2-Chlor-5-acetamidobenzolsulfonamid | 2890-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-5-acetamidobenzolsulfonamid
• 英文别名: N-(4-chloro-3-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 2890-73-5
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃S
• mdl: MFCD01013670
• 分子量: 248.69
• InChiKey: SZZPXFKSOYAHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-5-acetamidobenzolsulfonamid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2-chloro-5-acetamidophenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类除草剂的结构改性对土壤降解的可控作用

  摘要：

  研究磺酰脲类除草剂的土壤降解行为与其不同的结构特性有关，对于我们理解新型生态友好型除草剂的开发至关重要。据推测，化学结构的结构修饰可能会影响其在土壤中的降解速率。合成了九种设计结构，分别研究其除草活性和土壤降解行为。新型化合物I-3至I-7具有UV，1 H NMR和131 H NMR，MS和EA。生物测定法表明，与氯磺隆相比，大多数目标化合物均表现出优异的除草活性。土壤降解结果进一步证实了我们先前的假设，即在苯环第5位引入给电子取代基会明显提高其降解速率，其中二甲基氨基和二乙基氨基可将降解速率调节至更有利的状态。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600438
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯磺酰胺 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Chlor-5-acetamidobenzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类除草剂的结构改性对土壤降解的可控作用

  摘要：

  研究磺酰脲类除草剂的土壤降解行为与其不同的结构特性有关，对于我们理解新型生态友好型除草剂的开发至关重要。据推测，化学结构的结构修饰可能会影响其在土壤中的降解速率。合成了九种设计结构，分别研究其除草活性和土壤降解行为。新型化合物I-3至I-7具有UV，1 H NMR和131 H NMR，MS和EA。生物测定法表明，与氯磺隆相比，大多数目标化合物均表现出优异的除草活性。土壤降解结果进一步证实了我们先前的假设，即在苯环第5位引入给电子取代基会明显提高其降解速率，其中二甲基氨基和二乙基氨基可将降解速率调节至更有利的状态。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600438

文献信息

• Alkaline Soil Degradation and Crop Safety of 5-Substituted Chlorsulfuron Derivatives
  作者：Lei Wu、Xue-Wen Hua、Yong-Hong Li、Zhong-Wen Wang、Sha Zhou、Zheng-Ming Li

  DOI：10.3390/molecules27103318

  日期：——

  accelerate degradation rates in alkaline soil, and thus, highlighted the potential for rational controllable degradation in soil. The degradation rates of these chlorsulfuron derivatives were accelerated by 1.84–77.22-fold, compared to chlorsulfuron, and exhibited excellent crop safety in wheat and corn (through pre-emergence treatment). In combination with bioassay activities, acidic and alkaline soil degradation

  磺酰脲类除草剂由于其降解时间长和大规模应用可导致严重的杂草抗性。氯磺隆尤其如此，它是一种在世界范围内广泛使用的乙酰乳酸合酶抑制剂。其在土壤中的持久性往往会影响随后轮作中作物幼苗的生长，并在世界范围内造成严重的环境污染。我们的研究目标是获得具有高除草活性、快速降解时间以及良好作物安全性的氯磺隆衍生除草剂。由于氯磺隆在碱性土壤中的自然降解缓慢，基于先前报道的酸性土壤中的结果，5-取代氯磺隆类似物的降解行为（L101 - L107) 在 pH 值为 8.39 的土壤中进行了研究。实验数据表明，5-取代氯磺隆化合物可加速碱性土壤的降解速率，凸显了土壤合理可控降解的潜力。与氯磺隆相比，这些氯磺隆衍生物的降解速度加快了 1.84-77.22 倍，并且在小麦和玉米中表现出优异的作物安全性（通过芽前处理）。结合生物测定活性、酸性和碱性土壤降解以及作物安全性，得出的结论是化合物L104和L107具有乙基或甲
• Synthesis and evaluation of novel monosubstituted sulfonylurea derivatives as antituberculosis agents
  作者：Li Pan、Ying Jiang、Zhen Liu、Xing-Hai Liu、Zhuo Liu、Gang Wang、Zheng-Ming Li、Di Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.011

  日期：2012.4

  A series of novel monosubstituted sulfonylurea derivatives 10a-y were synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS. These compounds were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in vitro. The results showed compounds 10f, 10k and 10s exhibited moderate antituberculosis activities with MIC values in the range of 20-100 mg/L Compounds 10b and 10o displayed good antituberculosis activities (MIC 10 mg/L), which were comparable with that of the sulfometuron methyl. Both of the two compounds showed little cytotoxicities, with an IC50 against THP-1 cells greater than 100 mg/L. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Controllable Effect of Structural Modification of Sulfonylurea Herbicides on Soil Degradation
  作者：Xuewen Hua、Shaa Zhou、Minggui Chen、Wei Wei、Ming Liu、Kang Lei、Sha Zhou、Yonghong Li、Baolei Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201600438

  日期：2016.11

  herbicidal activity as well as their soil degradation behaviors respectively. The novel compounds I‐3–I‐7 were characterized by UV, 1H NMR and 13C NMR, MS and EA. Bioassays indicated that most of target compounds displayed superior herbicidal activities in comparison with Chlorsulfuron. Soil degradation results further confirmed our previous assumption that the introduction of electron‐donating substituents

  研究磺酰脲类除草剂的土壤降解行为与其不同的结构特性有关，对于我们理解新型生态友好型除草剂的开发至关重要。据推测，化学结构的结构修饰可能会影响其在土壤中的降解速率。合成了九种设计结构，分别研究其除草活性和土壤降解行为。新型化合物I-3至I-7具有UV，1 H NMR和131 H NMR，MS和EA。生物测定法表明，与氯磺隆相比，大多数目标化合物均表现出优异的除草活性。土壤降解结果进一步证实了我们先前的假设，即在苯环第5位引入给电子取代基会明显提高其降解速率，其中二甲基氨基和二乙基氨基可将降解速率调节至更有利的状态。