(R)-3-(benzylsulfonyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoic acid | 477940-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzylsulfonyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: 2-N-tert-butoxycarbonyl-3-phenylmethanesulfonylpropionic acid；(2R)-3-benzylsulfonyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 477940-63-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S
• 分子量: 343.401
• InChiKey: MKWMCIYAWFUTKR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzylsulfonyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoic acid 生成 {1-[1-(benzoxazol-2-yl-hydroxymethyl)-propylcarbamoyl]-2-phenylmethanesulfonylethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDIC COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES PEPTIDIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE A CYSTEINE

  摘要：

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是卡特普辛B、K、L、F和S，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面具有用途。本发明涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。

  公开号：

  WO2004000838A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-S-苄基-L-半光氨酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(R)-3-(benzylsulfonyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BCL-X的强效抑制剂苯甲酰脲的结构指导发展大号和BCL-2

  摘要：

  的BCL-2家族蛋白（包括促存活蛋白BCL-2，BCL-X大号和MCL-1）是用于新型抗癌治疗剂的发展的一个重要目标。尽管靶向小分子蛋白质相互作用的挑战，但许多抑制剂（称为BH3模拟物）已进入临床，并且BCL-2抑制剂ABT-199 / venetoclax已经证明具有转化性。对于BCL-X大号，新的验证化工系列是可取的。在这里，我们勾勒出一个结构不同的系列BCL-X的结晶学引导发展大号基于一个苯甲酰脲支架/ BCL-2抑制剂，最初提出如α螺旋模拟物。我们描述了在BCL-X L中识别出的隐秘“ p5”口袋的结构指导探索。这项工作产生了具有亚微摩尔的结合，与朝向BCL-X标记选择性新型抑制剂大号。延伸到疏水P2口袋产生最有效的抑制剂在系列，强烈结合BCL-X大号和BCL-2（纳摩尔范围的半最大抑制浓度（IC 50在工程改造到细胞）），并显示基于机制的杀伤依靠BCL-X L生存。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01771

文献信息

• Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040142999A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to novel selective cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及一种新型选择性卡硫化酶S抑制剂，其药学上可接受的盐和N-氧化物，其作为治疗剂的用途以及其制备方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AS CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1397340A2

  公开（公告）日：2004-03-17
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHEPSINE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2002098850A2

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention relates to coumponds of formula (I) (in which X1 is-NHC(R1)(R2)X3 or -NHX4 and the other variables are as defined in the claims) and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides therof, useful as selective cathepsin S inhibitors, their uses as therapeutic agents and the methods for their making. Formula (I):
• Structure-Guided Development of Potent Benzoylurea Inhibitors of BCL-X_L and BCL-2
  作者：Michael J. Roy、Amelia Vom、Toru Okamoto、Brian J. Smith、Richard W. Birkinshaw、Hong Yang、Houda Abdo、Christine. A. White、David Segal、David C. S. Huang、Jonathan B. Baell、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01771

  日期：2021.5.13

  Here, we outline the crystallography-guided development of a structurally distinct series of BCL-XL/BCL-2 inhibitors based on a benzoylurea scaffold, originally proposed as α-helix mimetics. We describe structure-guided exploration of a cryptic “p5” pocket identified in BCL-XL. This work yields novel inhibitors with submicromolar binding, with marked selectivity toward BCL-XL. Extension into the hydrophobic

  的BCL-2家族蛋白（包括促存活蛋白BCL-2，BCL-X大号和MCL-1）是用于新型抗癌治疗剂的发展的一个重要目标。尽管靶向小分子蛋白质相互作用的挑战，但许多抑制剂（称为BH3模拟物）已进入临床，并且BCL-2抑制剂ABT-199 / venetoclax已经证明具有转化性。对于BCL-X大号，新的验证化工系列是可取的。在这里，我们勾勒出一个结构不同的系列BCL-X的结晶学引导发展大号基于一个苯甲酰脲支架/ BCL-2抑制剂，最初提出如α螺旋模拟物。我们描述了在BCL-X L中识别出的隐秘“ p5”口袋的结构指导探索。这项工作产生了具有亚微摩尔的结合，与朝向BCL-X标记选择性新型抑制剂大号。延伸到疏水P2口袋产生最有效的抑制剂在系列，强烈结合BCL-X大号和BCL-2（纳摩尔范围的半最大抑制浓度（IC 50在工程改造到细胞）），并显示基于机制的杀伤依靠BCL-X L生存。
• [EN] PEPTIDIC COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE A CYSTEINE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2004000838A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是卡特普辛B、K、L、F和S，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面具有用途。本发明涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。