N-(4-iodophenyl)-2-methylbenzamide | 66569-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-2-methylbenzamide
• CAS: 66569-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• mdl: MFCD00441495
• 分子量: 337.16
• InChiKey: RCCBSKAMLPQZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-2-methylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(4-iodophenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed sp³ C–H Aminative Cyclization of 2-Alkyl-N-arylbenzamides: An Approach for the Synthesis of N-Aryl-isoindolinones

  摘要：

  The synthesis of isoindolinones via copper-catalyzed sp(3) C-H functionalization of 2-alkyl-N-substituted benzamides is described. This process does not require the preparation of halogenated substitutes, expensive transition metals, or toxic Sn or CO gas. This method provides an efficient approach to generate various functionalized isoindolinones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02235
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 、 对碘苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-(4-iodophenyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h

文献信息

• Optically active isosorbide derivative and optically active isomannide derivative, production methods thereof, photo-reactive chiral agent, liquid crystal composition, liquid crystal color filter, optical film and recording medium, method for changing helical structure of liquid crystal and method for fixing helical structure of liquid crystal
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：US20040019228A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to an optically active isosorbide derivative represented by general formula (I) and an optically active isomannide derivative represented by general formula (V), General formula (I) 1 wherein R 1 and R 9 each independently represent an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an aryloxy group or —NR 17 R 18 , wherein R 17 and R 18 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; R 2 and R 10 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; R 3 to R 6 and R 11 to R 14 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group; R 7 , R 15 , R 8 and R 16 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; and R 2 and R 4 , and R 10 and R 12 may in each combination be combined with each other to form a 5- or 6-membered ring.

  该发明涉及一种由通式（I）表示的光学活性异山梨醇衍生物和一种由通式（V）表示的光学活性异甘醇衍生物，其中通式（I）中R1和R9各自独立地表示烷基基团、烯基基团、芳基、杂环基、烷氧基、芳氧基或-NR17R18，其中R17和R18各自独立地表示氢原子、烷基基团或芳基；R2和R10各自独立地表示氢原子、烷基基团或芳基；R3至R6和R11至R14各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基基团或烷氧基；R7、R15、R8和R16各自独立地表示氢原子或烷基基团；以及R2和R4，以及R10和R12中的每一组合可以结合在一起形成5-或6-成员环。
• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。
• Copper-Catalyzed sp³ C–H Aminative Cyclization of 2-Alkyl-<i>N</i>-arylbenzamides: An Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl-isoindolinones
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Jun Kadokawa、Takehiro Kameyama、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02235

  日期：2015.9.18

  The synthesis of isoindolinones via copper-catalyzed sp(3) C-H functionalization of 2-alkyl-N-substituted benzamides is described. This process does not require the preparation of halogenated substitutes, expensive transition metals, or toxic Sn or CO gas. This method provides an efficient approach to generate various functionalized isoindolinones.