2-(4-iodophenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one | 4770-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 2-(4-iodophenyl)isoindolin-1-one；2-(p-iodophenyl)phthalimidine；N-(4-iodophenyl)isoindolinone；2-(4-iodo-phenyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-(p-Iod-phenyl)-phthalimidin；2-(4-Iodophenyl)-1-isoindolinone；2-(4-iodophenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 4770-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₀INO
• mdl: MFCD03466230
• 分子量: 335.144
• InChiKey: FDWUJFJKSHOQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one 、 Methyl cinnamate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 3-(2-(4-iodophenyl)-3-oxoisoindolin-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–H Functionalization of γ-Lactams Based on Hydrogen Atom Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01528
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-2-methylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(4-iodophenyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed sp³ C–H Aminative Cyclization of 2-Alkyl-N-arylbenzamides: An Approach for the Synthesis of N-Aryl-isoindolinones

  摘要：

  The synthesis of isoindolinones via copper-catalyzed sp(3) C-H functionalization of 2-alkyl-N-substituted benzamides is described. This process does not require the preparation of halogenated substitutes, expensive transition metals, or toxic Sn or CO gas. This method provides an efficient approach to generate various functionalized isoindolinones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02235

文献信息

• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。
• Direct One-Pot Cobalt(II) Phthalocyanine Catalyzed Synthesis of N-Substituted Isoindolinones
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Bikram Singh、Neeraj Kumar

  DOI：10.1071/ch12321

  日期：——

  A direct one-pot synthetic approach is described wherein cobalt(ii) phthalocyanine (CoPc) catalyzed reductive amination of 2-carboxybenzaldehyde, followed by intramolecular amidation afforded N-substituted isoindolinones. The method used diphenylsilane as reducing agent in ethanol. High chemoselectivity with excellent yield was obtained in most of the studied substrates.

  本研究介绍了一种直接的单锅合成方法，即酞菁钴（CoPc）催化 2-羧基苯甲醛的还原胺化反应，然后进行分子内酰胺化反应，得到 N-取代的异吲哚啉酮。该方法使用二苯基硅烷作为乙醇中的还原剂。在所研究的大多数底物中都获得了高化学选择性和出色的产率。
• Hantzsch ester triggered metal-free cascade approach to isoindolinones
  作者：Youping Tian、Junmei Wei、Meng Wang、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.009

  日期：2018.5

  Disclosed herein is an expedient synthesis of biologically important isoindolinone derivatives from reactions of 2-formylbenzoic acids with various amines. This method operates via a deliberately designed catalyst-free tandem reductive amination/cyclization cascade event triggered by a transfer hydrogenation process with easily available Hantzsch ester as the organic hydride source. The ease of operation

  本文公开了从2-甲酰基苯甲酸与各种胺的反应中生物学上重要的异吲哚啉酮衍生物的方便合成。该方法通过精心设计的无催化剂串联氧化还原胺化/环化级联事件进行操作，该事件由转移氢化过程触发，使用容易获得的Hantzsch酯作为有机氢化物源。操作简便，反应条件温和，起始原料易于获得以及现有方法易于扩展，将其与其他先例方案区分开来，因此使其成为一种实用的方法，可用于合成有价值的异吲哚啉酮类药物。
• Synthesis of substituted amines and isoindolinones: catalytic reductive amination using abundantly available AlCl3/PMHS
  作者：Vishal Kumar、Sushila Sharma、Upendra Sharma、Bikram Singh、Neeraj Kumar

  DOI：10.1039/c2gc36305d

  日期：——

  AlCl3 has been employed for highly chemoselective reductive amination of carbonyl compounds in ethanol using polymethylhydrosiloxane as an inexpensive, stable and safe reducing agent without an inert atmosphere. A large range of functional groups such as nitro, carboxylic acid, acetyl, nitrile, halogen, methoxy, alkene and heterocycles were well tolerated. AlCl3 also catalyzed tandem amination–amidation

  AlCl 3已用于使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价，稳定和安全的还原剂，在无惰性气氛的情况下对乙醇中的羰基化合物进行高度化学选择性的还原胺化反应。很好地耐受了各种官能团，例如硝基，羧酸，乙酰基，腈，卤素，甲氧基，烯烃和杂环。AlCl 3还催化2-羧基苯甲醛与不同的胺进行串联胺化-酰胺化反应，得到N-取代的异吲哚满酮。该催化剂可以循环至少三遍，而对活性和选择性没有任何明显的影响。
• Synthesis of the Precursor of Anti-Inflammatory Agents by Cross-Coupling Using Electrogenerated Highly Reactive Zinc
  作者：Masao Tokuda、Aishah A. Jalil、Nobuhito Kurono

  DOI：10.1055/s-2002-35978

  日期：——

  Highly reactive zine metal was readily prepared by electrolysis of a DMF solution containing naphthalene and a supporting electrolyte in a one-compartment cell fitted with a platinum cathode and a zinc anode. This reactive zinc was used for efficient transformation of ethyl 2-bromoacrylate into the corresponding organozinc compound, which was reacted with various aryl iodides in the presence of palladium

  在装有铂阴极和锌阳极的单室电池中，通过电解含有萘和支持电解质的 DMF 溶液很容易制备高活性锌金属。该活性锌用于将 2-溴丙烯酸乙酯有效转化为相应的有机锌化合物，该化合物在钯催化剂存在下与各种芳基碘化物反应，以高收率得到相应的交叉偶联产物 2-芳基丙烯酸乙酯。这些交叉偶联反应成功地应用于非甾体抗炎药前体的合成，如布洛芬、萘普生、酮洛芬、洛索洛芬、吲哚洛芬、舒洛芬、环洛芬和氟比洛芬。