(3S,4S)-1--3-(1(R)-hydroxyethyl)-4-benzoyl-2-azetidinone | 112113-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1--3-(1(R)-hydroxyethyl)-4-benzoyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-1-(phenylethoxymethyl)-3-(1(R)-hydroxyethyl)-4-benzoyl-2-azetidinone；(3S,4S)-4-benzoyl-1-[ethoxy(phenyl)methyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 112113-92-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: WKBMSESNPBDYON-JILBGZIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1--3-(1(R)-hydroxyethyl)-4-benzoyl-2-azetidinone 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(3S,4S)-4-benzoyl-3-<1-(R)-hydroxyethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (3R,4R)-3-(1-(R)-hydroxyethyl)-4-(benzoyloxy)-2-azetidinone from L-threonine. Use of phenylalkoxymethyl as a novel N-protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a050
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethylamine 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.95h， 生成 (3S,4S)-1--3-(1(R)-hydroxyethyl)-4-benzoyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (3R,4R)-3-(1-(R)-hydroxyethyl)-4-(benzoyloxy)-2-azetidinone from L-threonine. Use of phenylalkoxymethyl as a novel N-protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a050

文献信息

• Preparation of azetidinones and intermediates
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0238252A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  A multistep process for preparing azetidinone intermediate useful for making anti-bacterial penems and car- bapenams is disclosed. The process uses the group as an easily removable nitrogen protecting groups.

  本发明公开了一种制备氮杂环丁酮中间体的多步骤工艺，这种中间体可用于制造抗菌青霉烯和车前子。 该工艺使用的基团是易于去除的氮保护基团。
• CHACKALAMANNIL, SAMUEL
  作者：CHACKALAMANNIL, SAMUEL

  DOI：——

  日期：——
• CHACKALAMANNIL, SAMUEL;FETT, NAOMI;KIRKUP, MICHAEL;AFONSO, ADRIANO;GANGUL+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 450-452
  作者：CHACKALAMANNIL, SAMUEL、FETT, NAOMI、KIRKUP, MICHAEL、AFONSO, ADRIANO、GANGUL+

  DOI：——

  日期：——
• US4740595A
  申请人：——

  公开号：US4740595A

  公开（公告）日：1988-04-26
• US4827006A
  申请人：——

  公开号：US4827006A

  公开（公告）日：1989-05-02