环烷基基团或可选择地取代的芳基基团，R2代表氢原子、可选择地取代的烷基基团、羟基或氮原子保护基团，R3代表氢原子、可选择地取代的烷基基团、羟基或氮原子保护基团，X代表羟基或脱离基，或其盐，所述方法包括以下步骤：将由下式表示的化合物与硝化剂反应以获得由下式表示的化合物，其中R1、R2和X如式（1）定义的相同，R4代表可选择地取代的烷基基团、可选择地取代的环烷基基团或可选择地取代的芳基基团，或其盐，还原由下式表示的化合物或其盐以获得由下式表示的化合物或其盐。

  公开号：

  US20160200690A1

文献信息

• 3,3－二甲基－3,4－二氢－1H－喹喔啉－2－酮衍生物的制造方法及该制造方法的中间体
  申请人：参天制药株式会社

  公开号：CN105473557A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明提供适于3,3－二甲基－3,4－二氢－1H－喹喔啉－2－酮衍生物的工业制造的新型制造方法及用于该制造方法的合成中间体。本发明提供式(1)表示的化合物或其盐的制造方法，所述制造方法包括下述工序：使式(2)表示的化合物或其盐与硝化剂反应，得到式(3)表示的化合物或其盐的工序；及将所述式(3)表示的化合物或其盐还原，得到所述式(1)表示的化合物或其盐的工序。上述式(1)、(2)及(3)中的各符号与权利要求1中的定义相同。
• Modulators of the glucocorticoid receptor and method
  申请人：——

  公开号：US20040266758A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  Novel non-steroidal compounds are provided which are glucocorticoid receptor modulators which are useful in treating diseases requiring glucocorticoid receptor agonist or antagonist therapy such as obesity, diabetes, inflammatory and immune disorders, and have the structure 1 where R 1 —R 9 , X, Y and Z are defined herein.

  提供了一种新型的非甾体化合物，它是糖皮质激素受体调节剂，可用于治疗需要糖皮质激素受体激动剂或拮抗剂治疗的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，并具有结构1，其中R1-R9，X，Y和Z在此定义。
• PRODUCTION METHOD FOR 3, 3-DIMETHYL-3, 4-DIHYDRO-1H-QUINOXALINE-2-ONE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE FOR SAID PRODUCTION METHOD
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3031802A1

  公开（公告）日：2016-06-15

  An obj ect is to provide a novel production method suitable for industrial production of a 3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one derivative and a synthetic intermediate for the method. Provided is a method for producing a compound represented by formula (1): wherein R1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, or an optionally substituted aryl group, R2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, a hydroxy group, or a nitrogen atom-protecting group, R3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, a hydroxy group, or a nitrogen atom-protecting group, and X represents a hydroxy group or a leaving group, or a salt thereof, the method comprising the steps of: reacting a compound represented by formula (2): wherein R1, R2, and X are the same as defined in formula (1), R4 represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, or an optionally substituted aryl group, or a salt thereof with a nitrating agent to obtain a compound represented by formula (3): wherein R1, R2, R4, and X are the same as defined in formulae (1) and (2), or a salt thereof, and reducing the compound represented by formula (3) or the salt thereof to obtain the compound represented by formula (1) or the salt thereof.

  目的是提供一种适用于工业化生产 3,3-二甲基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮衍生物的新型生产方法和用于该方法的合成中间体。本发明提供了一种生产由式（1）代表的化合物的方法： 其中 R1 代表氢原子、任选取代的烷基、任选取代的环烷基或任选取代的芳基，R2 代表氢原子、任选取代的烷基、羟基或氮原子保护基团，R3 代表氢原子、任选取代的烷基、羟基或氮原子保护基团，X 代表羟基或离去基团、 或其盐，该方法包括以下步骤 使式（2）代表的化合物反应： 其中 R1、R2 和 X 与式 (1) 中定义的相同，R4 代表任选取代的烷基、任选取代的环烷基或任选取代的芳基、 或其与硝化剂的盐，以获得式（3）所代表的化合物： 其中 R1、R2、R4 和 X 与式 (1) 和 (2) 所定义的相同、 或其盐，以及 还原式（3）代表的化合物或其盐，得到式（1）代表的化合物或其盐。
• NOVEL 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVE HAVING GLUCOCORTICOID RECEPTOR BINDING ACTIVITY
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP1995242B1

  公开（公告）日：2012-11-07
• Development of a Practical Synthesis of 7-Bromo-8-methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
  作者：Kazuhiro Kudo、Takahiro Honda、Noriyoshi Yamamoto

  DOI：10.3987/com-15-13240

  日期：——

  Synthesis of 7-bromo-8-methoxycarbonyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one from 5-amino-2-bromobenzoic acid was achieved in an overall yield of 27% over four steps. This is a significant improvement from the previous six-step process, which afforded only a 12% yield. The previous process was optimized by adding a high-yielding alkylation step under mild conditions as well as by reducing the number of isolation steps and eliminating purification by column chromatography.