5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione | 27430-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(4-bromobenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione；5-(4-bromobenzylidene)thiobarbituric acid；5-(4-bromo-benzylidene)-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione；4-Brombenzyliden-2-thiobarbitursaeure
• CAS: 27430-14-4
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O₂S
• mdl: MFCD00181631
• 分子量: 311.159
• InChiKey: WQCQYEYWNSEYRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-299 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione 、 水 生成 5-[(4-bromo-phenyl)-hydroxy-methyl]-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  DYACHKOV A. I.; IVIN B. A.; SMORYGO N. A.; SOCHILIN E. G., ZH. ORGAN. XIMII , 1976, 12, HO 5, 1115-1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 生成 5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  DYACHKOV A. I.; IVIN B. A.; SMORYGO N. A.; SOCHILIN E. G., ZH. ORGAN. XIMII , 1976, 12, HO 5, 1115-1122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Green Approach to the Synthesis of Fused Uracils: Pyrano[2,3-d]pyrimidines. ‘On-Water’ One-Pot Synthesis by Domino Knoevenagel/Diels-Alder Reactions
  作者：Aleksandra Pałasz

  DOI：10.1055/s-0030-1258292

  日期：2010.12

  exclusively. The presented green methods avoid the use of catalysts, the heating of reaction mixtures for long times at high temperatures, and the use of organic solvents, and make the synthesis of a variety of pyrano[2,3-d]pyrimidines chemically efficient. The results reveal water as the medium of choice for the examined cycloadditions. Diels-Alder reactions - drugs - green chemistry - pyrano[2,3-d]pyrimidines

  2-硫代巴比妥酸和N，N-二甲基巴比妥酸与芳族和杂芳族醛的“水上” Knoevenagel缩合反应在没有催化剂的情况下在室温下进行。水性悬浮液中的冷凝迅速发生，从而获得了极好的收率。在室温和吡喃[2,3- d]下研究了巴比妥酸的5-芳基衍生物与乙基乙烯基醚的无溶剂杂Diels-Alder反应具有潜在药理活性的嘧啶类药物的收率很高。在水性悬浮液中进行三组分一锅法合成尿嘧啶环化反应。巴比妥酸，醛和乙基乙烯基醚的反应是在环境温度下进行的，而与巴比妥酸，醛和苯乙烯或N-乙烯基-2-恶唑烷酮的一锅法合成需要将水悬浮液加热至60°C 。与在均质有机介质（二氯甲烷，甲苯）中进行的反应相反，“水上”环加成反应的特点是非对映选择性高。他们允许顺式优先或排他获得的加合物。提出的绿色方法避免了使用催化剂，在高温下长时间加热反应混合物以及使用有机溶剂，从而使化学合成多种吡喃并[2,3- d ]嘧啶有效。结果表明水是所考察的环加成反应的选择介质。
• Oxo-Imidazolyl Compounds
  申请人：Bearss David J.

  公开号：US20090298900A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds represented by Formula I and II, or pharmaceutically acceptable salts thereof: inhibit bacterial 2-epimerase and are useful anti-infective agents.

  由化学式I和II代表的化合物，或其药用可接受的盐：抑制细菌2-表皮酶，是有用的抗感染剂。
• Synthesis and Theoretical Investigation of 5-(4- Dimethylaminobenzylidene)thiobarbituric Acid
  作者：Ahmed H. Mageed、Karrar A.S. Al-Ameed

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12595

  日期：——

  In this study, synthesis of 5-benzylidene thiobarbituric acid derivative has been described. The route of preparation involved the uses of thiobarbituric acid as starting material and treated with 4-dimethylaminobenzaldehyde compound to give required derivative. This compound was identified by spectroscopic methods; H NMR, FTIR and CHNS analysis and also by measuring its melting point. A theoretical investigation is performed using hybrid Beck model (B3LYP), ESP showed regular distribution of charge density of whole molecule when one of the two proton is removed from a-carbon, the ESP for HOMO electron density is heavily localized on a negative carbon, reflect the reactivity of thiobarbituric molecule and show it as highly effective nucleophile when act into nucleophilic substitution reactions.

