heptyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: heptyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₆
• 分子量: 374.478
• InChiKey: KMCOPRKCEYZUPH-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 lipase from Aspergillus niger 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-(diethoxy-phosphoryloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase

  摘要：

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1306

文献信息

• Chen, Zhong-Zhou; Li, Yan-Mei; Zhao, Yu-Fen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 1, p. 101 - 110
  作者：Chen, Zhong-Zhou、Li, Yan-Mei、Zhao, Yu-Fen

  DOI：——

  日期：——
• Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase
  作者：Dagmar Sebastian

  DOI：10.1055/s-1997-1306

  日期：1997.9

  Base-labile biologically relevant phosphopeptides can advantageously be synthesized under very mild conditions and without undesired side reactions by employing the heptyl (Hep) ester as C-terminal or the phenylacetamide (PhAc) as N-terminal enzyme-labile protecting group. The lipase-mediated saponification of the heptyl ester blocking function was successfully applied in the construction of a characteristic selectively phosphorylated hydroxyamino acid fragment of Raf-1 kinase, an important member of the so-called Ras signal transduction pathway.

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。