(2S,3R)-2-[(1E,4S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hepta-1,6-dienyl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one | 1071974-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(1E,4S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hepta-1,6-dienyl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1071974-93-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅Si
• 分子量: 486.724
• InChiKey: HROCBZRGESZOMR-RTEXHSAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(1E,4S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hepta-1,6-dienyl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 苯基氯化硒 、 lithium diisopropyl amide 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.58h， 以78%的产率得到(5R,6S)-6-((S,E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hepta-1,6-dienyl)-4,5-dimethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序催化不对称乙烯基醇醛醇醛缩合反应合成艾美特罗1a的C1-C12片段。

  摘要：

  通过顺序应用两个催化的，不对称的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应，可以实现有效合成异丁烯醇内酯1a的C1-C12片段：催化的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应用于对映选择性地引入C5-C8链段，以及第二个催化的乙烯基醇醛醇醛缩合醛。一步反应用于安装其余两个立构中心和一个α，β-不饱和δ-内酯形式的立构烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol801940r
• 作为产物：
  描述：

  (1-ethoxypenta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane 、 (S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)octa-2,7-dienal 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(2S,3R)-2-[(1E,4S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hepta-1,6-dienyl]-3-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序催化不对称乙烯基醇醛醇醛缩合反应合成艾美特罗1a的C1-C12片段。

  摘要：

  通过顺序应用两个催化的，不对称的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应，可以实现有效合成异丁烯醇内酯1a的C1-C12片段：催化的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应用于对映选择性地引入C5-C8链段，以及第二个催化的乙烯基醇醛醇醛缩合醛。一步反应用于安装其余两个立构中心和一个α，β-不饱和δ-内酯形式的立构烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol801940r

文献信息

• Synthesis of the C1−C12 Fragment of Iriomoteolide 1a by Sequential Catalytic Asymmetric Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Lijing Fang、Haoran Xue、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol801940r

  日期：2008.10.16

  An efficient synthesis of the C1-C12 fragment of iriomoteolide 1a has been accomplished via sequential application of two catalytic, asymmetric, vinylogous aldol reactions: a catalytic vinylogous aldol reaction was used to enantioselectively introduce the C5-C8 segment, and a second catalytic vinylogous aldol reaction was used to install the remaining two stereocenters and a stereodefined alkene in

  通过顺序应用两个催化的，不对称的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应，可以实现有效合成异丁烯醇内酯1a的C1-C12片段：催化的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应用于对映选择性地引入C5-C8链段，以及第二个催化的乙烯基醇醛醇醛缩合醛。一步反应用于安装其余两个立构中心和一个α，β-不饱和δ-内酯形式的立构烯烃。