phenyl (4-methylpyrimidin-2-yl)carbamate | 901310-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (4-methylpyrimidin-2-yl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(4-methylpyrimidin-2-yl)carbamate
• CAS: 901310-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: ZKEZVWXHGNSOIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-123 °C
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-5-acetamidobenzolsulfonamid 、 phenyl (4-methylpyrimidin-2-yl)carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到N-(4-chloro-3-(N-(4-methylpyrimidin-2 ylcarbamoyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel monosubstituted sulfonylurea derivatives as antituberculosis agents

  摘要：

  A series of novel monosubstituted sulfonylurea derivatives 10a-y were synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS. These compounds were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in vitro. The results showed compounds 10f, 10k and 10s exhibited moderate antituberculosis activities with MIC values in the range of 20-100 mg/L Compounds 10b and 10o displayed good antituberculosis activities (MIC 10 mg/L), which were comparable with that of the sulfometuron methyl. Both of the two compounds showed little cytotoxicities, with an IC50 against THP-1 cells greater than 100 mg/L. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基嘧啶 、 氯甲酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl (4-methylpyrimidin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现对单子叶草具有强除草活性的邻位烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物

  摘要：

  在本研究中，我们设计并合成了一系列 42 种在苯环上具有邻烷氧基取代的新型磺酰脲类化合物，并评估了它们的除草活性。一些目标化合物对单子叶杂草种类显示出优异的除草活性。当以 7.5 g ha –1、6–11施用时，对稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 和马唐草 ( Digitaria sanguinalis ) 的除草活性比商业乙酰羟酸合酶 (AHAS；EC 2.2.1.6) 抑制剂三嘧磺隆、五氟磺草胺、芽前和芽后条件下的烟嘧磺隆。6–11以这种超低剂量对花生进行芽后施用是安全的，这表明它可以被认为是花生田的潜在除草剂候选物。尽管6-11和三嘧磺隆具有相似的化学结构并且对植物 AHAS 的K i值接近，但从 DFT 计算中观察到它们的 LUMO 图之间存在显着差异，这可能是导致它们对单子叶杂草种类不同行为的一个可能因素.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c02081

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES<br/>[FR] AMINOTHIAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：BARUCH S BLUMBERG INST

  公开号：WO2018013508A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Described herein are substituted aminothiazoles, compositions comprising same; and methods of making and using same.

  本文描述了替代氨基噻唑，包括相同成分的组合物；以及制备和使用相同的方法。
• [EN] 4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDROISOXAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE NAMPT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014111871A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly NAMPT inhibitors and in which R1 R2, Y, X, "Het" and "p" have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in a mammal. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers or N-oxide thereof.

  本发明提供了式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物，可能在治疗上有用，更具体地是NAMPT抑制剂，其中R1、R2、Y、X、“Het”和“p”的含义如规范中所述，并且它们的药学上可接受的盐，在哺乳动物中治疗和预防由尼古酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPT)水平升高引起的疾病或紊乱。本发明还提供了化合物的制备以及包含式(I)的取代4,5-二氢异噁唑衍生物中至少一个或其药学上可接受的盐或立体异构体或N-氧化物的制药配方。
• Synthesis, Herbicidal Activity, Crop Safety and Soil Degradation of Pyrimidine- and Triazine-Substituted Chlorsulfuron Derivatives
  作者：Lei Wu、Yu-Cheng Gu、Yong-Hong Li、Sha Zhou、Zhong-Wen Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.3390/molecules27072362

  日期：——

  previous study found that diethylamino-substituted chlorsulfuron derivatives accelerated the degradation rate in soil. In order to obtain sulfonylurea herbicides with good crop safety for both wheat and corn, while maintaining high herbicidal activities, a series of pyrimidine- and triazine-based diethylamino-substituted chlorsulfuron derivatives (W102–W111) were systematically evaluated. The structures of

