(1-ethoxypenta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane | 952427-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-ethoxypenta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane
• CAS: 952427-82-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: KGPPJXYGSGMFJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethoxypenta-1,3-dienyloxy)trimethylsilane 、 苯甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 生成 (-)-5(S)-methyl-6(S)-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂二烯酸铜的形成和结构的相互联系的分析，实验和理论研究

  摘要：

  讨论了甲硅烷基二烯酸酯，Cu（II）盐和TBAT的反应产生相应的二烯丙基铜的反应。NMR和循环伏安分析相结合，首先突出了TBAT在Cu（II）还原为Cu（I）和预催化物质结构中的作用。从这些第一结果中，第二组NMR和理论研究使得能够确定二烯酸铜铜催化物质的结构和形成机理。最后，我们表明，铜催化剂通过二烯醇铜中间体促进了甲硅烷基二烯醇盐前体的E / Z s-顺式/ s-反式平衡。所有这些结果揭示了催化的和不对称的乙烯基Mukaiyama反应的某些特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202100596

文献信息

• Synthesis of the C1−C12 Fragment of Iriomoteolide 1a by Sequential Catalytic Asymmetric Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Lijing Fang、Haoran Xue、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol801940r

  日期：2008.10.16

  An efficient synthesis of the C1-C12 fragment of iriomoteolide 1a has been accomplished via sequential application of two catalytic, asymmetric, vinylogous aldol reactions: a catalytic vinylogous aldol reaction was used to enantioselectively introduce the C5-C8 segment, and a second catalytic vinylogous aldol reaction was used to install the remaining two stereocenters and a stereodefined alkene in

  通过顺序应用两个催化的，不对称的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应，可以实现有效合成异丁烯醇内酯1a的C1-C12片段：催化的乙烯基醇醛醇醛缩醛反应用于对映选择性地引入C5-C8链段，以及第二个催化的乙烯基醇醛醇醛缩合醛。一步反应用于安装其余两个立构中心和一个α，β-不饱和δ-内酯形式的立构烯烃。