1,3-dimethyl-5-(2-pyrimidylamino)pyrazole | 144059-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-pyrimidylamino)pyrazole
• 英文别名: N-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 144059-68-7
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: UJWUWPGVAHISBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-pyrimidylamino)pyrazole 、 4-chloro-benzenesulfenyl chloride 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenylthio)-1,3-dimethyl-5-(2-pyrimidylamino)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVE AND AGROHORTICULTURAL BACTERICIDE

  摘要：

  公开号：

  EP0556396B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 N-(1,3-dimethyl-5-pyrazolyl)formamide 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-5-(2-pyrimidylamino)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVE AND AGROHORTICULTURAL BACTERICIDE

  摘要：

  公开号：

  EP0556396B1

文献信息

• A General C–N Cross-Coupling to Synthesize Heteroaryl Amines Using a Palladacyclic N-Heterocyclic Carbene Precatalyst
  作者：Ruoqian Fan、Meiying Kuai、Dong Lin、Felix Bauer、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03580

  日期：2022.12.2

  6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr) with an achiral 2-naphthyl-4,4-dimethyloxazoline palladacyclic fragment. Applying this precatalyst enabled a general protocol for Pd-catalyzed C–N cross-coupling reactions of challenging five- or six-membered ring heteroaryl chlorides and various heterocyclic amines. The desired aminated products, including commercial pharmaceuticals or key intermediates such

  通过将 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 与非手性 2-萘基-4,4-二甲基恶唑啉钯环片段结合，设计了一种新型钯环 N-杂环卡宾预催化剂。应用这种预催化剂可以实现具有挑战性的五元或六元环杂芳基氯和各种杂环胺的 Pd 催化 C-N 交叉偶联反应的通用方案。理想的胺化产品，包括商业药物或关键中间体，如吡贝地尔、嘧菌环胺、V600E BRAF 抑制剂、曲苯那敏、517-β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂、brexpiprazole 和 sonidegib，实现了良好至优异的收率（>61 例，≤99 % 产量）。
• SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVE AND AGROHORTICULTURAL BACTERICIDE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0556396B1

  公开（公告）日：1995-09-20