  氯磺隆是一种经典的磺酰脲类除草剂，对小麦表现出良好的安全性，但在麦玉米轮作模式下对后续玉米造成一定程度的损害，自2014年起在我国暂停了田间施用。我们前期的研究发现，二乙氨基取代的氯磺隆衍生物加速了土壤中的降解速度。为了获得对小麦和玉米均具有良好作物安全性，同时保持高除草活性的磺酰脲类除草剂，对一系列嘧啶基和三嗪基二乙氨基取代的氯磺隆衍生物（ W102 - W111 ）进行了系统评价。合成的化合物的结构通过1 H NMR、 13 C NMR、HRMS进行了确认。初步的生物学测定结果表明4,6-二取代嘧啶和三嗪衍生物能够保持较高的除草活性。研究发现，合成的化合物在酸性和碱性土壤中都可以加速降解速度。特别是在碱性土壤中，目标化合物的降解速度比氯磺隆加快了22倍以上。此外，大多数氯磺隆类似物在高剂量下对小麦和玉米都表现出良好的作物安全性。该研究为进一步设计除草活性高、降解速度快、作物安全性高的新型磺酰脲类除草剂提供了参考。
• Synthesis and Herbicidal Activities of Sulfonylureas Bearing 1,3,4-Thiadiazole Moiety
  作者：Xiang-Hai Song、Ning Ma、Jian-Guo Wang、Yong-Hong Li、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1002/jhet.1063

  日期：2013.2

  In this article, we report the synthesis and herbicidal activities of sulfonylureas bearing the 1,3,4-thiadiazole moiety. The target compounds were synthesized using 2-hydrazinocarbonyl benzenesulfonamide () and phenyl pyrimidinecarbamates as starting materials. The key intermediate, 2-(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide (), was prepared from and CS2 via a conventional method

  在本文中，我们报告了带有1,3,4-噻二唑部分的磺酰脲类的合成和除草活性。目标化合物 合成使用 2-肼基羰基苯磺酰胺（）和苯基嘧啶氨基甲酸酯为原料。关键中间体，2-（4,5-二氢-5-thioxo-1,3,4-噻二唑-2-基）苯磺酰胺（），由 CS 2可以 通过常规方法或改进方法来获得。磺酰胺基作为环化反应的导向基团的改进方法更加简洁有效。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析确定目标化合物的结构。通过培养皿试验和盆栽试验筛选了它们的除草活性。结果，磺酰脲类 和 以15 g / ha的水平抑制了甘蓝型油菜（Brassica napus），，菜（Amaranthus retroflexus）和and草（Echinochloa crusgalli），其水平与阿齐磺隆相同。而且，安全测试表明 以60 g / ha的剂量对小麦是安全的，并且可能在麦田中进一步发展为除草剂。
• Chemical synthesis, biological activities, and molecular simulations of novel sulfonylurea compounds bearing <i>ortho</i> ‐alkoxy substitutions
  作者：Ming‐Hao Shang、Kai Zhang、Jia‐Shuang Zhang、Cong‐Wei Niu、Yong‐Hong Li、Fu‐Hang Song、Jian‐Guo Wang

  DOI：10.1111/cbdd.14114

  日期：2022.10

  assay. Among the target compounds, 6e showed desirable antifungal activity against Candida albicans standard isolate sc5314 with minimum inhibition concentration (MIC) of 0.39 mg/L (0.98 μM) after 24 h, and 6a demonstrated promising pre-emergence herbicidal activity against Echinochloacrus-galli at 30 g/ha dosage. Representative compounds 6a, 6e, and 6i showed no cell cytotoxicity even at 40 mg/L concentration

  化学合成了一系列51种苯环上具有邻位烷氧基取代基的新型磺酰脲类化合物，并对其进行了光谱表征。使用对来自真菌或植物来源的乙酰羟酸合酶 (AHAS; EC 2.2.1.6) 的酶抑制以及基于细胞的抗真菌测定和温室盆栽除草测定来评估目标化合物的生物活性。在目标化合物中，6e对白色念珠菌标准分离株 sc5314表现出理想的抗真菌活性，24 小时后最小抑制浓度 (MIC) 为 0.39 mg/L (0.98 μM)，6a对EChinochloacrus-galli表现出有希望的芽前除草活性剂量为 30 克/公顷。代表性化合物6a、6e和6i即使在 40 mg/L 浓度下也没有显示出细胞毒性。理论 DFT 计算表明应考虑 HOMO 图以了解结构-活性关系。因此，本研究为进一步发现新型抗真菌剂或选择性除草剂提供了有用的信息。