  在本研究中，描述了5-亚苄基硫巴比妥酸衍生物的合成。制备路线涉及使用硫巴比妥酸作为起始材料，并与4-二甲氨基苯甲醛化合物反应，得到所需的衍生物。通过光谱学方法（氢核磁共振（H NMR）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）和CHNS分析）以及测定其熔点来鉴定该化合物。进行了理论研究，使用混合Beck模型（B3LYP），静电势（ESP）显示当从α-碳移除其中一个质子时，整个分子的电荷密度分布规律。对于最高占据分子轨道（HOMO）电子密度的ESP主要集中在负碳上，反映了硫巴比妥分子的反应性，并表明它在参与亲核取代反应时是一个高效的亲核试剂。
• Sulfamic Acid Catalyzed Atom Economic, Eco-friendly Synthesis of Novel 7-(Aryl)-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6<i>H</i> -pyrimido-[5′4′:5,6]pyrano[3,2-c]quinoline-6,8(5<i>H</i> )-dione and its Derivatives
  作者：Sunetra J. Jadhav、Reshma B. Patil、Digambar R. Kumbhar、Ajinkya A. Patravale、Dattatraya R. Chandam、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1002/jhet.2807

  日期：2017.7

  A series of novel 7‐(3‐chloro‐phenyl)‐10‐thioxo‐7,9,10,11‐tetrahedro‐6H‐pyrimido‐[5′4′:5,6] pyrano[3,2‐c]quinoline‐6,8(5H)‐dione derivatives have been synthesized through the multi‐component condensation of aromatic aldehydes, barbituric acid, and 2,4‐dihydroxy quinoline, using heterogeneous sulfamic acid catalyst in water‐ethanol (4:1) solvent system under reflux condition. The present protocol is

  一系列新颖的7-（3-氯苯基）-10-thioxo-7,9,10,11-tetrahedro-6 H-嘧啶-[5′4′：5,6]吡喃[3,2-c ]喹啉-6,8（5 H）-二酮衍生物是通过在水-乙醇（4：1）溶剂系统中在回流条件下使用非均相氨基磺酸催化剂通过芳香醛，巴比妥酸和2,4-二羟基喹啉的多组分缩合反应合成的。本方案具有迷人的描述，例如绿色合成步骤，反应时间短，操作简便，吡喃喹啉衍生物的收率高，经济性好。在这项研究中，氨基磺酸被用作易于回收和循环利用的非均相催化剂。拟议的多组分反应已通过详细的机理和光谱数据进行了研究。这是建立一系列吡喃喹啉杂环的潜在绿色合成方法之一。
• Thiobarbiturates as potential antifungal agents to control human infections caused by Candida and Cryptococcus species
  作者：Muhammad Shabeer、Luiz C. A. Barbosa、Milandip Karak、Amanda C. S. Coelho、Jacqueline A. Takahashi

  DOI：10.1007/s00044-017-2126-0

  日期：2018.4

  Hospitalized patients can suffer from Candida and Crytptococcus infections, aggravating underlying health conditions. Due to the development of drug-resistant microorganisms, we report here on the potential of some arylidene-thiobarbiturate to control five Candida spp. and one Cryptococcus species of medical interest. Initially, a bismuth nitrate catalyzed Knoevenagel condensation with thiobarbituric

  住院患者可能患有念珠菌和隐球菌感染，加剧了潜在的健康状况。由于耐药微生物的发展，我们在此报告一些亚芳基-硫代巴比妥酸酯控制五个念珠菌的潜力。和一种具有医学意义的隐球菌。最初，开发了硝酸铋与硫代巴比妥酸和芳族醛催化的Knoevenagel缩合反应。这个新的程序产生七个新和13已知亚芳基-硫代巴比妥衍生物（1 - 20）具有优异的产率（81-95％）中，用20分钟内的反应时间。评估了所有化合物的抗微生物活性白色念珠菌，热带念珠菌，近平滑念珠菌，C.葡萄牙念珠菌，C.都柏林，和新型隐球菌。几种化合物对至少一种微生物菌株具有与市售药物一样的活性（IC 50  <1.95 µg mL -1）。结果表明，某些新化合物可作为治疗人类真菌感染的新抗菌剂的先导。