1-butyl-3-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione | 85038-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 2-phenylamino-N-butylmaleimide；2-anilino-N-butylmaleimide；N-butylanilinomaleimide；3-anilino-1-butylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 85038-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: XNQNTZOQPCCPDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-butylacridinimide
  参考文献：
  名称：

  Maulding, Donald R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1777 - 1779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-butylanilinosuccinimide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.19g的产率得到1-butyl-3-(phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates

  摘要：

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01380a

文献信息

• Effect of alkyl groups on emission properties of aggregation induced emission active N-alkyl arylaminomaleimide dyes
  作者：Hiroaki Imoto、Katsuya Nohmi、Kohei Kizaki、Seiji Watase、Kimihiro Matsukawa、Shunsuke Yamamoto、Masaya Mitsuishi、Kensuke Naka

  DOI：10.1039/c5ra18690k

  日期：——

  N-alkyl aminomaleimide dyes with various kinds of N-alkyl groups were synthesized in a one pot process. The synthesized dyes exhibited different emission behaviors depending on the chemical structure of the N-alkyl group, although they had no direct contribution to the π-conjugated system. Chain length, hydroxyl group and branching structure were important in the emission properties such as quantum yield

  聚集感应发射（AIE）活性ñ -烷基aminomaleimide染料与各种ñ -烷基基团在一锅法合成。尽管它们对π-共轭体系没有直接贡献，但是根据N-烷基的化学结构，合成的染料表现出不同的发射行为。链长，羟基和支化结构在诸如量子产率和发射波长的发射性质中很重要。此外，发现一种染料显示出机械变色现象。研磨后晶体样品的绿色发射变为蓝色发射。单晶X射线衍射分析表明，发光体周围的周围环境是发光行为的主导。
• One-Pot Synthesis and Structure–Property Relationship of Aminomaleimides: Fluorescence Efficiencies in Monomers and Aggregates Easily Tuned by Switch of Aryl and Alkyl
  作者：Qiuhua Zhu、Ziwei Ye、Weijie Yang、Xiaotie Cai、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02706

  日期：2017.1.20

  Here, a simple one-pot, three-component reaction (3CR) (method I) for the synthesis of various di- and monosubstituted aminomaleimides (DAMIs and MAMIs) has been developed, and the reported 3CR (method II) has been found to be efficient only for the synthesis of MAMIs with R2 = alkyl. Twelve AMIs were designed and synthesized for investigation of the influence of structures on their optical properties

  有机荧光团由于其广泛的应用而引起了极大的兴趣。它们通常包含带有芳族部分的电子共轭体系，在稀溶液中显示出高发射，但在聚集时则发射更弱甚至没有发射。在这里，已经开发了一种简单的一锅三组分反应（3CR）（方法I），用于合成各种二取代和单取代的氨基马来酰亚胺（DAMI和MAMI），并且发现了报道的3CR（方法II）仅对具有R 2的MAMI合成有效=烷基。设计并合成了十二个AMI，以研究结构对其在单体和聚集体中的光学性能的影响。发现在不同溶剂中，烷基MAMI，烷基DAMI和芳基AMI / DAMI表现出非常不同的荧光效率，只有具有丁基和油基的MAMI在粉末中的发射率与在非极性溶液中相似。单晶结构表明它们在聚集体中的荧光效率主要与分子堆积模式相关。高效的合成方法，对质子溶剂或极性溶剂的灵敏的荧光开-关响应以及单体和聚集体中不带任何芳族部分的AMI异常高发射预计将在应用和理论领域引起极大兴趣。
• Method for the preparation of quinoline-2,3-dicarboxylic acid
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04757146A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  The present invention relates to novel methods for the preparation of quinoline-2,3-dicarboxylic acid, useful for the preparation of the highly effective 2-(2-imidazolin-2-yl)quinoline-3-carboxylic acid herbicidal agents.

  本发明涉及一种新颖的制备喹啉-2,3-二羧酸的方法，用于制备高效的2-(2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸除草剂。
• Developing a straightforward route toward the synthesis of arylaminomaleimides by palladium-catalyzed arylation of one-pot synthesized aminomaleimides
  作者：Elmira Taheri、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1039/d3ob01765f

  日期：——

  inhibitors. However, their previous synthesis methods have involved tedious multi-step procedures or methods that need pre-functionalized maleimides and toxic or unstable reagents. Here, a feasible method is developed to synthesize these useful compounds. This includes the one-pot preparation of 3-aminomaleimides, followed by their direct arylation through a palladium-catalyzed Heck reaction with various aryl

  3-芳基-4-氨基马来酰亚胺具有广泛的应用，例如用作荧光团和抑制剂。然而，他们以前的合成方法涉及繁琐的多步骤程序或需要预官能化马来酰亚胺和有毒或不稳定试剂的方法。在这里，开发了一种可行的方法来合成这些有用的化合物。这包括一锅法制备 3-氨基马来酰亚胺，然后通过钯催化的 Heck 反应与各种芳基碘化物在胺取代基的 β 位进行区域选择性直接芳基化。结果表明，该方法有效地表现出广泛的范围。
• Transition-Metal-Free Base-Promoted Deaminative Coupling of Gramines with Aminomaleimides
  作者：Qiwen Gao、Liuting Luo、Chen Chen、Kangmei Wen、Zhibo Zhu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01610

  日期：2023.9.15

  The direct utilization of amines for C–C bond formation without prefunctionalization remains a significant challenge. Herein, we report the base-promoted deaminative coupling of gramines with aminomalaimides under redox-neutral conditions. In this operationally simple reaction, a series of indolmethyl-substituted aminomaleimides that emitted fluorescence were synthesized in good-to-excellent yields

  直接利用胺形成 C-C 键而不进行预官能化仍然是一个重大挑战。在此，我们报道了在氧化还原中性条件下碱促进的禾本科胺与氨基马来酰亚胺的脱氨基偶联。在这个操作简单的反应中，合成了一系列发出荧光的吲哚甲基取代的氨基马来酰亚胺，收率非常好。生物学评价显示，一些产品对人类癌细胞系表现出抗增殖活性。