1-Bromo-4-cyclobutylidenemethyl-benzene | 884496-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-4-cyclobutylidenemethyl-benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(cyclobutylidenemethyl)benzene
• CAS: 884496-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: ULKOKEZXSJKDLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-4-cyclobutylidenemethyl-benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(1-Bromocyclobutyl)-(4-bromophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷与NXS-H2O体系的反应

  摘要：

  摘要 研究了亚甲基环丁烷（MCBs）与NXS-H2O体系的反应。结果与亚甲基环丙烷 (MCP) 的结果大不相同，当使用双取代 MCB 时，发生了有趣的芳基转移反应，产生了取代环丁基酮作为产物。当使用单取代的 MCB 时，直接卤代羟基化得到环丁基环未触及的加合物。所有这些类似物在有机合成中都有潜在的应用价值。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517614
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴丁基)三苯基溴化膦 、 对溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到1-Bromo-4-cyclobutylidenemethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  应变诱导烯烃位置异构化

  摘要：

  小而紧张的环系统是药物化学中重要的药效基团，也是有机合成中的多功能中间体。然而，许多应变有机分子的动力学和热力学不稳定性使得它们的制备具有挑战性。在这里，我们报告了一种应变诱导的位置烯烃异构化反应，该反应提供了从容易获得的环丁烯前体中温和且选择性地获得环丁烯结构单元的方法。这种吸能异构化依赖于十钨酸盐聚阴离子光催化剂和钴肟助催化剂的连续协同作用，以环应变的形式存储势能。环丁烯产品的多功能性通过随后的各种应变释放转化得到了证明。机理研究揭示了菌株选择性产物形成的空间基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06935

文献信息

• Reactions of Monoaryl-Substituted Methylenecyclobutanes and Methylenecyclopropanes with 1-Hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), and 1-Hydroxysuccinimide (HOSu)
  作者：Min Jiang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo9000299

  日期：2009.3.20

  Monoaryl-substituted methylenecyclobutanes (MCBs) and methylenecyclopropanes (MCPs) react with 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), and 1-hydroxysuccinimide (HOSu) smoothly to produce the corresponding cyclobutylmethanone and cyclopropylmethanone derivatives 2, 4, and 5 via a cascade epoxidation and nucleophilic addition process or the corresponding epoxides 6 in moderate

  单芳基取代的亚甲基环丁烷（MCB）和亚甲基环丙烷（MCP）与1-羟基苯并三唑（HOBt），1-羟基-7-氮杂苯并三唑（HOAt）和1-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）平稳反应，生成相应的环丁基甲酮和环丙基甲酮衍生物2，通过级联环氧化和亲核加成过程或相应的环氧化物6在温和的条件下以中等至良好的收率得到图4和5所示的产物。在控制实验和反应中间体的分离的基础上，提出了一种合理的机理。
• The reaction of mono-aryl substituted methylenecyclobutanes with diphenyl diselenide in the presence of iodosobenzene diacetate and H2O
  作者：Min Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.052

  日期：2009.1

  The mono-aryl substituted methylenecyclobutanes undergo an interesting reaction with diphenyl diselenide in the presence of iodosobenzene diacetate and H2O at 40 °C in 1,2-dichloroethane to give the corresponding aryl-(1-phenylselanylcyclobutyl)methanones in moderate to good yields within 30 h. A plausible reaction mechanism has been discussed on the basis of the control and 18O-labeling experiments

  单芳基取代的亚甲基环丁烷在碘代苯二乙酸酯和H 2 O的存在下，在40°C下于1,2-二氯乙烷中与二苯二硒化物进行有趣的反应，从而以中等至良好的收率得到相应的芳基-（1-苯基硒基环丁基）甲酮。 30小时内。在控制和18 O-标记实验的基础上，已经讨论了可能的反应机理。
• Oxidative functionalization of alkylidenecyclopropanes and alkylidenecyclobutanes: a versatile platform to access nitrated cyclopropanes and cyclobutanes
  作者：Yao-Fu Zeng、Jin-Bo Wu、Jin-Tao Chen、Yu Guo、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01426b

  日期：——

  including β-nitro alcohol, α-nitro ketone and nitro nitratosation products with yields up to 90%. Particularly, the cyclopropyl and cyclobutyl rings were conserved in the products. The applicability of this method was demonstrated by the scale-up experiment and reduction of the nitro into an amino group. Preliminary mechanistic studies suggested that the nitro radical was involved in the reaction process.

  Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O 或 AgNO 2对亚烷基环丙烷 (ACPs) 和亚烷基环丁烷 (ACBs) 进行了不同的自由基硝化反应，得到 β-硝基醇、α-硝基酮和硝基亚硝化三类产品产率高达 90% 的产品。特别是，环丙基和环丁基环在产物中是保守的。通过放大实验和将硝基还原为氨基，证明了该方法的适用性。初步的机理研究表明，硝基自由基参与了反应过程。
• Aluminum Chloride-Mediated Acylation of Methylenecyclobutanes. A Facile Synthetic Protocol for the Construction of Substituted Cyclopentenes
  作者：Min Jiang、Min Shi

  DOI：10.1021/ol8006502

  日期：2008.6.5

  Reactions of methylenecyclobutanes (MCBs) with acyl chlorides produce the corresponding substituted cyclopentene derivatives in moderate to high yields via ring enlargement in the presence of aluminum chloride under mild conditions. A plausible mechanism has been proposed on the basis of control and deuterium labeling experiments.
• Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cyclopentanones by Asymmetric Epoxidation and Epoxide Rearrangement
  作者：Yu-Mei Shen、Bin Wang、Yian Shi

  DOI：10.1002/anie.200501520

  日期：2006.2.20